2-(benzylsulphanyl)-6-amino-1,3-benzothiazole | 64178-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(benzylsulphanyl)-6-amino-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 6-amino-2-benzylthiobenzothiazole；2-benzylsulfanyl-benzothiazol-6-ylamine；2-benzylmercapto-benzothiazol-6-ylamine；2-Benzylmercapto-benzothiazol-6-ylamin；6-amino-2-benzylthiobenzo[4,5-d]-thiazole；2-(Benzylsulfanyl)-1,3-benzothiazol-6-amine；2-benzylsulfanyl-1,3-benzothiazol-6-amine
• CAS: 64178-57-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂S₂
• mdl: MFCD03356944
• 分子量: 272.395
• InChiKey: KICYGDRUKVBISM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72 °C
• 沸点：
  482.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylsulphanyl)-6-amino-1,3-benzothiazole 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 丙酮 作用下， 生成 sulfanilic acid-(2-benzylmercapto-benzothiazol-6-ylamide)
  参考文献：
  名称：

  Takahashi; Taniyama, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1947, vol. 67, p. 37

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-巯基苯并噻唑 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以69%的产率得到2-(benzylsulphanyl)-6-amino-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗菌活性的 2-巯基-1,3-苯并噻唑衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  病原体对当前可用抗生素的细菌耐药性的增强构成了严重的公共健康威胁。因此，全世界都在大力开发新的抗菌剂。为了鉴定具有有效抗菌特性的化合物，我们设计并合成了低分子量 2-巯基苯并噻唑衍生物 2a-2l 和 3a-3l。两个系列都针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的代表性小组进行了体外抗菌活性筛选。生物筛选确定化合物 2e 和 2l 是最活跃的化合物，显示出令人感兴趣的抗菌活性，对金黄色葡萄球菌的 MIC 值分别为 3.12 μg/mL，对大肠杆菌的 MIC 值分别为 25 μg/mL。用 S-Bn 部分取代 S-H 导致 3a-3l 系列的抗菌作用显着丧失。还通过测试化合物 2e 和 2l 对一些具有不同抗菌素耐药性的临床分离株的活性来研究它们的抗生素作用。此外，还评估了 NorA 外排泵对我们分子抗菌活性的影响。最后，在本文中，我们还通过 MTS 测定描述了最有趣的化合物对 HeLa 和 MRC-5

  DOI：

  10.1002/ardp.200900092

文献信息

• Benzoxazolyl- and benzothiazolyloxazolidinones
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05529998A1

  公开（公告）日：1996-06-25

  The invention relates to benzoxazolyl- and benzothiazolyloxazolidinones, processes for their preparation and their use as medicaments, in particular as antibacterial medicaments.

  该发明涉及苯并噁唑基和苯并噻唑基噁唑烷酮，其制备过程以及它们作为药物的用途，特别是作为抗菌药物的用途。
• Benzoxazolyl- und Benzothiazolyloxazolidinone
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0697412A1

  公开（公告）日：1996-02-21

  Die Erfindung betrifft Benzoxazolyl und Benzothiazolyloxazolidinone der allgemeinen Formel (I), in welcher Afür ein Sauerstoffatom oder für einen Rest der Formel -S(O)a steht, worin a  eine Zahl 0 oder 2 bedeutet, R¹für Azido oder für eine Gruppe der Formel O-SO₂ R³ oder -NR⁴R⁵ steht, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel, insbesondere als antibakterielle Arzneimittel.

  本发明涉及通式（I）的苯并恶唑基和苯并噻唑基噁唑烷酮、 其中 Are代表氧原子或式-S(O)a的自由基，其中 a 是数字 0 或 2、 R¹ 代表叠氮或式 O-SO₂ R³ 或 -NR⁴R⁵ 的基团、 制备方法及其作为药物，特别是作为抗菌药物的用途。
• SIDOOVA E.; ODLEROVA Z.; BLOECKINGER G., CHEM. ZVESTI, 1979, 33, NO 4, 542-546
  作者：SIDOOVA E.、 ODLEROVA Z.、 BLOECKINGER G.

  DOI：——

  日期：——
• HOLBOVA, E.;UHER, M., CHEM. ZVESTI, 1982, 36, N 2, 253-257
  作者：HOLBOVA, E.、UHER, M.

  DOI：——

  日期：——
• SIDOOVA, E.;ODLEROVA, Z., CHEM. PAP., CSSR, 1985, 39, N 4, 553-557
  作者：SIDOOVA, E.、ODLEROVA, Z.

  DOI：——

  日期：——