(R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpentanal | 887705-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpentanal
• 英文别名: (2R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpentanal
• CAS: 887705-84-2
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 230.423
• InChiKey: USMHQFIEZIMRKP-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpentanal 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.51h， 生成 myxopyronin B
  参考文献：
  名称：

  珊瑚肾上腺素A和粘氧嘧啶B的总合成

  摘要：

  引领潮流：合成具有新生物靶标的天然产物是开发新抗生素的驱动力之一。已经实现了两种次生代谢产物珊瑚红素和粘氧嘧啶的合成（见图），这是抑制细菌RNA聚合酶的重要线索。

  DOI：

  10.1002/anie.201206560
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Dimethyl-2-(3(R)-methyl-4-pentenyl)oxirane 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 、 高碘酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  珊瑚肾上腺素A和粘氧嘧啶B的总合成

  摘要：

  引领潮流：合成具有新生物靶标的天然产物是开发新抗生素的驱动力之一。已经实现了两种次生代谢产物珊瑚红素和粘氧嘧啶的合成（见图），这是抑制细菌RNA聚合酶的重要线索。

  DOI：

  10.1002/anie.201206560

文献信息

• Total Synthesis of Hirsutellone B via Ullmann-Type Direct 13-Membered Macrocyclization
  作者：Hiromi Uchiro、Ryo Kato、Yuuki Arai、Miki Hasegawa、Yu Kobayakawa

  DOI：10.1021/ol202748e

  日期：2011.12.2

  Total synthesis of Hirsutellone B has been achieved by a convergent synthetic strategy. This synthesis features direct construction of the highly strained 13-membered macrocycle of Hirsutellone B utilizing the Ullmann-type reaction. To the best of our knowledge, this is the first application of macrocyclization utilizing an intramolecular Ullmann-type reaction between an aliphatic alcohol and aryl

  通过收敛的合成策略已经实现了Hirsutellone B的全合成。该合成的特征是利用Ullmann型反应直接构建Hirsutellone B的高应变13元大环。据我们所知，这是利用脂族醇与芳基卤化物之间的分子内乌尔曼型反应进行大环化的首次应用。
• Total Syntheses of Isomeric Spiroacetal Marine Natural Products Attenols A and B
  作者：Vemula Praveen Kumar、Nerella Kavitha、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1002/ejoc.201300703

  日期：2013.10

  The convergent total synthesis of two marine natural products, attenols A and B is achieved with excellent stereocontrol. The synthetic route is based on an enantio- and regioselective Sharpless dihydroxylation, palladium(0)-catalyzed reduction to form δ-hydroxy-1-enoates, stereoselective mCPBA-mediated epoxidation, and Julia–Kocienski olefination.

  通过出色的立体控制实现了两种海洋天然产物 attenols A 和 B 的收敛全合成。合成路线基于对映选择性和区域选择性 Sharpless 二羟基化、钯 (0) 催化还原形成 δ-羟基-1-烯酸酯、立体选择性 mCPBA 介导的环氧化和 Julia-Kocienski 烯化。
• Enantioselective Hydroformylation of 1-Alkenes with Commercial Ph-BPE Ligand
  作者：Zhiyong Yu、Meredith S. Eno、Alexandra H. Annis、James P. Morken

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01421

  日期：2015.7.2

  A rhodium complex, in conjunction with commercially available Ph-BPE ligand, catalyzes the branch-selective asymmetric hydroformylation of 1-alkenes and rapidly generates alpha-chiral aldehydes. A wide range of terminal olefins Including 1-dodecene were examined, and all delivered high enantioselectivity (up to 98:2 er) as well as good branch:linear ratios (up to 15:1).