cholest-5-ene-3β,22R-diol | 59532-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholest-5-ene-3β,22R-diol
• 英文别名: 22(R)-hydroxycholesterol；(20R,22R)-3β,22-Dihydroxylcholest-5-en；(22r)-22-Hydroxycholes-terol；(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(2R,3R)-3-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 59532-44-4
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂
• 分子量: 402.661
• InChiKey: RZPAXNJLEKLXNO-RNCHBCSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 cholest-5-ene-3β,22R-diol 生成
  参考文献：
  名称：

  α-手性烯烃硼氢化和α-手性酮还原的立体化学。对二烷基硼烷的不同寻常的抗 Cram 选择性

  摘要：

  An 4 Modellverbindungen, dem Steroid (I) (keine nahere Angabe), dem Pregnenolon (IV), dessen Wittig-Produkt (VII) unddem Butanon (IX) wird der Einflus von Reduktionsmitteln auf die Stereochemie der Reduktion unterochemie

  DOI：

  10.1021/ja00349a071
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-3β-Acetoxycholest-5-en-22-on 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 cholest-5-ene-3β,22R-diol
  参考文献：
  名称：

  在牛肾上腺皮质制剂中抑制胆固醇向孕烯醇酮的转化。

  摘要：

  在牛肾上腺皮质线粒体乙缩醛制剂中，已研究了多种类固醇对[4-14C]胆固醇向[4-14C]孕烯醇酮转化的抑制作用。在等摩尔底物和抑制剂浓度（3.3μM）下，最有效的抑制剂是胆固醇衍生物，其在c-22处具有氮官能，其次是衍生物在c-22或c-20处或两者具有氧官能。c-17处羟基的存在或氟对3β-羟基的取代降低了抑制效力。在抑制剂也是胆固醇侧链裂解系统的良好底物的情况下，例如某些胆固醇衍生物在侧链中被羟基化，[4-14C]孕烯醇酮的形成速率随时间的增加而增加。 。（20S）-20，21-二羟基胆固醇对[4-14C]孕烯醇酮的形成动力学产生了这样的影响，并且产生了21-羟基孕烯醇酮，其通过气相色谱-质谱法鉴定。描述了（20R）-22-酮胆固醇，（20R，22R）-22-羟基胆固醇，（20R，22S）-羟基胆固醇和（20S）-去甾醇的合成。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(76)90057-x

文献信息

• The synthesis and stereochemistry of (22R)-20α,22- and (22S)-20α,22-dihydroxycholesterol
  作者：N CHAUDHURI、R NICKOLSON、H KIMBALL、M GUT

  DOI：10.1016/s0039-128x(70)80081-2

  日期：1970.4
• Stereochemistry of hydroboration of .alpha.-chiral olefins and reduction of .alpha.-chiral ketones. An unusual anti-Cram selectivity with dialkylboranes
  作者：M. Mark Midland、Young C. Kwon

  DOI：10.1021/ja00349a071

  日期：1983.6

  An 4 Modellverbindungen, dem Steroid (I) (keine nahere Angabe), dem Pregnenolon (IV), dessen Wittig- Produkt (VII) unddem Butanon (IX) wird der Einflus von Reduktionsmitteln auf die Stereochemie der Reduktion untersucht.

  An 4 Modellverbindungen, dem Steroid (I) (keine nahere Angabe), dem Pregnenolon (IV), dessen Wittig-Produkt (VII) unddem Butanon (IX) wird der Einflus von Reduktionsmitteln auf die Stereochemie der Reduktion unterochemie
• Inhibition of the conversion of cholesterol to pregnenolone in bovine adrenocortical preparations
  作者：Shlomo Burstein、Yves Letourneux、Howard L. Kimball、Marcel Gut

  DOI：10.1016/0039-128x(76)90057-x

  日期：1976.3

  The inhibition of the conversion of [4-14C] cholesterol to [4-14C] pregnenolone by a number of steroids has been studied in bovine adrenocortical mitochondrial acetonedried preparations. At equimolar substrate and inhibitor concentrations (3.3 muM) the most potent inhibitors were cholesterol derivatives containing a nitrogen function at c-22, followed by derivatives containing oxygen functions at c-22

  在牛肾上腺皮质线粒体乙缩醛制剂中，已研究了多种类固醇对[4-14C]胆固醇向[4-14C]孕烯醇酮转化的抑制作用。在等摩尔底物和抑制剂浓度（3.3μM）下，最有效的抑制剂是胆固醇衍生物，其在c-22处具有氮官能，其次是衍生物在c-22或c-20处或两者具有氧官能。c-17处羟基的存在或氟对3β-羟基的取代降低了抑制效力。在抑制剂也是胆固醇侧链裂解系统的良好底物的情况下，例如某些胆固醇衍生物在侧链中被羟基化，[4-14C]孕烯醇酮的形成速率随时间的增加而增加。 。（20S）-20，21-二羟基胆固醇对[4-14C]孕烯醇酮的形成动力学产生了这样的影响，并且产生了21-羟基孕烯醇酮，其通过气相色谱-质谱法鉴定。描述了（20R）-22-酮胆固醇，（20R，22R）-22-羟基胆固醇，（20R，22S）-羟基胆固醇和（20S）-去甾醇的合成。