N-benzoyldithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole | 1241959-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyldithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole
• 英文别名: N-Benzoyldithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole；3,11-dithia-7-azatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-7-yl(phenyl)methanone
• CAS: 1241959-41-0
• 化学式: C₁₅H₉NOS₂
• 分子量: 283.375
• InChiKey: KZGNMWXFZAUMCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyldithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到N-benzoyl-2,6-dibromodithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  高荧光双噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯基低聚物的分子调谐：N-官能化和末端芳基单元的作用†

  摘要：

  由N-烷基-，N-芳基制备了一系列八个共轭低聚物，它们由被噻吩基或苯基封端的中心双噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯（DTP）组成-和N-酰基-二硫代[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯通过Stille和Suzuki交叉偶联。基于DTP四噻吩，Ñ -苯基-2,6-双（2-噻吩基）dithieno-并[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯的特征在于通过X射线晶体学和发现正交空间群中结晶Pna2 1与一个= 10.8666（3）埃，b = 22.8858（6），C ^ = 7.4246（2）埃，ž = 4的全部低聚物系列被彻底调查通过进行光物理，电化学和DFT计算，以关联芳基端基和N-官能化对所得光学和电子性质的累积影响。通过这种分子调节，发现可以将HOMO能量调节高达0.32V，并且可以产生具有高达92％的溶液荧光效率的高度荧光的低聚物。

  DOI：

  10.1039/c2cp40161d
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二溴-2,2'-联噻吩 、 苯甲酰胺 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到N-benzoyldithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  N -Acyldithieno [3,2- b：2'，3'- d ]吡咯：具有稳定能级的第二代双噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯构建基

  摘要：

  由3-溴噻吩经铜催化的酰胺化反应制备了一种新的并有N-酰基基团的二噻吩并[3,2- b： 2'，3'- d ]吡咯（DTP）。各种吸电子酰基的利用已使这些用于共轭材料的流行结构单元的HOMO和LUMO能级稳定。描述了这类新型化合物的合成和表征，包括所有化合物的电化学和光物理数据，以及辛酰基，苯甲酰基和环己酰基官能化化合物的X射线结构数据。还报道了通过电聚合产生的初始聚合物。

  DOI：

  10.1021/ol101647f

文献信息

• New methods for the synthesis of 4<i>H</i> -dithieno[3,2-<i>b</i> :2′,3′-<i>d</i> ]pyrrole
  作者：Sebastian Förtsch、Astrid Vogt、Peter Bäuerle

  DOI：10.1002/poc.3743

  日期：2017.9

  Various alternative methods for the synthesis of 4H‐dithieno[3,2‐b:2′,3′‐d]pyrrole (DTP) starting from commercially available bromothiophene precursors are presented. Crucial steps involve the Cadogan reaction, Ullmann‐type C─N couplings, or Buchwald‐Hartwig–type aminations to build up the central pyrrole ring of DTP, respectively. The use of ammonia surrogates afforded the fused target heteroacene

  提出了从商业上可获得的溴噻吩前体开始合成4 H- dithieno [3,2- b：2'，3'- d ]吡咯（DTP）的各种替代方法。关键步骤涉及Cadogan反应，Ullmann型C-N偶联或Buchwald-Hartwig型胺化，以建立DTP的中心吡咯环。使用氨代孕盐可得到总目标产率为33％至63％的稠合目标杂并苯，并且相应的方法可大规模应用。