(1S,3S)-methyl 1-cyclohexyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole-3-carboxylate | 91200-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1S,3S)-methyl 1-cyclohexyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole-3-carboxylate
• 英文别名: (1S,3S)-methyl 1-cyclohexyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate；methyl (1S,3S)-1-cyclohexyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate；1-cyclohexyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester；cis methyl 1,2,3,4-tetrahydro-1-cyclohexyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 91200-22-5
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂
• 分子量: 312.412
• InChiKey: KOLPHMYBGCHLFW-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-methyl 1-cyclohexyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole-3-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (1S,3S)-2-Benzyl-1-cyclohexyl-9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bailey, Patrick D.; Hollinshead, Sean P., Heterocycles, 1987, vol. 26, # 2, p. 389 - 399

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯盐酸盐 、 环己烷基甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以10%的产率得到(1R,3S)-methyl 1-cyclohexyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  质疑γ-gauche效应：使用1H-1H耦合常数对1,3-二取代-四氢-β-咔啉进行立体分配。

  摘要：

  色氨酸酯和醛的Pictet-Spengler反应已广泛应用于天然产物合成和药物化学中。迄今为止，在该反应中形成的1，3-二取代的四氢-β-咔啉（THβCs）的反式或顺式构型最常根据非对映异构体中C1和C3的13C化学位移确定。尽管反式-THβCs中的C1和C3相对于顺式-THβCs的高场位移归因于与“γ-gauche”效应相关的空间压缩，但我们表明，对于其他应受此影响的碳，该效应在实验上并未得到证实相同的压缩率。因此，我们基于1H NMR偶联常数（31个实例）开发了一种健壮的立体化学分配方法，并得到了广泛的基于DFT的构象分析和1H-1H偶联常数的计算支持。DFT对13C NMR化学位移的计算也使人们怀疑“反式”效应对反式THβCs中C1和C3化学位移的作用。

  DOI：

  10.1039/c9ob01139k

文献信息

• Syntheses of tetrahydro-β-carbolines via a tandem hydroformylation–Pictet–Spengler reaction. Scope and limitations
  作者：Bojan P. Bondzic、Peter Eilbracht

  DOI：10.1039/b809157a

  日期：——

  A novel one-pot synthesis of tetrahydro-beta-carboline systems via tandem hydroformylation-Pictet-Spengler reaction starting from olefins and aryl ethylamines is described. This tandem procedure allows fast and convenient synthesis of various substituted tetrahydro-beta-carbolines.

  描述了一种通过一锅加氢甲酰化-Pictet-Spengler反应从烯烃和芳基乙胺开始的一锅合成四氢-β-咔啉系统的方法。该串联程序允许快速方便地合成各种取代的四氢-β-咔啉。
• Chemical compounds
  申请人：ICOS Corporation

  公开号：US06143757A1

  公开（公告）日：2000-11-07

  Compounds of the general structural formula ##STR1## and use of the compounds and salts and solvates thereof, as therapeutic agents.

  通用结构式为##STR1##的化合物，以及这些化合物和其盐和溶剂化物的用途，作为治疗剂。
• Unexpected cis selectivity in the Pictet–Spengler reaction
  作者：Patrick D. Bailey、Mark A. Beard、Theresa R. Phillips

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.121

  日期：2009.7

  Whilst cis:trans selectivity of about 4:1 can be obtained from Pictet-Spengler reactions between tryptophan methyl esters and aldehydes using conditions of kinetic control, much higher cis selectivity (>95:5) can be obtained when both the tryptophan derivative and the aldehyde possess a Suitable pi-system: preliminary results oil the scope and limitations of this exceptional stereocontrol are presented in this Letter. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Liquid-phase parallel synthesis of tetrahydro-β-carbolines
  作者：Wen-Ben Yeh、Mei-Jung Lin、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01100-6

  日期：2003.6

  Parallel synthesis of beta-carbolines on soluble polyethylene glycol (PEG-OH) support is demonstrated. One-pot condensation of polymer-bound tryptophan residues with various aldehydes and ketones has been carried out in the presence of p-TSA as a catalyst to deliver immobilized 1,2,3,4-tetrahydro-beta-carbolines. Subsequent disengagement of the appendant from the polymer support afforded the desired products in good yield and acceptable purity. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Bailey, Patrick D.; Hollinshead, Sean P.; McLay, Neil R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 4, p. 431 - 440
  作者：Bailey, Patrick D.、Hollinshead, Sean P.、McLay, Neil R.、Morgan, Keith、Palmer, Sarah J.、et al.

  DOI：——

  日期：——