3-[(4-fluorophenyl)methylsulfanyl]propan-1-amine | 933758-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(4-fluorophenyl)methylsulfanyl]propan-1-amine
• 英文别名: 3-[(4-Fluorobenzyl)thio]-1-propanamine
• CAS: 933758-12-4
• 化学式: C₁₀H₁₄FNS
• 分子量: 199.292
• InChiKey: NOKSFMXCGLVJMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-fluorophenyl)methylsulfanyl]propan-1-amine 在 C₈₄H₁₁₃O₄P 、 sodium phosphate 、 sodium hydroxide 、 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  相转移催化氧化Pummerer型转化对映体合成N，S-缩醛

  摘要：

  据报道，这是首次使用相转移催化的对映体选择性氧化氧化Pummerer型转化，以提供对映体富集的含硫杂环。该反应包括将硫化物直接氧化成硫鎓中间体，然后进行不对称分子内亲核加成反应，形成具有中等至高对映体选择性的手性环状N，S-缩醛。进行氘标记实验以鉴定该过程的立体鉴别步骤。通过多维相关和DFT计算对反应过渡态进行进一步分析，突出了催化剂与底物之间存在一组弱的非共价相互作用，这些相互作用决定了反应的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201711277
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苄基硫醇 、 3-bromopropan-1-amine hydrochloride 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[(4-fluorophenyl)methylsulfanyl]propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  相转移催化氧化Pummerer型转化对映体合成N，S-缩醛

  摘要：

  据报道，这是首次使用相转移催化的对映体选择性氧化氧化Pummerer型转化，以提供对映体富集的含硫杂环。该反应包括将硫化物直接氧化成硫鎓中间体，然后进行不对称分子内亲核加成反应，形成具有中等至高对映体选择性的手性环状N，S-缩醛。进行氘标记实验以鉴定该过程的立体鉴别步骤。通过多维相关和DFT计算对反应过渡态进行进一步分析，突出了催化剂与底物之间存在一组弱的非共价相互作用，这些相互作用决定了反应的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201711277

文献信息

• Specific Inhibitor of Placental Alkaline Phosphatase Isolated from a DNA-Encoded Chemical Library Targets Tumor of the Female Reproductive Tract
  作者：Gabriele Bassi、Nicholas Favalli、Christian Pellegrino、Yuichi Onda、Jörg Scheuermann、Samuele Cazzamalli、Markus G. Manz、Dario Neri

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01103

  日期：2021.11.11
• HALOALKYL CONTAINING COMPOUNDS AS CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：AXYS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1663958A2

  公开（公告）日：2006-06-07
• [EN] HALOALKYL CONTAINING COMPOUNDS AS CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES CONTENANT UN HALOALKYLE UTILISE COMME INHIBITEURS DE CYSTEINE PROTEASE
  申请人：AXYS PHARM INC

  公开号：WO2005028429A2

  公开（公告）日：2005-03-31

  The application is directed to haloalkyl-substituted compounds of formula (I) wherein R7 represents haloalkyl; and R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R8 are as defined in the claims. The compounds are inhibitors of cysteine proteases, in particular cathepsins B, K, L, F and S and are therefore useful in treating diseases mediated by these proteases. Pharmaceutical compositions containing these compounds and their use are also disclosed.