3-[(4-fluorophenyl)methylsulfanyl]propan-1-amine | 933758-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(4-fluorophenyl)methylsulfanyl]propan-1-amine
• 英文别名: 3-[(4-Fluorobenzyl)thio]-1-propanamine
• CAS: 933758-12-4
• 化学式: C₁₀H₁₄FNS
• 分子量: 199.292
• InChiKey: NOKSFMXCGLVJMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-fluorophenyl)methylsulfanyl]propan-1-amine 在 C₈₄H₁₁₃O₄P 、 sodium phosphate 、 sodium hydroxide 、 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  相转移催化氧化Pummerer型转化对映体合成N，S-缩醛

  摘要：

  据报道，这是首次使用相转移催化的对映体选择性氧化氧化Pummerer型转化，以提供对映体富集的含硫杂环。该反应包括将硫化物直接氧化成硫鎓中间体，然后进行不对称分子内亲核加成反应，形成具有中等至高对映体选择性的手性环状N，S-缩醛。进行氘标记实验以鉴定该过程的立体鉴别步骤。通过多维相关和DFT计算对反应过渡态进行进一步分析，突出了催化剂与底物之间存在一组弱的非共价相互作用，这些相互作用决定了反应的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201711277
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苄基硫醇 、 3-bromopropan-1-amine hydrochloride 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[(4-fluorophenyl)methylsulfanyl]propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  相转移催化氧化Pummerer型转化对映体合成N，S-缩醛

  摘要：

  据报道，这是首次使用相转移催化的对映体选择性氧化氧化Pummerer型转化，以提供对映体富集的含硫杂环。该反应包括将硫化物直接氧化成硫鎓中间体，然后进行不对称分子内亲核加成反应，形成具有中等至高对映体选择性的手性环状N，S-缩醛。进行氘标记实验以鉴定该过程的立体鉴别步骤。通过多维相关和DFT计算对反应过渡态进行进一步分析，突出了催化剂与底物之间存在一组弱的非共价相互作用，这些相互作用决定了反应的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201711277

文献信息

• Specific Inhibitor of Placental Alkaline Phosphatase Isolated from a DNA-Encoded Chemical Library Targets Tumor of the Female Reproductive Tract
  作者：Gabriele Bassi、Nicholas Favalli、Christian Pellegrino、Yuichi Onda、Jörg Scheuermann、Samuele Cazzamalli、Markus G. Manz、Dario Neri

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01103

  日期：2021.11.11
• HALOALKYL CONTAINING COMPOUNDS AS CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：AXYS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1663958A2

  公开（公告）日：2006-06-07
• [EN] HALOALKYL CONTAINING COMPOUNDS AS CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES CONTENANT UN HALOALKYLE UTILISE COMME INHIBITEURS DE CYSTEINE PROTEASE
  申请人：AXYS PHARM INC

  公开号：WO2005028429A2

  公开（公告）日：2005-03-31

  The application is directed to haloalkyl-substituted compounds of formula (I) wherein R7 represents haloalkyl; and R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R8 are as defined in the claims. The compounds are inhibitors of cysteine proteases, in particular cathepsins B, K, L, F and S and are therefore useful in treating diseases mediated by these proteases. Pharmaceutical compositions containing these compounds and their use are also disclosed.
• Enantioselective Synthesis of <i>N</i> ,<i>S</i> -Acetals by an Oxidative Pummerer-Type Transformation using Phase-Transfer Catalysis
  作者：Souvagya Biswas、Koji Kubota、Manuel Orlandi、Mathias Turberg、Dillon H. Miles、Matthew S. Sigman、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201711277

  日期：2018.1.8

  Deuterium‐labelling experiments were performed to identify the stereodiscrimination step of this process. Further analysis of the reaction transition states, by means of multidimensional correlations and DFT calculations, highlight the existence of a set of weak noncovalent interactions between the catalyst and substrate that govern the enantioselectivity of the reaction.

  据报道，这是首次使用相转移催化的对映体选择性氧化氧化Pummerer型转化，以提供对映体富集的含硫杂环。该反应包括将硫化物直接氧化成硫鎓中间体，然后进行不对称分子内亲核加成反应，形成具有中等至高对映体选择性的手性环状N，S-缩醛。进行氘标记实验以鉴定该过程的立体鉴别步骤。通过多维相关和DFT计算对反应过渡态进行进一步分析，突出了催化剂与底物之间存在一组弱的非共价相互作用，这些相互作用决定了反应的对映选择性。