3-[N-bis(2-N',N'-dimethylaminoethyl)amino]-2-methyl-1-propene | 903525-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-[N-bis(2-N',N'-dimethylaminoethyl)amino]-2-methyl-1-propene
• 英文别名: N'-[2-(dimethylamino)ethyl]-N,N-dimethyl-N'-(2-methylprop-2-enyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 903525-15-5
• 化学式: C₁₂H₂₇N₃
• 分子量: 213.366
• InChiKey: CQIUHGQOYUILTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[N-bis(2-N',N'-dimethylaminoethyl)amino]-2-methyl-1-propene 、 三甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以58.4%的产率得到2-[N-bis(2-N',N'-dimethylaminoethyl)aminomethyl]-3-trimethylsilylpropene
  参考文献：
  名称：

  内溶剂化的烯丙基锂化合物中的共轭扰动：配体结构的变化。核磁共振和 X 射线晶体学

  摘要：

  制备了几种烯丙基锂化合物，其中不同的潜在配体连接在 C2 上。这些是 CH3OCH2CH2NCH3CH2-、5 和 1-TMS 6、(CH3)2NCH2CH2NCH3CH2-、1-TMS 7 和 ((CH3)2NCH2CH2)2NCH2-、8 和 1-TMS 9。在所有这些化合物中，Li 完全是X 射线晶体学和 NMR 光谱的组合表明，它与悬垂配体配位，并位于烯丙基末端之一处与烯丙基平面垂直的轴之外。化合物 5 和 8 是 X 射线晶体学显示的锂桥二聚体，也是苯溶液中的二聚体，由凝固点测定确定。化合物 6、7 和 9 在 THF-d8 或乙醚-d10 溶液中是单体，并在低温下表现出一个键 13C1、6Li 标量偶联。将晶体学和 NMR 数据综合起来表明，所有这些化合物都包含部分离域的烯丙基部分。化合物 5 和 8 经历了快速的 1,3-Li-sigmatropic 位移，建议在低浓度的单体中与普遍的二聚​​体快速平衡。随着单键

  DOI：

  10.1021/ja060272n
• 作为产物：
  描述：

  N'-[2-(二甲基氨基)乙基]-N,N-二甲基乙二胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3-[N-bis(2-N',N'-dimethylaminoethyl)amino]-2-methyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  内溶剂化的烯丙基锂化合物中的共轭扰动：配体结构的变化。核磁共振和 X 射线晶体学

  摘要：

  制备了几种烯丙基锂化合物，其中不同的潜在配体连接在 C2 上。这些是 CH3OCH2CH2NCH3CH2-、5 和 1-TMS 6、(CH3)2NCH2CH2NCH3CH2-、1-TMS 7 和 ((CH3)2NCH2CH2)2NCH2-、8 和 1-TMS 9。在所有这些化合物中，Li 完全是X 射线晶体学和 NMR 光谱的组合表明，它与悬垂配体配位，并位于烯丙基末端之一处与烯丙基平面垂直的轴之外。化合物 5 和 8 是 X 射线晶体学显示的锂桥二聚体，也是苯溶液中的二聚体，由凝固点测定确定。化合物 6、7 和 9 在 THF-d8 或乙醚-d10 溶液中是单体，并在低温下表现出一个键 13C1、6Li 标量偶联。将晶体学和 NMR 数据综合起来表明，所有这些化合物都包含部分离域的烯丙基部分。化合物 5 和 8 经历了快速的 1,3-Li-sigmatropic 位移，建议在低浓度的单体中与普遍的二聚​​体快速平衡。随着单键

  DOI：

  10.1021/ja060272n