11-trifluoromethyl-7H-benzimidazo[2,1-a]benz[de]isoquinoline-7-one | 88777-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-trifluoromethyl-7H-benzimidazo[2,1-a]benz[de]isoquinoline-7-one
• 英文别名: 11-(trifluoromethyl)-7H-benzimidazo[2,1-a]benz[de]isoquinoline-7-one；6-(trifluoromethyl)-3,10-diazapentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.016,20]icosa-1(19),2,4(9),5,7,12,14,16(20),17-nonaen-11-one
• CAS: 88777-38-2
• 化学式: C₁₉H₉F₃N₂O
• 分子量: 338.288
• InChiKey: XOWRWAIJKAFPGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-dichlorobis(dimethylsulfoxide)platinum(II) 、 11-trifluoromethyl-7H-benzimidazo[2,1-a]benz[de]isoquinoline-7-one 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以53.14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  萘苯并咪唑铂（II）配合物作为潜在抗肿瘤剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  设计并合成了一系列萘苯并咪唑-Pt配合物1-6作为抗肿瘤剂。体外抗肿瘤试验结果表明，复合物1-6对Hela，HepG2，SKOV-3，NCI-H460，BEL-7404和A549癌细胞具有中等至较高的抗增殖活性，而它们对SMMC-7721则具有明显的敏感性和选择性。和顺铂相比，U251和U251细胞系对正常的HL-7702细胞毒性低。体内抗肿瘤测定结果表明，与顺铂相比，复合物1和5在NCI-460和SMMC-7721模型中分别具有重要的体内抗增殖活性。与顺铂相比，复合物1和5对A549CDDP和SKOV3CDDP细胞系表现出更好的抗增殖活性，IC50值分别为6.98±0.47μM，5.62±0.88μM和13.13±2.11μM，5。分别为30±0.33μM，对A549和SKOV3细胞系具有潜在的抗增殖作用，IC50值分别为7.32±0.51μM，5.19±0.49μM和14.92±0.11μM，12

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.112033
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 、 3,4-二胺基苄氧基三氟化物 在 溶剂黄146 作用下， 生成 11-trifluoromethyl-7H-benzimidazo[2,1-a]benz[de]isoquinoline-7-one
  参考文献：
  名称：

  萘苯并咪唑铂（II）配合物作为潜在抗肿瘤剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  设计并合成了一系列萘苯并咪唑-Pt配合物1-6作为抗肿瘤剂。体外抗肿瘤试验结果表明，复合物1-6对Hela，HepG2，SKOV-3，NCI-H460，BEL-7404和A549癌细胞具有中等至较高的抗增殖活性，而它们对SMMC-7721则具有明显的敏感性和选择性。和顺铂相比，U251和U251细胞系对正常的HL-7702细胞毒性低。体内抗肿瘤测定结果表明，与顺铂相比，复合物1和5在NCI-460和SMMC-7721模型中分别具有重要的体内抗增殖活性。与顺铂相比，复合物1和5对A549CDDP和SKOV3CDDP细胞系表现出更好的抗增殖活性，IC50值分别为6.98±0.47μM，5.62±0.88μM和13.13±2.11μM，5。分别为30±0.33μM，对A549和SKOV3细胞系具有潜在的抗增殖作用，IC50值分别为7.32±0.51μM，5.19±0.49μM和14.92±0.11μM，12

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.112033

文献信息

• Isoquinoline derivatives as immune regulants
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04670442A1

  公开（公告）日：1987-06-02

  This invention provides for certain substituted 7H-benzimidazo[2,1-a]benz[de]isoquinoline-7-ones, formulations of the compounds, and a method for their use in suppressing the immune response in mammals.

  本发明提供了某些取代的7H-苯并咪唑[2,1-a]苯[de]异喹啉-7-酮，该化合物的配方以及它们在抑制哺乳动物免疫反应中的使用方法。
• Preparation of isoquinoline derivatives useful as immune regulants
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04413126A1

  公开（公告）日：1983-11-01

  This invention provides for a process of preparing certain trifluoromethyl substituted 7H-benzimidazo[2,1-a]benz[de]isoquinoline-7-ones.

  这项发明提供了一种制备特定三氟甲基取代的7H-苯并咪唑[2,1-a]苯[de]异喹啉-7-酮的方法。
• Isoquinoline derivatives as immuno-regulators
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0106430A2

  公开（公告）日：1984-04-25

  7H-benzimidazo[2,1-a]benz[de]isoquinoline-7-ones, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, are useful immunosuppressives in the treatment of warm-blooded animals.

  7H-苯并咪唑并[2,1-a]苯并[de]异喹啉-7-酮或其药学上可接受的盐是治疗温血动物的有效免疫抑制剂。
• Antitumor compositions and method of treatment
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0604181A1

  公开（公告）日：1994-06-29

  This invention provides a series of novel substituted 7H-benzimidazo[2,1-a]benz[de]isoquinoline-7-ones, and the pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. This invention further provides methods of treating susceptible neoplasms in mammals using these 7H-benzimidazo[2,1-a]benz[de]isoquinoline-7-ones. This invention additionally provides novel pharmaceutical formulations comprising one or more of the compounds of this invention in combination with pharmaceutically acceptable diluents, excipients and carriers.

  本发明提供了一系列新型取代的 7H-苯并咪唑并[2,1-a]苯并[de]异喹啉-7-酮及其药学上可接受的盐或溶剂。本发明进一步提供了使用这些 7H-苯并咪唑并[2,1-a]苯并[de]异喹啉-7-酮治疗哺乳动物易感肿瘤的方法。本发明还提供了包含一种或多种本发明化合物与药学上可接受的稀释剂、赋形剂和载体组合的新型药物制剂。
• Campbell, Jack B.; Lavagnino, Edward R.; Paschal, Jonathan W., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 767 - 768
  作者：Campbell, Jack B.、Lavagnino, Edward R.、Paschal, Jonathan W.

  DOI：——

  日期：——