ethyl (1S,2R,3S,4S,6R)-3-cyano-5-oxo-7,9-dioxatricyclo[4.2.1.0^2,4]nonane-3-carboxylate | 227776-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: ethyl (1S,2R,3S,4S,6R)-3-cyano-5-oxo-7,9-dioxatricyclo[4.2.1.0^2,4]nonane-3-carboxylate
• 英文别名: (1R,2R,3R,4S,6R)-5-oxo-3-cyano-3-ethoxycarbonyl-7,9-dioxatricyclo[4.2.10^2,4]nonane；ethyl (1S,2R,3S,4S,6R)-3-cyano-5-oxo-7,9-dioxatricyclo[4.2.1.02,4]nonane-3-carboxylate
• CAS: 227776-91-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅
• 分子量: 237.212
• InChiKey: RHBYUDNUANSDIM-FPZFGCLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,2R,3S,4S,6R)-3-cyano-5-oxo-7,9-dioxatricyclo[4.2.1.0^2,4]nonane-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl (1S,2R,3S,4S,5S,6R)-3-cyano-5-hydroxy-7,9-dioxatricyclo[4.2.1.0^2,4]nonane-3-carboxylate 、 ethyl (1S,2R,3S,4S,5R,6R)-3-cyano-5-hydroxy-7,9-dioxatricyclo[4.2.1.0^2,4]nonane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-碘代葡萄糖酮与某些 CH 酸的钠衍生物的反应。手性环丙烷和稳定的氧杂环丁烷

  摘要：

  摘要3-碘代左旋葡萄糖酮在-60℃与氰基乙酸乙酯的钠衍生物反应生成四取代的环丙烷衍生物；乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酮的钠衍生物在 -60 °C 下的类似反应提供了预期的转化迈克尔加合物，而在 20 °C 下，形成了氧杂环丁烷系列的二烷基化产物。

  DOI：

  10.1007/bf02494418
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 3-iodolevoglucosenone 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到ethyl (1S,2R,3S,4S,6R)-3-cyano-5-oxo-7,9-dioxatricyclo[4.2.1.0^2,4]nonane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-碘代葡萄糖酮与某些 CH 酸的钠衍生物的反应。手性环丙烷和稳定的氧杂环丁烷

  摘要：

  摘要3-碘代左旋葡萄糖酮在-60℃与氰基乙酸乙酯的钠衍生物反应生成四取代的环丙烷衍生物；乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酮的钠衍生物在 -60 °C 下的类似反应提供了预期的转化迈克尔加合物，而在 20 °C 下，形成了氧杂环丁烷系列的二烷基化产物。

  DOI：

  10.1007/bf02494418

文献信息

• Reactions of 3-iodolevoglucosenone with sodium derivatives of some CH acids. Chiral cyclopropanes and stable oxetenes
  作者：F. A. Valeev、E. V. Gorobets、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1007/bf02494418

  日期：1999.1

  Abstract3-Iodolevoglucosenone reacts with the sodium derivative of ethyl cyanoacetate at −60°C to give a tetrasubstituted cyclopropane derivative; similar reactions of the sodium derivatives of ethyl acetoacetate and acetylacetone at −60 °C afford the expected transformed Michael adducts, while at 20 °C,O,C-dialkylated products of the oxetene series are formed.

  摘要3-碘代左旋葡萄糖酮在-60℃与氰基乙酸乙酯的钠衍生物反应生成四取代的环丙烷衍生物；乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酮的钠衍生物在 -60 °C 下的类似反应提供了预期的转化迈克尔加合物，而在 20 °C 下，形成了氧杂环丁烷系列的二烷基化产物。
• ——
  作者：E. V. Gorobets、L. V. Spirikhin、I. P. Tzypysheva、M. S. Miftakhov、F. A. Valeev

  DOI：10.1023/a:1013123927066

  日期：——

  The reaction of iodolevoglucosenone with the anion of ethyl cyanoacetate via succession of tandem intramolecular reactions leads to formation of tricyclic cyclopropanolevoglucosenone or tetracyclic imine.