3-[N-bis(2-N',N'-dimethylaminoethyl)amino]-2-methyl-1-propene | 903525-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-[N-bis(2-N',N'-dimethylaminoethyl)amino]-2-methyl-1-propene
• 英文别名: N'-[2-(dimethylamino)ethyl]-N,N-dimethyl-N'-(2-methylprop-2-enyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 903525-15-5
• 化学式: C₁₂H₂₇N₃
• 分子量: 213.366
• InChiKey: CQIUHGQOYUILTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[N-bis(2-N',N'-dimethylaminoethyl)amino]-2-methyl-1-propene 、 三甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以58.4%的产率得到2-[N-bis(2-N',N'-dimethylaminoethyl)aminomethyl]-3-trimethylsilylpropene
  参考文献：
  名称：

  内溶剂化的烯丙基锂化合物中的共轭扰动：配体结构的变化。核磁共振和 X 射线晶体学

  摘要：

  制备了几种烯丙基锂化合物，其中不同的潜在配体连接在 C2 上。这些是 CH3OCH2CH2NCH3CH2-、5 和 1-TMS 6、(CH3)2NCH2CH2NCH3CH2-、1-TMS 7 和 ((CH3)2NCH2CH2)2NCH2-、8 和 1-TMS 9。在所有这些化合物中，Li 完全是X 射线晶体学和 NMR 光谱的组合表明，它与悬垂配体配位，并位于烯丙基末端之一处与烯丙基平面垂直的轴之外。化合物 5 和 8 是 X 射线晶体学显示的锂桥二聚体，也是苯溶液中的二聚体，由凝固点测定确定。化合物 6、7 和 9 在 THF-d8 或乙醚-d10 溶液中是单体，并在低温下表现出一个键 13C1、6Li 标量偶联。将晶体学和 NMR 数据综合起来表明，所有这些化合物都包含部分离域的烯丙基部分。化合物 5 和 8 经历了快速的 1,3-Li-sigmatropic 位移，建议在低浓度的单体中与普遍的二聚​​体快速平衡。随着单键

  DOI：

  10.1021/ja060272n
• 作为产物：
  描述：

  N'-[2-(二甲基氨基)乙基]-N,N-二甲基乙二胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3-[N-bis(2-N',N'-dimethylaminoethyl)amino]-2-methyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  内溶剂化的烯丙基锂化合物中的共轭扰动：配体结构的变化。核磁共振和 X 射线晶体学

  摘要：

  制备了几种烯丙基锂化合物，其中不同的潜在配体连接在 C2 上。这些是 CH3OCH2CH2NCH3CH2-、5 和 1-TMS 6、(CH3)2NCH2CH2NCH3CH2-、1-TMS 7 和 ((CH3)2NCH2CH2)2NCH2-、8 和 1-TMS 9。在所有这些化合物中，Li 完全是X 射线晶体学和 NMR 光谱的组合表明，它与悬垂配体配位，并位于烯丙基末端之一处与烯丙基平面垂直的轴之外。化合物 5 和 8 是 X 射线晶体学显示的锂桥二聚体，也是苯溶液中的二聚体，由凝固点测定确定。化合物 6、7 和 9 在 THF-d8 或乙醚-d10 溶液中是单体，并在低温下表现出一个键 13C1、6Li 标量偶联。将晶体学和 NMR 数据综合起来表明，所有这些化合物都包含部分离域的烯丙基部分。化合物 5 和 8 经历了快速的 1,3-Li-sigmatropic 位移，建议在低浓度的单体中与普遍的二聚​​体快速平衡。随着单键

  DOI：

  10.1021/ja060272n

文献信息

• Perturbation of Conjugation in Internally Solvated Allylic Lithium Compounds:  Variation of Ligand Structure.  NMR and X-ray Crystallography
  作者：Gideon Fraenkel、Judith Gallucci、Hua Liu

  DOI：10.1021/ja060272n

  日期：2006.6.1

  spectra. Compounds 5 and 8 are Li-bridged dimers as shown by X-ray crystallography and also dimeric in benzene solution as determined from freezing point determinations. Compounds 6, 7, and 9 are monomeric in THF-d8 or diethyl ether-d10 solution and exhibit one bond 13C1, 6Li scalar coupling at low temperature. Taken together the crystallographic and NMR data indicate that all of these compounds incorporate

  制备了几种烯丙基锂化合物，其中不同的潜在配体连接在 C2 上。这些是 CH3OCH2CH2NCH3CH2-、5 和 1-TMS 6、(CH3)2NCH2CH2NCH3CH2-、1-TMS 7 和 ((CH3)2NCH2CH2)2NCH2-、8 和 1-TMS 9。在所有这些化合物中，Li 完全是X 射线晶体学和 NMR 光谱的组合表明，它与悬垂配体配位，并位于烯丙基末端之一处与烯丙基平面垂直的轴之外。化合物 5 和 8 是 X 射线晶体学显示的锂桥二聚体，也是苯溶液中的二聚体，由凝固点测定确定。化合物 6、7 和 9 在 THF-d8 或乙醚-d10 溶液中是单体，并在低温下表现出一个键 13C1、6Li 标量偶联。将晶体学和 NMR 数据综合起来表明，所有这些化合物都包含部分离域的烯丙基部分。化合物 5 和 8 经历了快速的 1,3-Li-sigmatropic 位移，建议在低浓度的单体中与普遍的二聚​​体快速平衡。随着单键