2-肼基-3-甲基喹喔啉 | 51144-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-肼基-3-甲基喹喔啉
• 英文名称: (3-methyl-quinoxalin-2-yl)-hydrazine
• 英文别名: 2-hydrazino-3-methylquinoxaline；2-Hydrazinyl-3-methylquinoxaline；(3-methylquinoxalin-2-yl)hydrazine
• CAS: 51144-19-5
• 化学式: C₉H₁₀N₄
• mdl: MFCD01127750
• 分子量: 174.205
• InChiKey: WAMINXJROBOJCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-肼基-3-甲基喹喔啉 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [5-(4-Bromo-phenyl)-2-(3-methyl-quinoxalin-2-yl)-2H-pyrazol-3-yl]-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  El-Sherief, Hassan A.; Mahmoud, Abdalla M.; Ismaiel, Ahmed A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 9, p. 2049 - 2061

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-甲基喹喔啉 在 一水合肼 作用下， 生成 2-肼基-3-甲基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  Solvent Free Microwave Accelerated Synthesis of Heterocyclic Thiazolidin-4-ones as Antimicrobial and Antifungal Agents

  摘要：

  本研究采用微波辐照技术，在无溶剂条件下以二氧化硅为固体载体，将苯甲醛-3-甲基喹喔啉-2-基肼酮转化为 3-(2-甲基喹喔啉-3-基)-2-(取代苯基)噻唑啉-4-酮，并获得了良好的收率。合成的化合物通过元素显微分析、红外光谱、$^1H$ NMR 和质谱进行了表征。研究了所有合成的噻唑烷酮化合物的抗菌和抗真菌活性。生物活性研究结果表明，化合物 3b、3d、3f 和 3h 具有优异的抗菌活性，而 3d 和 3h 则具有良好的抗真菌活性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.5.1219

文献信息

• [EN] TRIAZOLOPYRAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR TREATING NEUROLOGICAL AND PSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLOPYRAZINE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROLOGIQUES ET PSYCHIATRIQUES
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2013034755A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention is directed to triazolopyrazine compounds of Formula (I). Separate aspects of the invention are directed to pharmaceutical compositions comprising said compounds and uses of the compounds as therapeutic agents treating neurological and psychiatric disorders.

  本发明涉及式(I)的三唑吡嗪化合物。该发明的不同方面涉及包含所述化合物的药物组合物以及将该化合物用作治疗神经系统和精神疾病的治疗剂的用途。
• [EN] 1-ARYL-4-METHYL-[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-a]QUINOXALINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-ARYL-4-MÉTHYL-[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A]QUINOXALINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2013000924A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention relates to novel l-aryl-4-methyl-[l,2,4]triazolo[4,3-a]- quinoxaline derivatives as inhibitors of phosphodiesterase 2 (PDE2) and to a lesser extent of phosphodiesterase 10 (PDE10) or as inhibitors of both, phosphodiesterases 2 and 10. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes for preparing such compounds and compositions, and to the use of such compounds and compositions for the prevention and treatment of disorders in which PDE2 is involved, or disorders in which both PDE2 and PDE10 are involved, such as neurological and psychiatric disorders, and endocrinological or metabolic diseases. The present invention also relates to radiolabeled compounds which may be useful for imaging and quantifying the PDE2 enzyme in tissues, using positron- emission tomography (PET). The invention is also directed to compositions comprising such compounds, to processes for preparing such compounds and compositions, to the use of such compounds and compositions for imaging a tissue, cells or a host, in vitro or in vivo and to precursors of said compounds.

  本发明涉及新型的l-芳基-4-甲基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]-喹喔啉衍生物，作为磷酸二酯酶2（PDE2）的抑制剂，以及在较小程度上作为磷酸二酯酶10（PDE10）的抑制剂或作为磷酸二酯酶2和10的双重抑制剂。该发明还涉及包含这类化合物的药物组合物，用于制备这类化合物和组合物的方法，以及将这类化合物和组合物用于预防和治疗涉及PDE2的疾病或涉及PDE2和PDE10的疾病，如神经和精神疾病，内分泌或代谢性疾病。本发明还涉及可能用于组织中PDE2酶的成像和定量的放射标记化合物，使用正电子发射断层扫描（PET）。该发明还涉及包含这类化合物的组合物，用于制备这类化合物和组合物的方法，将这类化合物和组合物用于体内或体外成像组织、细胞或宿主，并涉及这类化合物的前体。
• [EN] COMBINATIONS COMPRISING PDE 2 INHIBITORS SUCH AS 1-ARYL-4-METHYL- [1,2,4] TRIAZOLO [4,3-A] QUINOXALINE COMPOUNDS AND PDE 10 INHIBITORS FOR USE IN THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL OR METABOLIC DISORDERS<br/>[FR] COMBINAISONS COMPRENANT DES INHIBITEURS DE LA PDE 2 TELS QUE DES COMPOSÉS 1-ARYL-4-MÉTHYL-[1, 2, 4] TRIAZOLO [4, 3-A]-QUINOXALINE ET DES INHIBITEURS DE LA PDE 10 POUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROLOGIQUES OU MÉTABOLIQUES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2014001314A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  The present invention relates to combinations of phosphodiesterase 2 (PDE2) inhibitors with inhibitors of phosphodiesterase 10 (PDE 10). In particular, the invention relates to combinations of 1-aryl-4- methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]-quinoxaline derivatives which have been found to inhibit phosphodiesterase 2 (PDE2), with inhibitors of phosphodiesterase 10 (PDE10). Particular PDE10 inhibitors are selected from the group of MP-10, PQ-10, TP-10, papaverine, and the compounds disclosed in WO 2011/051342 and in WO 2011/110545. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such combinations, to processes for preparing such compositions, to the use of PDE2 inhibitors, in particular of 1- aryl-4-methyl- [1,2,4]triazolo[4,3-a]-quinoxaline derivatives for the potentiation of said PDE10 inhibitors, and to the use of said PDE10 inhibitors for the potentiation of the effect of said PDE2 inhibitors, in particular, 1-aryl-4-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]-quinoxaline derivatives, and to the use of such combinations and compositions for the prevention and treatment of disorders in which PDE2 and PDE10 are involved, such as neurological and psychiatric disorders, and endocrinological or metabolic diseases.

  本发明涉及磷酸二酯酶2（PDE2）抑制剂与磷酸二酯酶10（PDE 10）抑制剂的组合物。具体地，本发明涉及已被发现能够抑制磷酸二酯酶2（PDE2）的1-芳基-4-甲基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]-喹喔啉衍生物与磷酸二酯酶10（PDE10）抑制剂的组合物。特定的PDE10抑制剂选自MP-10、PQ-10、TP-10、罂粟碱以及WO 2011/051342和WO 2011/110545中披露的化合物。本发明还涉及包含这种组合物的药物组合物、制备这种组合物的工艺、使用PDE2抑制剂，特别是1-芳基-4-甲基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]-喹喔啉衍生物来增强所述PDE10抑制剂的作用，以及使用所述PDE10抑制剂来增强所述PDE2抑制剂的作用，特别是1-芳基-4-甲基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]-喹喔啉衍生物，以及使用这种组合物和组合物预防和治疗涉及PDE2和PDE10的疾病，如神经和精神疾病以及内分泌或代谢性疾病。
• [EN] (1,2,4)TRIAZOLO[4,3-A]QUINOXALINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PHOSPHODIESTERASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE (1,2,4)TRIAZOLO[4,3-A]QUINOXALINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DES PHOSPHODIESTÉRASES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012104293A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The invention relates to (1,2,4)triazolo[4,3-a]quinoxaline derivatives of Formula (I) which are inhibitors of phosphodiesterase 2 and/or 10, useful in treating central nervous system diseases.

  该发明涉及式(I)的(1,2,4)三唑并[4,3-a]喹喔啉衍生物，它们是磷酸二酯酶2和/或10的抑制剂，可用于治疗中枢神经系统疾病。
• Studies on organophosphorus compounds: Synthesis and reactions of [1,2,4,3]triaza‐phospholo[4,5‐<i>a</i>]quinoxaline derivative
  作者：Hassan M. Moustafa、Mounir A. A. Mohamed

  DOI：10.1002/hc.20473

  日期：2008.7

  ethyl cyanoacetate, was investigated as a starting material for the synthesis of some new heterocyclic systems 10–13. Also, reaction of compound 9 with carbon disulfide and 2 equivalents of methyl iodide in a one-pot reaction yielded the corresponding ketene-S,S-acetal 14, which in turn reacted with bidentates to give some new heterocycles 15–17. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 19:520–529

  2,4-双-(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane-2,4-disulfide (Lawesson's 试剂) (1) 与 2-hydrazino-3-methyl-quinoxaline (2) 反应得到[1,2,4,3]-三氮杂磷并[4,5-a]喹喔啉衍生物3。使用不同胺对化合物3进行曼尼希反应得到曼尼希碱4a-d。此外，化合物 3 与甲醛反应得到相应的 2-羟甲基衍生物 5，其与亚硫酰氯反应得到相应的氯甲基衍生物 6。用一些硫醇处理化合物 6 得到相应的硫化物 7a-d。化合物3的酰化得到酰化的化合物8a、b。通过化合物 3 与氰基乙酸乙酯反应制备的化合物 9 作为合成一些新杂环系统 10-13 的起始材料进行了研究。还，化合物 9 与二硫化碳和 2 当量碘甲烷在一锅反应中反应生成相应的乙烯酮-S,S-缩醛 14，然后与双齿反应生成一些新的杂环 15-17。©