1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-2-naphthaldehyde | 1314743-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-2-naphthaldehyde
• 英文别名: 1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)naphthalene-2-carboxaldehyde；1-[2-(4-Methoxyphenyl)ethynyl]naphthalene-2-carbaldehyde；1-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]naphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 1314743-15-1
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂
• 分子量: 286.33
• InChiKey: LDXVXCHDOBDQJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-2-naphthaldehyde 在 manganese(IV) oxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-3-tosyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[f]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过氢化物转移进行 C-H 键功能化：通过苯甲基 C-H 键的立体选择性分子内胺化形成 α-芳基化哌啶和 1,2,3,4-四氢异喹啉

  摘要：

  我们在此报告了一项通过N-甲苯磺酰亚胺的氢化物转移环化（HT-胺化）进行sp 3 C-H 键分子内胺化的研究。在此转化中，5-芳基醛在 BF 3 ·OEt 2存在下与N-甲苯磺酰胺反应，形成亚胺并进行 HT 环化，生成 2-芳基哌啶和 3-芳基-1,2,3,4-一锅法制备四氢异喹啉。我们检查了一系列醛底物的反应性作为其构象灵活性的函数。构象刚性较高的底物反应性更强，从而获得更高的所需产物产率。然而，连接N-甲苯磺酰亚胺和苄基 sp 3 C-H 键的烷基链上的单个取代基足以发生 HT 环化。此外，对各种芳烃的检查表明，氢 C-H 键的电子特性极大地影响了反应的效率。我们还发现这种转变是高度立体选择性的。2-取代醛产生顺式-2,5-二取代哌啶，而3-取代醛产生反式-2,4-二取代哌啶。立体选择性是热力学控制的结果。提出了哌啶环上芳烃和甲苯磺酰基之间的假烯丙基张力，以合理化芳基环位于轴向位置的异

  DOI：

  10.1021/jo300635m
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘甲醛 、 4-乙炔基苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以72%的产率得到1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-2-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过氢化物转移进行 C-H 键功能化：通过苯甲基 C-H 键的立体选择性分子内胺化形成 α-芳基化哌啶和 1,2,3,4-四氢异喹啉

  摘要：

  我们在此报告了一项通过N-甲苯磺酰亚胺的氢化物转移环化（HT-胺化）进行sp 3 C-H 键分子内胺化的研究。在此转化中，5-芳基醛在 BF 3 ·OEt 2存在下与N-甲苯磺酰胺反应，形成亚胺并进行 HT 环化，生成 2-芳基哌啶和 3-芳基-1,2,3,4-一锅法制备四氢异喹啉。我们检查了一系列醛底物的反应性作为其构象灵活性的函数。构象刚性较高的底物反应性更强，从而获得更高的所需产物产率。然而，连接N-甲苯磺酰亚胺和苄基 sp 3 C-H 键的烷基链上的单个取代基足以发生 HT 环化。此外，对各种芳烃的检查表明，氢 C-H 键的电子特性极大地影响了反应的效率。我们还发现这种转变是高度立体选择性的。2-取代醛产生顺式-2,5-二取代哌啶，而3-取代醛产生反式-2,4-二取代哌啶。立体选择性是热力学控制的结果。提出了哌啶环上芳烃和甲苯磺酰基之间的假烯丙基张力，以合理化芳基环位于轴向位置的异

  DOI：

  10.1021/jo300635m

文献信息

• Silver‐Catalyzed Sequential Cascade Reaction of Isocyanides with 1‐(2‐Ethynyl‐phenyl)‐prop‐2‐yn‐1‐ol: Access to Benzo[ <i>b</i> ]fluorenes and Benzofuran‐Pyrroles
  作者：Jian‐Quan Liu、Xinyi Chen、Xuanyu Shen、Yihan Wang、Xiang‐Shan Wang、Xihe Bi

  DOI：10.1002/adsc.201801344

  日期：2019.4

  A silver‐catalyzed cycloaromatization of 1‐(2‐ethynyl‐phenyl)‐prop‐2‐yn‐1‐ol with isocyanides efficiently provides benzo[b]fluorene and benzofuran‐pyrrole derivatives through a modular cascade reaction that includes a nucleophilic attack on the diyne substrate. A C−C cross‐coupling/oxygen transportation/Diels‐Alder/hydrogen shift/isomerization cascade mechanistic pathway is proposed.

  银与异氰酸酯催化的1-（2-乙炔基-苯基）-丙-2-炔-1-醇的芳环芳香化反应可通过模块级联反应有效地提供苯并[ b ]芴和苯并呋喃-吡咯衍生物，包括对苯并的亲核攻击。二炔底物。提出了AC-C交叉偶联/氧迁移/ Diels-Alder /氢转移/异构化级联机制途径。
• Discovery of new antimalarial chemotypes through chemical methodology and library development
  作者：Lauren E. Brown、Ken Chih-Chien Cheng、Wan-Guo Wei、Pingwei Yuan、Peng Dai、Richard Trilles、Feng Ni、Jing Yuan、Ryan MacArthur、Rajarshi Guha、Ronald L. Johnson、Xin-zhuan Su、Melissa M. Dominguez、John K. Snyder、Aaron B. Beeler、Scott E. Schaus、James Inglese、John A. Porco

  DOI：10.1073/pnas.1017666108

  日期：2011.4.26

  In an effort to expand the stereochemical and structural complexity of chemical libraries used in drug discovery, the Center for Chemical Methodology and Library Development at Boston University has established an infrastructure to translate methodologies accessing diverse chemotypes into arrayed libraries for biological evaluation. In a collaborative effort, the NIH Chemical Genomics Center determined IC ₅₀ ’s for Plasmodium falciparum viability for each of 2,070 members of the CMLD-BU compound collection using quantitative high-throughput screening across five parasite lines of distinct geographic origin. Three compound classes displaying either differential or comprehensive antimalarial activity across the lines were identified, and the nascent structure activity relationships (SAR) from this experiment used to initiate optimization of these chemotypes for further development.

  为了扩展药物发现中使用的化学文库的立体化学和结构复杂性，波士顿大学化学方法和文库发展中心建立了一个基础设施，用于将访问多样化化学类型的方法转化为用于生物评估的排列文库。在合作努力中，美国国立卫生研究院化学基因组中心确定了CMLD-BU化合物收藏中2,070个成员对疟原虫的IC₅₀活性，使用定量高通量筛选跨越五种不同地理起源的寄生虫系列。识别出三种化合物类别，在这些系列中显示出不同或综合的抗疟疾活性，并利用这次实验的初生结构活性关系（SAR）来启动这些化学类别的优化，以进一步发展。
• A gold-catalyzed cycloisomerization/aerobic oxidation cascade strategy for 2-aryl indenones from 1,5-enynes
  作者：Jia Guo、Xiaoshi Peng、Xiaoyu Wang、Fukai Xie、Xinhang Zhang、Guoduan Liang、Zenghui Sun、Yongxiang Liu、Maosheng Cheng、Yang Liu

  DOI：10.1039/c8ob02582g

  日期：——

  A unique gold(I)-catalyzed 5-endo-dig cyclization/aerobic oxidation cascade strategy from 1,5-enyne substrates with molecular oxygen as the oxidant to yield the indenone was described. The reaction mechanism was studied by heavy atom labelling and some related experiments. This method was applied to the formal total synthesis of isoprekinamycin.

  描述了一种独特的金（I）催化的5-内消旋环化/好氧氧化级联策略，该方法由分子氧作为氧化剂从1,5-烯炔底物生成茚满酮。通过重原子标记和相关实验研究了反应机理。该方法应用于异普瑞霉素的正式全合成。
• Dioxane-involving reaction for the synthesis of 3-aryl-1-(2-(vinyloxy)ethoxy)isoquinolines catalyzed by AgOTf
  作者：Wan-Chen Pan、Jian-Quan Liu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1039/c8ob01572d

  日期：——

  2-(arylethynyl)benzaldehydes and 3-aminopyrazine-2-carbohydrazide, and underwent a ring-opening reaction catalyzed by AgOTf. This domino type procedure provided an efficient method for the synthesis of 3-aryl-1-(2-(vinyloxy)ethoxy)isoquinolines in good yields via the loss of a molecule of 3-aminopyrazine-2-carboxamide.

  发现二恶烷参与2-（芳基乙炔基）苯甲醛与3-氨基吡嗪-2-碳酰肼的反应，并且经历了由AgOTf催化的开环反应。这种多米诺类型的程序提供了一种高效的合成3-芳基-1-（2-（乙烯基氧基）乙氧基）异喹啉的有效方法，该方法通过丢失3-氨基吡嗪-2-羧酰胺分子来获得高收率。
• C–H Bond Functionalization via Hydride Transfer: Formation of α-Arylated Piperidines and 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines via Stereoselective Intramolecular Amination of Benzylic C–H Bonds
  作者：Paul A. Vadola、Ignacio Carrera、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/jo300635m

  日期：2012.8.17

  We here report a study of the intramolecular amination of sp3 C–H bonds via the hydride transfer cyclization of N-tosylimines (HT-amination). In this transformation, 5-aryl aldehydes are subjected to N-toluenesulfonamide in the presence of BF3·OEt2 to effect imine formation and HT-cyclization, leading to 2-arylpiperidines and 3-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines in a one-pot procedure. We examined

  我们在此报告了一项通过N-甲苯磺酰亚胺的氢化物转移环化（HT-胺化）进行sp 3 C-H 键分子内胺化的研究。在此转化中，5-芳基醛在 BF 3 ·OEt 2存在下与N-甲苯磺酰胺反应，形成亚胺并进行 HT 环化，生成 2-芳基哌啶和 3-芳基-1,2,3,4-一锅法制备四氢异喹啉。我们检查了一系列醛底物的反应性作为其构象灵活性的函数。构象刚性较高的底物反应性更强，从而获得更高的所需产物产率。然而，连接N-甲苯磺酰亚胺和苄基 sp 3 C-H 键的烷基链上的单个取代基足以发生 HT 环化。此外，对各种芳烃的检查表明，氢 C-H 键的电子特性极大地影响了反应的效率。我们还发现这种转变是高度立体选择性的。2-取代醛产生顺式-2,5-二取代哌啶，而3-取代醛产生反式-2,4-二取代哌啶。立体选择性是热力学控制的结果。提出了哌啶环上芳烃和甲苯磺酰基之间的假烯丙基张力，以合理化芳基环位于轴向位置的异