2-苄基-3-氧代-2-苯基丁腈 | 73747-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-苄基-3-氧代-2-苯基丁腈
• 英文名称: 2-benzyl-3-oxo-2-phenylbutanenitrile
• 英文别名: 2-Benzyl-3-oxo-2-phenylbutyronitrile
• CAS: 73747-26-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: NJQKSQKWNYLCIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-3-氧代-2-苯基丁腈 在 RuCl₂(η⁶-p-cymene){P(4-C₆H₄F)₂Cl} 、 sodium formate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到2,3-diphenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化水中β-酮腈的水合/转移加氢合成β-羟酰胺：范围和局限性

  摘要：

  提出了一种简单的一锅法将β-乙腈转化为β-羟酰胺的级联方法。的过程中，在水中进行采用芳烃-钌（II）络合物将[RuCl 2（η 6 - p -cymene）{P（4-C 6 H ^ 4 F）2氯}]如甲酸钠催化剂组合该方法涉及β-酮腈底物的初始水合反应，以生成相应的β-酮酰胺中间体，然后对其进行羰基的转移氢化（TH）。雇用40个不同的β族-乙腈具有不同的取代模式，已经确定了该方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.05.016
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 α-苯基肉桂腈 在 HRu(1,3-bis(6'-methyl-2'-pyridylimino)isoindolate)(PPh3)2 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、790.82 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以89%的产率得到2-苄基-3-氧代-2-苯基丁腈
  参考文献：
  名称：

  通过截获酮丁胺，从α，β-不饱和腈还原性C-C偶联

  摘要：

  我们提出了一种原子经济策略，利用氢转移催化来催化生成和拦截腈阴离子当量。将α，β-不饱和腈加到基于钳的Ru-H络合物中，可通过选择性1,4-氢化物转移提供结构特征的κ-N配位的酮亚胺。当在催化氢化条件下原位生成时，使用酸酐以高收率提供了亲电性的酮亚胺酸加成物。这项工作代表了使用α，β-不饱和腈进行还原性C-C偶联反应的氢转移催化的新应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201904530