methyl 1-benzoyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 65474-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 1-benzoyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 65474-82-0
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₃
• 分子量: 330.343
• InChiKey: UOPVRDFKCLZPNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-benzoyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 amide bond synthetase McbA 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(benzoyl)-N-(2-phenylethyl)-9H-β-carboline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺键合成酶McbA的宽芳酸特异性表明酰胺的生物催化合成潜力

  摘要：

  酰胺键的形成是药物合成化学中最重要的反应之一。因此，引起酰胺键形成的可持续方法的发展，包括被酶催化的那些方法，引起了人们的极大兴趣。ATP依赖的酰胺键合成酶（ABS）酶McbA，来自Marinoctinospora thermotolerans，催化酰胺的形成，这是通向玛丽娜咔啉次生代谢物的生物合成途径的一部分。反应通过腺苷酸中间体进行，在一个活性位点内催化了腺苷酸化和酰胺化步骤。在这项研究中，McbA被用于由一系列芳基羧酸与伴侣胺以1-5摩尔当量提供的合成药物型酰胺。McbA的结构揭示了芳酸底物耐受性的结构决定因素以及与催化的两个半反应相关的构象差异。McbA的催化性能以及其结构表明，该酶和其他ABS酶可能经过工程改造，可用于药物相关（手性）酰胺的可持续合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201804592
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 methyl 1-benzoyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Unexplored reactivity of 2-oxoaldehydes towards Pictet–Spengler conditions: concise approach to β-carboline based marine natural products

  摘要：

  在Pictet–Spengler条件下，开发了色氨酸甲酯/色胺与2-氧代醛之间的新型反应，并成功应用于Merinacarboline（A和B）、Eudistomin Y1、Pityriacitrin B、Pityriacitrin、Fascaplysin及其类似物的全合成。

  DOI：

  10.1039/c4ra01387e

文献信息

• β-Carboline-directed decarboxylative acylation of ortho-C(sp²)–H of the aryl ring of aryl(β-carbolin-1-yl)methanones with α-ketoacids under palladium catalysis
  作者：Shivalinga Kolle、Sanjay Batra

  DOI：10.1039/c6ra11811a

  日期：——

  A palladium-catalysed β-carboline directed decarboxylative acylation of ortho-C(sp2)–H of the aryl ring of aryl(β-carbolin-1-yl)methanones using α-oxocarboxylic acid as the acyl ion equivalent to form (2-aroylaryl)(β-carbolin-2-yl)methanones is described. The utility of these products for preparing β-carboline-tethered phthalazine systems is also demonstrated.

  以α-氧代羧酸为等效形式的钯催化的β-咔啉对芳基（β-carbolin-1-yl）甲酮的芳基环的邻-C（sp 2）-H进行直接脱羧酰化（2描述了-（芳酰基芳基）（β-咔啉-2-基）甲酮。还证明了这些产品在制备β-咔啉系酞菁体系中的实用性。
• Tandem iodine-mediated oxidations of tetrahydro-β-carbolines: total synthesis of eudistomins Y1–Y7
  作者：Joseph D. Panarese、Stephen P. Waters

  DOI：10.1039/c3ob40661j

  日期：——

  An efficient iodine-mediated oxidation of tetrahydro-β-carbolines is described to yield aromatic β-carboline products with tandem C–H oxidation. The utility of the method was demonstrated in total syntheses of the alkaloids eudistomins Y1–Y7.

  报道了一种高效的碘介导的四氢-β-咔啉氧化反应，通过串联C-H氧化生成芳香β-咔啉类产物。该方法在生物碱合成中得到了应用，证明了其在尤迪斯通明素Y1至Y7的全合成中的实用性。
• Photoredox Generated Vinyl Radicals: Synthesis of Bisindoles and β-Carbolines
  作者：Neha Chalotra、Ajaz Ahmed、Masood Ahmad Rizvi、Zakir Hussain、Qazi Naveed Ahmed、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02193

  日期：2018.12.7

  A photoredox catalyzed approach enabling use of alkynes as surrogate of 2-oxoaldehydes/1,2-diones is reported. The method overcomes the difficulty associated with application of unsubstituted aliphatic α-oxoaldehydes, which has hitherto limited their general use. Indoles, tryptamine, and tryptophan methyl ester participated in the reaction to give a variety of α-oxo based analogues. Quantum yield investigations

  据报道，光氧化还原催化的方法能够使用炔烃作为2-氧醛/ 1,2-二酮的替代物。该方法克服了与未取代的脂族α-氧醛的施用相关的困难，该困难迄今限制了它们的一般用途。吲哚，色胺和色氨酸甲酯参与了反应，得到了多种基于α-氧代的类似物。量子产率研究支持自由基链机制。
• A Cascade Coupling Strategy for One-Pot Total Synthesis of β-Carboline and Isoquinoline-Containing Natural Products and Derivatives
  作者：Yan-Ping Zhu、Mei-Cai Liu、Qun Cai、Feng-Cheng Jia、An-Xin Wu

  DOI：10.1002/chem.201301734

  日期：2013.7.29

  Multi‐birds with one stone: A cascade coupling strategy was developed for the synthesis of β‐carbolines. The method can direct the synthesis of β‐carboline and isoquinoline‐containing natural products with high yields. Moreover, this protocol can also be further applied towards the total synthesis of natural products fascaplysin and papaverin (see scheme).

  一块石头的多鸟：开发了一种级联偶联策略来合成β-咔啉。该方法可以指导高产率合成含β-咔啉和异喹啉的天然产物。此外，该方案还可以进一步应用于天然产物fascaplysin和papaverin的全合成（参见方案）。
• Pd(OAc)₂-catalysed regioselective alkoxylation of aryl (β-carbolin-1-yl)methanones via β-carboline directed ortho-C(sp²)–H activation of an aryl ring
  作者：Shivalinga Kolle、Sanjay Batra

  DOI：10.1039/c5ob01500f

  日期：——

  Synthesis of (2-alkoxyphenyl)(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methanoneviaPd(OAc)₂-catalyzed regioselective alkoxylation of aryl (β-carbolin-1-yl)methanones employing β-carboline directedortho-C(sp²)–H activation of an aryl ring under oxidative conditions is described.

  通过Pd(OAc)2催化的芳基(β-咔啉-1-基)甲酮的定向烷氧基化合成(2-烷氧基苯基)(9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-基)甲酮，利用β-咔啉引导的芳基骨架在氧化条件下进行ortho-C(sp2)-H活化。