(+/-)-4-methyl-2-phenethyl-1-tosyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine | 1221256-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-4-methyl-2-phenethyl-1-tosyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 4-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-(2-phenylethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 1221256-31-0
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₂S
• 分子量: 355.501
• InChiKey: IETPHBILEFLULI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 4-methyl-N-(3-methylbut-3-en-1-yl)benzenesulfonamide 在 indium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (+/-)-4-methyl-2-phenethyl-1-tosyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine 、 (+/-)-4-methyl-2-phenethyl-1-tosyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  A detailed investigation of the aza-Prins reaction

  摘要：

  本文描述了Lewis酸促进的aza-Prins反应的发展，该反应形成哌啶和吡咯烉。研究发现，三氯化铟是一种非常成功且温和的Lewis酸，能有效促进该反应。文中详细描述了影响5元或6元环产物形成的各种因素，并进行了全面的机理探究。

  DOI：

  10.1039/b915797b

文献信息

• A detailed investigation of the aza-Prins reaction
  作者：Adrian P. Dobbs、Sebastien J. J. Guesné、Robert J. Parker、John Skidmore、Richard A. Stephenson、Mike B. Hursthouse

  DOI：10.1039/b915797b

  日期：——

  The development of a Lewis acid-promoted aza-Prins reaction to form piperidines and pyrrolidines is described. Indium trichloride has been found to be a highly successful and mild Lewis acid for promoting this reaction. A thorough mechanistic investigation is described, including the factors that influence the formation of the 5- or 6-membered ring product(s).

  本文描述了Lewis酸促进的aza-Prins反应的发展，该反应形成哌啶和吡咯烉。研究发现，三氯化铟是一种非常成功且温和的Lewis酸，能有效促进该反应。文中详细描述了影响5元或6元环产物形成的各种因素，并进行了全面的机理探究。