(2-bromo-4-methylphenyl)(1-hydroxynaphthalen-2-yl)methanone | 1175627-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromo-4-methylphenyl)(1-hydroxynaphthalen-2-yl)methanone
• 英文别名: (2-Bromo-4-methylphenyl)-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)methanone；(2-bromo-4-methylphenyl)-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)methanone
• CAS: 1175627-93-6
• 化学式: C₁₈H₁₃BrO₂
• 分子量: 341.204
• InChiKey: RJOQIBDAPBILPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-4-methylphenyl)(1-hydroxynaphthalen-2-yl)methanone 在 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以96%的产率得到10-methyl-7H-benzo[c]xanthen-7-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient copper-catalytic system for performing intramolecular O-arylation reactions in aqueous media. New synthesis of xanthones

  摘要：

  报道了一种安全、高效的铜催化2-卤代苯基酮在水中进行分子内O-芳基化的协议，以获得具有价值的黄酮框架。同时，本文还介绍了含铜催化剂的水相溶液的回收和成功再利用。此外，该可持续方法的可扩展性以及简便的搭建和纯化过程，使其在大规模工业应用中具有吸引力。

  DOI：

  10.1039/b900931k
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 2-溴-4-甲基苯甲酸 在 甲烷磺酸 、 甲烷 作用下， 以48%的产率得到(2-bromo-4-methylphenyl)(1-hydroxynaphthalen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  An efficient copper-catalytic system for performing intramolecular O-arylation reactions in aqueous media. New synthesis of xanthones

  摘要：

  报道了一种安全、高效的铜催化2-卤代苯基酮在水中进行分子内O-芳基化的协议，以获得具有价值的黄酮框架。同时，本文还介绍了含铜催化剂的水相溶液的回收和成功再利用。此外，该可持续方法的可扩展性以及简便的搭建和纯化过程，使其在大规模工业应用中具有吸引力。

  DOI：

  10.1039/b900931k

文献信息

• An efficient copper-catalytic system for performing intramolecular O-arylation reactions in aqueous media. New synthesis of xanthones
  作者：Nekane Barbero、Raul SanMartin、Esther Domínguez

  DOI：10.1039/b900931k

  日期：——

  A safe, efficient protocol for the copper-catalysed intramolecular O-arylation of 2-halobenzophenones on water to afford the valuable xanthone framework is reported. The recovery and the successful reutilization of the aqueous solution containing the copper catalyst are also presented. Moreover, the scalability and the easy setup and purification tasks of this sustainable method make it appealing for bulk industry applications.

  报道了一种安全、高效的铜催化2-卤代苯基酮在水中进行分子内O-芳基化的协议，以获得具有价值的黄酮框架。同时，本文还介绍了含铜催化剂的水相溶液的回收和成功再利用。此外，该可持续方法的可扩展性以及简便的搭建和纯化过程，使其在大规模工业应用中具有吸引力。
• A convenient approach to the xanthone scaffold by an aqueous aromatic substitution of bromo- and iodoarenes
  作者：Nekane Barbero、Raul SanMartin、Esther Domínguez

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.021

  日期：2009.7

  Unusual displacements of bromides and iodides through nucleophilic aromatic substitution reactions give a direct access to the xanthone core. This sustainable process is based on the use of water as an environmentally friendly solvent. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.