(2E,4E)-3-methyl-5-[2-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-cyclopent-1-enyl]-penta-2,4-dienoic acid ethyl ester | 177741-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (2E,4E)-3-methyl-5-[2-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-cyclopent-1-enyl]-penta-2,4-dienoic acid ethyl ester
• 英文别名: E,E-3-Methyl-5-[2-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8,-tetramethyl-2-naphthalenyl)-1-cyclopenten-1-yl]-2,4-pentadienoic Acid Ethyl Ester；ethyl (2E,4E)-3-methyl-5-[2-(5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)cyclopenten-1-yl]penta-2,4-dienoate
• CAS: 177741-02-5
• 化学式: C₂₇H₃₆O₂
• 分子量: 392.582
• InChiKey: MIJRBLKOFZPSDD-QFJHZUDSSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-3-methyl-5-[2-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-cyclopent-1-enyl]-penta-2,4-dienoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (2E,4E)-3-methyl-5-[2-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-cyclopent-1-enyl]-penta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Retinoic acid X-receptor ligands

  摘要：

  式（I）中的化合物，其中R.sup.1 -R.sup.7，R.sup.10，X和点线键具有规范中给定的含义，可选择性地结合到视黄醇RXR受体，并可用作皮肤病和肿瘤学适应症的抗增殖剂。

  公开号：

  US05801253A1
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-Bromo-cyclopent-1-enyl)-1,1,4,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2E,4E)-3-methyl-5-[2-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-cyclopent-1-enyl]-penta-2,4-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationships of potent retinoid X receptor ligands

  摘要：

  A series of potent retinoid X receptor (RXR) selective ligands was designed and prepared. The lead compound 7a showed good binding (K-i; 20-50 nM) and transactivation (EC50; 40-50 nM) to the RXR subfamily of retinoid receptors. More importantly, small variations in the geometry of the cyclopentane ring moiety led to 9, one of the most potent RXR agonists to date (K-i: 3-8 nM; EC50: 3-4 nM). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00437-x

文献信息

• Retinoic acid X-receptor ligands
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05801253A1

  公开（公告）日：1998-09-01

  Compounds of formula (I) wherein R.sup.1 -R.sup.7, R.sup.10, X and the dotted bond have the meaning given in the specification, bind selectively to retinoid RXR receptors and are useful as antiproliferative agents for dermatological and oncological indications.

  式（I）中的化合物，其中R.sup.1 -R.sup.7，R.sup.10，X和点线键具有规范中给定的含义，可选择性地结合到视黄醇RXR受体，并可用作皮肤病和肿瘤学适应症的抗增殖剂。
• Restricted 9-cis retinoids
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05968908A1

  公开（公告）日：1999-10-19

  The invention is novel analogs of 9-cis-retinoic acid which are useful for the treatment and prevention of coronary artery disease and to protect against premature atherosclerosis by increasing HDL levels. The invention includes processes for preparing the novel 9-cis-retinoic acid analogs.

  这项发明是关于9-顺式视黄酸的新型类似物，可用于治疗和预防冠状动脉疾病，并通过增加高密度脂蛋白水平来保护免受早发动脉粥样硬化的影响。该发明包括制备这些新型9-顺式视黄酸类似物的方法。
• Restricted 9-cis-retinoids
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：EP0718285A2

  公开（公告）日：1996-06-26

  The invention is novel analogs of 9-cis-retinoic acid which are useful for the treatment and prevention of coronary artery disease and to protect against premature atherosclerosis by increasing HDL levels. The invention includes processes for preparing the novel 9-cis-retinoic acid analogs.

  本发明是新型 9-顺式维甲酸类似物，可用于治疗和预防冠状动脉疾病，并通过提高高密度脂蛋白水平防止动脉粥样硬化过早发生。本发明包括制备新型 9-顺式维甲酸类似物的工艺。
• Restricted 9-cis retenoids
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：EP0997455A1

  公开（公告）日：2000-05-03

  The invention is novel analogs of 9-cis-retinoic acid which are useful for the treatment and prevention of coronary artery disease and to protect against premature atherosclerosis by increasing HDL levels. The invention includes processes for preparing the novel 9-cis-retinoic acid analogs.

  本发明是新型 9-顺式维甲酸类似物，可用于治疗和预防冠状动脉疾病，并通过提高高密度脂蛋白水平防止动脉粥样硬化过早发生。本发明包括制备新型 9-顺式维甲酸类似物的工艺。
• RETINOIC ACID X-RECEPTOR LIGANDS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0775103A1

  公开（公告）日：1997-05-28