2-methyl-2-(4-pyridyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-one | 81038-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methyl-2-(4-pyridyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-one
• 英文别名: 2-Methyl-2-pyridin-4-yl-1,3-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 81038-80-4
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• 分子量: 239.277
• InChiKey: LMMCMMIOPGEWKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(4-pyridyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-one 在 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到2-(4-吡啶基)-4-喹唑啉醇
  参考文献：
  名称：

  铜催化分子内 CC 键裂解构建 2-取代喹唑啉酮

  摘要：

  已开发出一种有效的方法，用于铜催化分子内 CC 键裂解以构建 2-取代喹唑啉酮。2,2-二取代-1,2,3,4-四氢喹唑啉酮2-位的CC键被Cu/空气催化系统选择性裂解。裂解的趋势取决于离去基团，顺序为：烷基 > 甲基 > 苯基 > 取代的芳基。本文描述的方法解释了取代的 2-卤代苯甲酰胺和 α-取代的芳基甲胺之间反应以构建 2-取代的喹唑啉酮的机制，该反应先前已报道并且限于构建 2-芳基喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500473
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 、 2-氨基苯甲酰胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-methyl-2-(4-pyridyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化分子内 CC 键裂解构建 2-取代喹唑啉酮

  摘要：

  已开发出一种有效的方法，用于铜催化分子内 CC 键裂解以构建 2-取代喹唑啉酮。2,2-二取代-1,2,3,4-四氢喹唑啉酮2-位的CC键被Cu/空气催化系统选择性裂解。裂解的趋势取决于离去基团，顺序为：烷基 > 甲基 > 苯基 > 取代的芳基。本文描述的方法解释了取代的 2-卤代苯甲酰胺和 α-取代的芳基甲胺之间反应以构建 2-取代的喹唑啉酮的机制，该反应先前已报道并且限于构建 2-芳基喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500473

文献信息

• Reaction of 1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-ones with acid anhydride. III.
  作者：MASATOSHI YAMATO、JIROH HORIUCHI、YASUO TAKEUCHI

  DOI：10.1248/cpb.29.3124

  日期：——

  The reaction of C2-substituted 1, 2, 3, 4-tetrahydroquinazolin-4-ones (1) with acetic anhydride and pyridine was carried out in order to elucidate the effect of the C2-substituent. It was found that the various types of reactions occurred depending on the kind and number of C2-substituents of 1, 2, 3, 4-tetrahydroquinazolin-4-ones (1).

  为了阐明C2取代基对1,2,3,4-四氢喹唉-4-酮(1)反应的影响，研究了C2取代的1,2,3,4-四氢喹唉-4-酮(1)与乙酸酐和吡啶的反应。结果发现，根据1,2,3,4-四氢喹唉-4-酮(1)的C2取代基的种类和数量，会发生不同类型的反应。
• YAMATO, MASATOSHI;HORIUCHI, JIROH;TAKEUCHI, YASUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 11, 3124-3129
  作者：YAMATO, MASATOSHI、HORIUCHI, JIROH、TAKEUCHI, YASUO

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed Intramolecular C-C Bond Cleavage To Construct 2-Substituted Quinazolinones
  作者：Ben-Quan Hu、Li-Xia Wang、Luo Yang、Jun-Feng Xiang、Ya-Lin Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201500473

  日期：2015.7

  An efficient method for a copper-catalyzed intramolecular C-C bond cleavage to construct 2-substituted quinazolinones has been developed. The C-C bond at the 2-position of 2,2-disubstituted-1,2,3,4-tetrahydroquinazolinone was selectively cleaved by a Cu/air catalytic system. The trend for the cleavage was dependent on the leaving group in the order of: alkyl > methyl > phenyl > substituted aryl. The

  已开发出一种有效的方法，用于铜催化分子内 CC 键裂解以构建 2-取代喹唑啉酮。2,2-二取代-1,2,3,4-四氢喹唑啉酮2-位的CC键被Cu/空气催化系统选择性裂解。裂解的趋势取决于离去基团，顺序为：烷基 > 甲基 > 苯基 > 取代的芳基。本文描述的方法解释了取代的 2-卤代苯甲酰胺和 α-取代的芳基甲胺之间反应以构建 2-取代的喹唑啉酮的机制，该反应先前已报道并且限于构建 2-芳基喹唑啉酮。