4-Iodo-5-methyl-1H-pyrazol-3-amine | 81542-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-Iodo-5-methyl-1H-pyrazol-3-amine
• CAS: 81542-52-1
• 化学式: C₄H₆IN₃
• mdl: MFCD09863456
• 分子量: 223.016
• InChiKey: FXVKMQDLYRBZPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲苯硼酸 、 4-Iodo-5-methyl-1H-pyrazol-3-amine 在 XPhos Pd G₂ 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以11%的产率得到3-methyl-4-(4-methylphenyl)-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  卤代氨基吡唑的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应：方法开发，范围和脱卤副反应的机理

  摘要：

  卤代氨基吡唑及其酰胺或脲与一系列芳基，杂芳基和苯乙烯基硼酸或酯的有效Suzuki-Miyaura交叉偶联反应已得到开发。该方法允许掺入有问题的底物：带有保护或未保护的吡唑NH以及自由氨基或N-酰胺基的氨基吡唑。在Suzuki-Miyaura反应中对氯，溴和碘吡唑的直接比较显示，由于降低了脱卤的倾向，Br和Cl衍生物优于碘吡唑。此外，揭示了影响不希望的脱卤副反应的机理和因素。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02306
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基吡唑 生成 4-Iodo-5-methyl-1H-pyrazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  SUDZUKI, FUMIO;IVASAVA, JOSIXIRO;KORI, TAKASI;OKAMOTO, EHJKO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SUDZUKI, FUMIO;IVASAVA, JOSIXIRO;KORI, TAKASI;OKAMOTO, EHJKO
  作者：SUDZUKI, FUMIO、IVASAVA, JOSIXIRO、KORI, TAKASI、OKAMOTO, EHJKO

  DOI：——

  日期：——
• The Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reaction of Halogenated Aminopyrazoles: Method Development, Scope, and Mechanism of Dehalogenation Side Reaction
  作者：Lukáš Jedinák、Renáta Zátopková、Hana Zemánková、Alena Šustková、Petr Cankař

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02306

  日期：2017.1.6

  The efficient Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of halogenated aminopyrazoles and their amides or ureas with a range of aryl, heteroaryl, and styryl boronic acids or esters has been developed. The method allowed incorporation of problematic substrates: aminopyrazoles bearing protected or unprotected pyrazole NH, as well as the free amino or N-amide group. Direct comparison of the chloro, bromo

  卤代氨基吡唑及其酰胺或脲与一系列芳基，杂芳基和苯乙烯基硼酸或酯的有效Suzuki-Miyaura交叉偶联反应已得到开发。该方法允许掺入有问题的底物：带有保护或未保护的吡唑NH以及自由氨基或N-酰胺基的氨基吡唑。在Suzuki-Miyaura反应中对氯，溴和碘吡唑的直接比较显示，由于降低了脱卤的倾向，Br和Cl衍生物优于碘吡唑。此外，揭示了影响不希望的脱卤副反应的机理和因素。