2-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-1H-pyrrole | 66894-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)pyrrole；2-(5,5-dimetyl-1,3-dioxan-2-yl)-pyrrole；2-(5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-pyrrole；2-(5,5-Dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-pyrrol
• CAS: 66894-18-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: YYDHKDMFBRFSAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-1H-pyrrole 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 5-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  5-三氟乙酰基吡咯-2-甲醛的合成*

  摘要：

  通过使用三氟乙酸酐对吡咯-2-甲醛缩醛进行低温三氟乙酰化，然后通过温和的酸催化水解除去缩醛保护基，来合成5-三氟乙酰基吡咯-2-甲醛。水解伴随形成次要产物，（1Е，4Е）-1,5-双[5-（2,2,2-三氟乙酰基）-1Н-吡咯-2-基] -1,4-戊二烯-3-一个，被隔离和识别。

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1548-6
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  合成 5-Acylethynylpyrrole-2-carbaldehydes 的权宜之计

  摘要：

  摘要 5-Acylethynylpyrrole-2-carbaldehydes 由受保护的pyrrole-2-carbaldehydes，通过它们的无过渡金属拓扑化学机械活化乙炔化与酰基溴乙炔在固体Al2O3 介质中合成（室温，6 小时，41-54% 产率）。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1034873

文献信息

• 一种甘露糖靶向的热响应铂纳米颗粒及其制备方法和应用
  申请人：东南大学

  公开号：CN111000804B

  公开（公告）日：2022-02-11

  本发明公开了一种具有甘露糖靶向的光热铂纳米粒子及其制备方法和应用；该具有甘露糖靶向的光热铂纳米粒子，由聚合物载体、两种抗肿瘤药物、聚苯胺自组装而成；所聚合物载体为泊洛沙姆；所述两种抗肿瘤药物为甘露糖受体和铂类抗肿瘤药物。本发明采用泊洛沙姆作为载体材料，并加入聚苯胺，由于聚苯胺具有光热效应，因此当用温度升高时，泊洛沙姆会发生解聚，从而释放药物；本发明首次将甘露糖受体与铂抗肿瘤配合物通过纳米粒子运输到肿瘤部位，通过808nm的光照释放药物，活性测试表明其具有较好的抗肿瘤活性，且具有潜在的抗肿瘤应用前景；并且可以克服已有铂类药物的耐药性。
• Pyrrole chemistry. XXIV. The Vilsmeier formylation and the cyanation of pyrrole acetals. A synthesis of pyrrole-2,3,5-tricarboxaldehyde
  作者：Charles E. Loader、Graham H. Barnett、Hugh J. Anderson

  DOI：10.1139/v82-060

  日期：1982.2.15

  The preparation of the acetals of a number of pyrrole mono- and dicarboxaldehydes is described. It is shown that, provided the reactivity of the unsubstituted ring positions on the pyrrole nucleus is not too low, a carboxyaldehyde or a carbonitrile group may be substituted onto the pyrrole ring using the Vilsmeier reaction or chlorosulfonyl isocyanate respectively. Vilsmeier formylation of the diacetal, 2,4-di(5,5-dimethyl- 1,3-dioxan-2-yl)-pyrrole, followed by hydrolysis gave pyrrole-2,3,5-tricarboxaldehyde.

  描述了一系列吡咯单酸和二酸的缩醛制备方法。结果表明，只要吡咯核上未取代的位置的反应性不太低，可以使用Vilsmeier反应或氯磺酰异氰酸酯将羧醛或碳氰基取代到吡咯环上。对二缩醛2,4-二(5,5-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷-2-基)-吡咯进行Vilsmeier甲酰化反应，然后水解得到吡咯-2,3,5-三酸醛。
• The Reaction of N-Magnesium Derivatives of Pyrroles with N-Mesylchloromethylpyrroles:  A Synthesis of Dipyrrylmethanes
  作者：Andrew D. Abell、Brent K. Nabbs、Alan R. Battersby

  DOI：10.1021/jo980573i

  日期：1998.11.1

  Attachment of an alkyl- or arylsulfonyl group at the nitrogen atom of a pyrrole reduces the aromaticity and electron availability of the system. This is confirmed by the structure of an N-tosylated chloromethylpyrrole determined by X-ray crystallography. In agreement, N-mesylated chloromethylpyrroles are handleable materials which react smoothly with N-magnesium derivatives of pyrroles to provide a novel route for synthesis of dipyrrylmethanes. Several examples of this synthesis are described, including the construction of molecules carrying deuterium at the interpyrrolic methylene group.
• Pyrrole Chemistry Part XX: Synthesis of Pyrrole Acetals
  作者：C. E. LOADER、Hugh J. ANDERSON

  DOI：10.1055/s-1978-24728

  日期：——
• First example of the synthesis of pyrrolecarbaldehyde with electron-deficient acetylene substituents
  作者：L. N. Sobenina、M. V. Markova、D. N. Tomilin、E. V. Tret’yakov、V. I. Ovcharenko、A. I. Mikhaleva、B. A. Trofimov

  DOI：10.1134/s1070428013080265

  日期：2013.8