2-ethyl-2-phenylmalononitrile | 26739-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-2-phenylmalononitrile
• 英文别名: 2-Ethyl-2-phenylpropanedinitrile
• CAS: 26739-88-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• 分子量: 170.214
• InChiKey: QLKUPUUQWXAQFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -7 °C
• 沸点：
  115-117 °C(Press: 5-6 Torr)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-2-phenylmalononitrile 在 乙醇 、 镍 作用下， 100.0~110.0 ℃ 、6.86 MPa 条件下， 生成 2-氨基甲基-2-苯基-丁腈
  参考文献：
  名称：

  Testa et al., Farmaco, Edizione Scientifica, 1958, vol. 13, p. 437,445

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  外消旋 2-氰基-2-苯基丁酰胺 在 五氯化磷 作用下， 生成 2-ethyl-2-phenylmalononitrile
  参考文献：
  名称：

  DE335994

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A one-pot electrophilic cyanation–functionalization strategy for the synthesis of disubstituted malononitriles
  作者：L. Reginald Mills、Sophie A.L. Rousseaux

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.004

  日期：2019.8

  Malononitriles are valuable synthetic intermediates for many applications, including the synthesis of herbicides and other biologically active molecules, and the synthesis of chiral ligands for asymmetric catalysis. This article describes the development of a procedure for the conversion of primary nitriles to malononitriles using dimethylmalononitrile, a commercial, non-toxic, carbon-bound source

  丙二腈是用于许多应用的有价值的合成中间体，包括除草剂和其他生物活性分子的合成，以及用于不对称催化的手性配体的合成。本文介绍了使用二甲基丙二腈（一种商业的，无毒的，碳键合的亲电子氰化物源）将伯腈转化为丙二腈的方法的开发。此过程避免使用有毒的氰化物或丙二腈作为起始原料。该方案还适用于由苄基溴生成的苄基格氏试剂的二氰化反应，从无腈前体生成功能齐全的丙二腈。
• Potassium tert-Butoxide Mediated Arylation of 2-Substituted Malononitriles Using Diaryliodonium Salts
  作者：Jianwei Han、Limin Wang、Xiaofei Qian、Bowen Xu

  DOI：10.1055/s-0036-1589061

  日期：2017.10

  Direct arylation of 2-substituted malononitriles using diaryliodonium salts without involving transition-metal catalysts was developed. By using potassium tert-butoxide as a promoter, the desired 2-substituated α-arylmalononitriles derivatives were synthesized in good to excellent yields of 55–96%. This synthetic method provided an efficient way to prepare a variety of 2-substituted arylmalononitriles

  开发了使用二芳基碘鎓盐直接芳基化 2-取代丙二腈而不涉及过渡金属催化剂。通过使用叔丁醇钾作为促进剂，合成了所需的 2-取代 α-芳基丙二腈衍生物，产率高达 55-96%。该合成方法为制备多种可用于农用化学品的2-取代芳基丙二腈提供了一种有效的方法。
• Decyanation–(hetero)arylation of malononitriles to access α-(hetero)arylnitriles
  作者：L. Reginald Mills、Purvish Patel、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1039/d2ob00236a

  日期：——

  Quaternary α-(hetero)arylnitriles are desirable biologically relevant products, however the existing methods for their synthesis can be unselective or require the use of undesirable reagents, such as cyanide salts. Herein we report a one-pot method for transnitrilation-mediated decyanation–metalation of disubstituted malononitriles, followed by treatment with (hetero)aryl electrophiles to access quaternary

  季 α-(杂)芳基腈是理想的生物学相关产品，但是现有的合成方法可能是非选择性的或需要使用不需要的试剂，例如氰化物盐。在这里，我们报告了一种用于二取代丙二腈的反硝化介导的脱氰化金属化的一锅法，然后用（杂）芳基亲电试剂处理以获得季α-（杂）芳基腈产物。使用这种方法制备了许多产品（34 个示例，产率 27-99%）。该方法突出了丙二腈作为含烷基腈化合物前体的有用性。
• 10.1021/acs.orglett.4c02185
  作者：Li, Kaidi、Zu, Bing、Mazet, Clément

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02185

  日期：——

  congested quaternary centers is highly sought-after. Herein, we report a method for the cross-coupling of C(sp3) tertiary Grignard reagents with C(sp2) styrenyl bromides using readily available nickel precatalysts. We identified conditions that afford the products in practical yield for several combinations of electrophiles and nucleophiles, including sensitive α-magnesiated Grignard reagents. Dependent

  制定拥挤的第四纪中心建设协议备受追捧。在此，我们报告了一种使用现成的镍预催化剂将 C(sp 3 ) 三级格氏试剂与 C(sp 2 ) 苯乙烯基溴交叉偶联的方法。我们确定了几种亲电试剂和亲核试剂组合（包括敏感的 α-镁化格氏试剂）能够以实际产率提供产物的条件。根据其取代基的性质，当使用α-乙烯基溴时观察到区域差异。
• Boon et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 3263,3268
  作者：Boon et al.

  DOI：——

  日期：——