2-羟基雌酮-3-甲基醚标记为d3 | 5976-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 2-羟基雌酮-3-甲基醚标记为d3
• 英文名称: 2-Hydroxyestrone 3-methyl ether
• 英文别名: 3-methoxy-2-hydroxy-1,3,5 (10)-estratrien-17-one；2-hydroxyestrone 3-methylether；2-hydroxy-3-methoxy-estra-1,3,5,(10)-trien-17-one；2-Hydroxy-3-methoxy-oestra-1,3,5,(10)-trien-17-on；2-Hydroxy-3-methoxy-oestratrien-(A)-on-(17)；2-Hydroxyoestron-3-methylether；Estra-1,3,5(10)-trien-17-one, 2-hydroxy-3-methoxy-；(8R,9S,13S,14S)-2-hydroxy-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 5976-63-6
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: YBCPNMOFBUWYTP-QPWUGHHJSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  soluble in No data available

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

3-O-甲氧基雌酮是2-羟基雌酮的人类已知代谢物。

3-O-methoxyestrone is a known human metabolite of 2-hydroxyestrone.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基雌酮-3-甲基醚标记为d3 生成 2,16α-Dihydroxyoestron-3-methylether
  参考文献：
  名称：

  Isolation of 16α-hydroxy-2-methoxyestrone from rat bile

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0039-128x(73)90025-1
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2,3-dihydroxy-1,3,5⁽¹⁰⁾-estratrien-17-one 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 β-glucuronidase 、 无水碳酸镉 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 2-羟基雌酮-3-甲基醚标记为d3
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of 2-hydroxyestrogen 2-monoglucuronides.

  摘要：

  本文描述了合成儿茶酚雌激素 2-葡萄糖醛酸单酯的新合成路线。通过利用 3-羟基基团与 C-4 处大体积取代基的空间相互作用，选择性地将葡萄糖醛酸残基引入 C-2 羟基基团。为此，4-溴-2-羟基雌三醇 16,17-二乙酸酯被用作关键中间体。在碳酸镉存在下，儿茶酚与甲基 α-乙酰溴葡萄糖醛酸酯的 Koenigs-Knorr 反应优先朝向 C-2 羟基基团进行。随后的还原脱卤和碱性水解反应提供了所需的 2-羟基雌三醇 2-葡萄糖醛酸单酯。以类似的方式，2-羟基雌二醇和 2-羟基雌酮 2-葡萄糖醛酸单酯也可以制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.419

文献信息

• [EN] IMIDAZOLIUM REAGENT FOR MASS SPECTROMETRY<br/>[FR] RÉACTIF D'IMIDAZOLIUM POUR SPECTROMÉTRIE DE MASSE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021234004A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present invention relates to compounds which are suitable to be used in mass spectrometry as well as methods of mass spectrometric determination of analyte molecules using said compounds.

  本发明涉及适用于质谱的化合物，以及利用该化合物进行分析物分子的质谱测定方法。
• Methylation of Catechol Estrogen with Diazomethane
  作者：MASANORI TERANISHI、YOUICHI FUJII、MITSURU YAMAZAKI、SUSUMU MIYABO

  DOI：10.1248/cpb.31.3309

  日期：——

  Dynamic aspects of methylation of catechol estrogen with diazomethane were investigated by means of thin-layer chromatography. The methylation rate of the hydroxyl group at the C-3 position was almost the same as that of the C-2 hydroxyl group in the reaction of 2-hydroxyestrogen, and 2-3 times that of the C-4 hydroxyl group in the reaction of 4-hydroxyestrogen. In these experiments, the maximum yields of 2-methoxyestrone, 2-hydroxyestrone 3-methyl ether, 4-methoxyestrone and 4-hydroxyestrone 3-methyl ether were 32, 39, 13 and 70%, respectively. In addition, demethylation of catechol estrogen dimethyl ethers with boron tribromide and synthesis of 4-hydroxyestrone monomethyl ethers are described.

  通过薄层色谱法研究了二氮甲烷与邻苯二酚雌激素的甲基化反应的动态过程。在2-羟基雌激素反应中，C-3位置的羟基甲基化速率几乎与C-2羟基相同，而在4-羟基雌激素反应中，C-3羟基的甲基化速率是C-4羟基的2-3倍。在这些实验中，2-甲氧基雌酮、2-羟基雌酮3-甲基醚、4-甲氧基雌酮和4-羟基雌酮3-甲基醚的最高产率分别为32%、39%、13%和70%。此外，还描述了用三溴化硼脱除邻苯二酚雌激素二甲基醚的甲基化和4-羟基雌酮单甲基醚的合成。
• [EN] ESTRATRIENE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ESTRATRIENE
  申请人：CRYPTOPHARMA PTY LTD

  公开号：WO2004101595A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  Compounds and methods for modulating mesenchymal cell function, for instance smooth muscle and fibroblast proliferation or cytokine expression, and for treating conditions associated with mesenchymal cell function, for instance airway hyperresponsiveness associated with asthma. The compounds also supress inflammation. The compounds are a class of estratriene derivates, and includes various derivatives of 2-methoxyestradiol comprising a group A, including a substituted aromatic substituent in the 2-, 6- or 17- position.

  调节间叶细胞功能的化合物和方法，例如平滑肌和成纤维细胞增殖或细胞因子表达，以及治疗与间叶细胞功能相关的疾病，例如与哮喘相关的气道高反应性。这些化合物还抑制炎症。这些化合物是一类雌三烯衍生物，包括各种2-甲氧基雌二醇衍生物，其中包括A组，包括在2-、6-或17-位置有取代芳香基团。
• [EN] REAGENT FOR MASS SPECTROMETRY<br/>[FR] RÉACTIF POUR SPECTROMÉTRIE DE MASSE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2020020849A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The present invention relates to reagents which are suitable to be used in mass spectrometry as well as methods of mass spectrometric determination of analyte molecules using said reagents.

  本发明涉及适用于质谱的试剂，以及利用所述试剂进行分析物分子的质谱测定方法。
• Pyridazine <i>N</i>-Oxides as Photoactivatable Surrogates for Reactive Oxygen Species
  作者：Vitalii S. Basistyi、James H. Frederich

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00227

  日期：2022.3.18

  evolution of atomic oxygen from pyridazine N-oxides was developed. This underexplored oxygen allotrope mediates arene C–H oxidation within complex, polyfunctional molecules. A water-soluble pyridazine N-oxide was also developed and shown to promote photoinduced DNA cleavage in aqueous solution. Taken together, these studies highlight the utility of pyridazine N-oxides as photoactivatable O(3P) precursors

  开发了一种从哒嗪N-氧化物光诱导析出原子氧的方法。这种尚未开发的氧同素异形体介导复杂的多功能分子内的芳烃 C-H 氧化。还开发了一种水溶性哒嗪N-氧化物，并显示其可促进水溶液中的光诱导 DNA 裂解。总而言之，这些研究强调了哒嗪N-氧化物作为可光活化的 O( 3 P) 前体在有机合成和化学生物学中的应用。