7-fluoropyrrolo[1,2-a]quinoxaline | 1206200-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-fluoropyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• CAS: 1206200-23-8
• 化学式: C₁₁H₇FN₂
• 分子量: 186.188
• InChiKey: QLCMYPCCKGFZPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-硝基苯胺 在 iron(III) chloride 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 7-fluoropyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  末端甲基作为一碳合成子：通过自由基型转化合成喹喔啉衍生物

  摘要：

  已经开发了铁促进的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物的构建方法。氯化铁在反应中用作促进剂和路易斯酸。溶剂同时提供了相应的碳源。大多数带有末端甲基的溶剂，包括醚，胺和二甲基亚砜，在通过C–H（sp 3）胺化/ C–O或C–N（C–S ）分裂。该方法适用于多种吡咯并[1,2- a ]喹喔啉和吲哚并[1,2- a ]喹唑啉底物。

  DOI：

  10.1039/c9nj04910j

文献信息

• Terminal methyl as a one-carbon synthon: synthesis of quinoxaline derivatives<i>via</i>radical-type transformation
  作者：Xinfeng Wang、Huanhuan Liu、Caixia Xie、Feiyu Zhou、Chen Ma

  DOI：10.1039/c9nj04910j

  日期：——

  pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives has been developed. Ferric chloride served as a promoter and as a Lewis acid in the reaction. Solvents provided the corresponding carbon sources simultaneously. The majority of solvents with terminal methyl groups, including ethers, amines and dimethyl sulfoxide, were reactive in the synthesis of quinoxaline derivatives at a certain yield via C–H(sp3) amination/C–O

  已经开发了铁促进的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物的构建方法。氯化铁在反应中用作促进剂和路易斯酸。溶剂同时提供了相应的碳源。大多数带有末端甲基的溶剂，包括醚，胺和二甲基亚砜，在通过C–H（sp 3）胺化/ C–O或C–N（C–S ）分裂。该方法适用于多种吡咯并[1,2- a ]喹喔啉和吲哚并[1,2- a ]喹唑啉底物。
• <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide as Carbon Synthons for the Synthesis of <i>N</i>-Heterocycles: Pyrrolo/Indolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines and Quinazolin-4-ones
  作者：Shichen Li、Jianing Ren、Chengcheng Ding、Yishou Wang、Chen Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02067

  日期：2021.12.3

  N-dimethylformamide (DMF) as synthetic precursors contributing especially the methyl, acyl, and amino groups has played a significant role in heterocycle syntheses and functionalization. In this protocol, a wide range of pyrrolo/indolo[1,2-a]quinoxalines and quinazolin-4-ones were obtained in moderate to good yields by using elemental iodine without any metal or peroxides. We considered that N-methyl and

  N , N-二甲基甲酰胺 (DMF) 作为合成前体，尤其是甲基、酰基和氨基，在杂环合成和功能化中发挥了重要作用。在该协议中，通过使用不含任何金属或过氧化物的元素碘，以中等至良好的收率获得了范围广泛的 pyrrolo/indolo[1,2 - a ]quinoxalines 和 quinazolin-4-ones。我们认为DMF的N-甲基和N-酰基通过不同的机理分别参与并完成反应，这表明DMF的潜力仍有待探索。
• Dimethyl Sulfoxide Involved One-Pot Synthesis of Quinoxaline Derivatives
  作者：Caixia Xie、Zeyuan Zhang、Danyang Li、Jian Gong、Xushuang Han、Xuan Liu、Chen Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02977

  日期：2017.4.7

  An efficient, green, and novel method for the synthesis of N-heterocycle-fused quinoxalines is reported herein. Dimethyl sulfoxide was used as both a reactant and a solvent in this reaction. A wide range of products in moderate to excellent yields were obtained, including pyrrolo[1,2-a]quinoxalines, indolo[1,2-a]quinoxalines, 1H-pyrrolo[3,2-c]quinolines, and benzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazolines.

  本文报道了合成N-杂环融合的喹喔啉的有效，绿色和新颖的方法。在该反应中，二甲基亚砜既用作反应物又用作溶剂。获得了各种中等至优异收率的产品，包括吡咯并[1,2- a ]喹喔啉，吲哚并[1,2- a ]喹喔啉，1 H-吡咯并[3,2- c ]喹啉和苯并[ 4,5]咪唑并[1,2- c ]喹唑啉。
• Application of <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylethanolamine as a One-Carbon Synthon for the Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines, Quinazolin-4-ones, and Benzo[4,5]imidazoquinazolines <i>via</i> [5 + 1] Annulation
  作者：Meiqi Geng、Minzhao Huang、Jinqiang Kuang、Weiwei Fang、MaoZhong Miao、Yongmin Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02079

  日期：2022.11.4

  synthetic chemistry. In this report, a Cu(II)-catalyzed green and efficient synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxaline, quinazolin-4-one, and benzo[4,5]imidazoquinazoline derivatives was developed, employing N,N-dimethylethanolamine (DMEA) as a C1 synthon. Green oxidant O2 is critical in these transformations, facilitating the formation of a key intermediate─a reactive iminium ion. The method conducted

  N-杂环的合成是合成化学的重要组成部分。在本报告中，采用N,N-二甲基乙醇胺开发了 Cu(II) 催化绿色高效合成吡咯并[1,2 - a ]喹喔啉、喹唑啉-4-酮和苯并[4,5]咪唑并喹唑啉衍生物(DMEA) 作为 C1 合成子。绿色氧化剂 O 2在这些转化过程中至关重要，它促进了关键中间体的形成——活性亚胺离子。在温和条件下进行的方法与多种功能组兼容，为以前开发的协议提供了一个有吸引力的替代方案。
• Copper-Catalyzed Annulation of 2-Formylazoles with <i>o</i>-Aminoiodoarenes
  作者：Jonathan T. Reeves、Daniel R. Fandrick、Zhulin Tan、Jinhua J. Song、Heewon Lee、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jo9025644

  日期：2010.2.5

  In the presence of catalytic CuI and sparteine, 2-formyl-pyrroles can be annulated with o-aminoiodoarenes to give Substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines and related heterocycles. The reaction also works for annulation of 2-formylindoles, 2-formylimidazole, 2-formylbenzimidazole, and a 3-formylpyrazole.