p-methoxybenzyl(p-methoxyphenyl)acetate | 33574-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-methoxybenzyl(p-methoxyphenyl)acetate
• 英文别名: p-methoxybenzyl p-methoxyphenylacetate；4-methoxybenzyl 4'-methoxybenzoate；p-Methoxyphenylessigsaeure(p-methoxybenzyl)ester；(4-Methoxy-phenyl)-acetic acid 4-methoxy-benzyl ester；(4-methoxyphenyl)methyl 2-(4-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 33574-08-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: RQDAJKLNYNZRPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxybenzyl(p-methoxyphenyl)acetate 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到4,4'-亚乙基二苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  Roof, Antonius A. M.; Woerden, Hendrik F. van; Cerfontain, Hans, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 838 - 841

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenylacetic p-methoxyphenylacetic anhydride 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ROOF A. A. M.; WOERDEN H. F.; CERFONTAI H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 2, NO 6, 838-841

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper(<scp>ii</scp>)-photocatalyzed decarboxylative oxygenation of carboxylic acids
  作者：Alexander Reichle、Hannes Sterzel、Peter Kreitmeier、Remi Fayad、Felix N. Castellano、Julia Rehbein、Oliver Reiser

  DOI：10.1039/d2cc00570k

  日期：——

  Choosing the right coordination geometry for the light-induced Cu(ii)-catalyzed oxidative decarboxylation.

  为光诱导的铜（ii）催化氧化脱羧反应选择正确的配位几何。
• Switchable Decarboxylation by Energy- or Electron-Transfer Photocatalysis
  作者：Yota Sakakibara、Kenichiro Itami、Kei Murakami

  DOI：10.1021/jacs.3c11588

  日期：2024.1.17

  1,2-diarylethane from arylacetic acids, whereas the ruthenium photoredox catalyst allows the construction of an ester scaffold with two arylmethyl moieties via the SET pathway. The resulting radical intermediates were coupled to olefins to realize multicomponent reactions. Consequently, four different products were selectively obtained from a simple carboxylic acid. This discovery offers new opportunities

  Kolbe 二聚反应和 Hofer-Moest 反应是经过深入研究的羧酸转化，其中通过电化学脱羧构建新的碳-碳和碳-杂原子键。这些转变可以通过选择允许控制反应中间体（例如碳自由基或碳正离子）的电极来切换。然而，高电流密度的要求降低了官能团与这些电化学反应的相容性。在这里，我们展示了活化羧酸以可切换和官能团兼容的方式进行光催化脱羧转化。我们发现，通过控制反应途径：能量转移（EnT）和单电子转移（SET），可以使用合适的光催化剂来实现 Kolbe 型或 Hofer-Moest 型反应之间的切换。有机光催化剂促进的 EnT 途径从芳基乙酸产生 1,2-二芳基乙烷，而钌光氧化还原催化剂允许通过 SET 途径构建具有两个芳基甲基部分的酯支架。所得自由基中间体与烯烃偶联以实现多组分反应。因此，从简单的羧酸中选择性地获得了四种不同的产物。这一发现为使用相同的底物以最小的成本和精力通过可切换反应选择性合成多种产品提供了新的机会。
• Mechanistic Studies in Organic Photochemistry. VI. Photodecarboxylation of Benzyl Esters
  作者：Richard S. Givens、W. Frederick. Oettle

  DOI：10.1021/jo00799a600

  日期：1972.7.29
• Aerobic oxidation of alcohols on Au/TiO2 catalyst: new insights on the role of active sites in the oxidation of primary and secondary alcohols
  作者：Floriana Vindigni、Stefano Dughera、Francesco Armigliato、Anna Chiorino

  DOI：10.1007/s00706-015-1616-3

  日期：2016.2

  A study of secondary, benzylic, and primary alcohols oxidation on a reference Au/TiO2 catalyst is reported. Reactions gave rise to ketones, aldehydes, or esters in good yields. The FT-IR results and catalytic tests data provide to elucidate the reaction mechanism and the specific role of the active sites on titania.[GRAPHICS].
• Buston, Jonathan E. H.; Coop, Andrew; Keady, Richard, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1994, # 6, p. 1101 - 1116
  作者：Buston, Jonathan E. H.、Coop, Andrew、Keady, Richard、Moloney, Mark G.、Thompson, Russell M.

  DOI：——

  日期：——