(E/Z)-(3S,14R,16S)-16-((S)-2-chloro-1-hydroxy-ethyl)-3,4,14-trimethyl-1,4-diaza-cyclohexadec-10-ene-2,5-dione | 1003855-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (E/Z)-(3S,14R,16S)-16-((S)-2-chloro-1-hydroxy-ethyl)-3,4,14-trimethyl-1,4-diaza-cyclohexadec-10-ene-2,5-dione
• 英文别名: (3S,14R,16S)-16-[(1S)-2-chloro-1-hydroxyethyl]-3,4,14-trimethyl-1,4-diazacyclohexadec-10-ene-2,5-dione
• CAS: 1003855-99-9
• 化学式: C₁₉H₃₃ClN₂O₃
• 分子量: 372.936
• InChiKey: UGFXOCVBMVJHTJ-LTIDMASMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-(3S,14R,16S)-16-((S)-2-chloro-1-hydroxy-ethyl)-3,4,14-trimethyl-1,4-diaza-cyclohexadec-10-ene-2,5-dione 在 10% palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到(3S,14R,16S)-16-((S)-2-chloro-1-hydroxy-ethyl)-3,4,14-trimethyl-1,4-diaza-cyclohexadecane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  具有体内活性的大环拟肽β-分泌酶（BACE-1）抑制剂

  摘要：

  大环肽BACE-1抑制剂2a – c显示中等的酶和细胞活性。通过交换羟基乙烯到乙醇胺的过渡态模拟物，降低了肽的特性，从而提供了高效且选择性强的抑制剂3。P'部分的变化产生了大环抑制剂14。两种大环化合物均在APP51 / 16转基因小鼠的大脑中显示出BACE-1的抑制作用，静脉注射后为3（NB-544），口服后为14（NB-533）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.01.055
• 作为产物：
  描述：

  6-庚烯酸 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (E/Z)-(3S,14R,16S)-16-((S)-2-chloro-1-hydroxy-ethyl)-3,4,14-trimethyl-1,4-diaza-cyclohexadec-10-ene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  WO2008/9734

  摘要：

  公开号：