N-benzyl-1-(3',4'-dimethoxyphenyl)-2-aminoethanol | 101582-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-(3',4'-dimethoxyphenyl)-2-aminoethanol
• 英文别名: 2-(Benzylamino)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanol
• CAS: 101582-87-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: MDLBIORDMIPLMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5)(2:3))
• 沸点：
  459.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-(3',4'-dimethoxyphenyl)-2-aminoethanol 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以88%的产率得到4-(3',4'-dimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  4-（单-和-二羟基苯基）-1,2,3,4-四氢异喹啉及其四氢噻吩并[2,3-c]吡啶类似物的多巴胺D-1和DA1特性。

  摘要：

  制备并检查标题化合物以进一步阐明与诺米芬有关的多巴胺激动剂的结构-活性关系。化合物中的两种，4-（3,4-二羟基苯基）-1,2,3,4-四氢异喹啉和4-（3,4-二羟基苯基）-1,2,3,4-四氢噻吩并[2,3-c专利文献中已经报道了]吡啶。在刺激大鼠视网膜腺苷酸环化酶（一种测量多巴胺D-1激动剂活性）的过程中，四氢异喹啉与多巴胺大约等价。噻吩基异戊二烯的功效几乎是其两倍。两种化合物都是犬肾动脉中有效的血管扩张剂，通过刺激DA1型外周多巴胺受体产生扩张作用。单羟基类似物4-（3-羟基苯基）-1,2,3,4-四氢异喹啉，在环化酶测定中仅具有轻微活性，而在犬肾动脉中则无活性。这些结果与早期研究的结果相结合，表明N-烷基化同时降低了多巴胺D-1和DA-1激动剂的效力，其活性以H大于甲基大于乙基大于丙基的顺序排列。结果还证明了该系列中邻苯二酚功能的必要性。

  DOI：

  10.1021/jm00391a029
• 作为产物：
  描述：

  5-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-phenyl-oxazolidine 在 Pd-BaSO₄ 、 乙醇 作用下， 生成 N-benzyl-1-(3',4'-dimethoxyphenyl)-2-aminoethanol
  参考文献：
  名称：

  Foeldi, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1957, vol. 10, p. 1,2

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Double Carbonylation Using Near Stoichiometric Carbon Monoxide: Expedient Access to Substituted ¹³C₂-Labeled Phenethylamines
  作者：Dennis U. Nielsen、Karoline Neumann、Rolf H. Taaning、Anders T. Lindhardt、Amalie Modvig、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo3009337

  日期：2012.7.20

  A novel and general approach for 13C2- and 2H-labeled phenethylamine derivatives has been developed, based on a highly convergent single-step assembly of the carbon skeleton. The efficient incorporation of two carbon-13 isotopes into phenethylamines was accomplished using a palladium-catalyzed double carbonylation of aryl iodides with near stoichiometric carbon monoxide.

  基于高度收敛的碳骨架一步组装，已开发出一种新颖且通用的13 C 2-和2 H标记的苯乙胺衍生物的方法。使用钯催化的具有接近化学计量的一氧化碳的芳基碘化物的双羰基化作用，可以将两个碳13同位素有效地结合到苯乙胺中。
• 8-Substituted 4-(3,4-dihydroxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0040956A1

  公开（公告）日：1981-12-02

  4-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines whose structures have two hydroxy groups substituted at the 3,4- position on the 4-phenyl ring have been found to have renal vasodilating activity upon internal administration. The active ingredients are prepared by cyclizing N-(2- substituted benzyl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-amino-ethanol using either a Lewis acid or an acid cyclizing agent followed by demethylation at the 3,4-dimethoxyphenyl moiety.

  研究发现，4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉类药物在内服时具有扩张肾血管的活性，其结构是在 4-苯基环的 3,4- 位上有两个羟基被取代。这些活性成分是用路易斯酸或酸性环化剂将 N-(2-取代苄基)-1-(3,4-二甲氧基苯基)-氨基乙醇环化，然后在 3,4-二甲氧基苯基上进行脱甲基反应制备而成。
• Zhao, Xiumiao; Wan, Xiuying, Organic Preparations and Procedures International, 1995, vol. 27, # 4, p. 513 - 516
  作者：Zhao, Xiumiao、Wan, Xiuying

  DOI：——

  日期：——
• US4340600A
  申请人：——

  公开号：US4340600A

  公开（公告）日：1982-07-20