(3R,4S)-4-amino-2,5-dimethylhexan-3-ol | 215929-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (3R,4S)-4-amino-2,5-dimethylhexan-3-ol
• CAS: 215929-23-0
• 化学式: C₈H₁₉NO
• 分子量: 145.245
• InChiKey: UUNOUPUGNFORGM-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  230.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-amino-2,5-dimethylhexan-3-ol 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-(3R,4S)-2,5-dimethyl-4-(piperidin-1-yl)hexan-3-yl ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  New β-amino thiols as efficient catalysts for highly enantioselective alkenylzinc addition to aldehydes

  摘要：

  A series of new optically active beta-amino thiols and thiolacetates prepared from the simple natural amino acid, (S)-(-)-valine, were found to be effective catalysts for the enantioselective addition of alkenylzinc to alclehydes and thereby providing an efficient route for chiral (E)-allylic alcohols with ees of up to >99% in the presence of 7a (1 mol %). (C) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.093
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-(dibenzylamino)-3-methylbutanoate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 (3R,4S)-4-amino-2,5-dimethylhexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  手性氨基硫醇作为催化剂在二乙基锌对醛的对映选择性加成中的应用

  摘要：

  从（S）-（-）-缬氨酸开始，以高效的方式制备了一系列新的手性氨基硫醇和相应的硫代乙酸酯配体，并将其用于不对称二乙基锌锌中的醛，对映体选择性高达99％ee，且对映体选择性高。催化负载仅为氨基硫醇11c的0.02 mol％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.08.009

文献信息

• A Highly Efficient and Direct Approach for Synthesis of Enantiopure β-Amino Alcohols by Reductive Cross-Coupling of Chiral <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Imines with Aldehydes
  作者：Yu-Wu Zhong、Yi-Zhou Dong、Kai Fang、Kenji Izumi、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ja054401w

  日期：2005.8.1

  approach for the synthesis of optically pure beta-amino alcohols by the SmI2-induced reductive cross-coupling of chiral N-tert-butanesulfinyl imines with aldehydes was developed. This method allows the preparation of a broad range of chiral beta-amino alcohols, including functionalized ones under mild conditions. It provides a straightforward access to enantiopure beta-amino alcohols that are widely

  开发了一种高效实用的方法，通过 SmI2 诱导的手性 N-叔丁烷亚胺与醛的还原交叉偶联合成光学纯的 β-氨基醇。这种方法可以制备范围广泛的手性 β-氨基醇，包括在温和条件下的官能化醇。它提供了对广泛适用于不对称合成的对映体纯 β-氨基醇的直接访问。
• Auxiliary strategies for the preparation of β-amino alcohols with reductive cross-coupling and a synthesis of (−)-cytoxazone
  作者：Xiangjie Lin、Paul A. Bentley、Hexin Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.002

  日期：2005.11

  Imine auxiliaries including chiral N-tert-butanesulfinyl imines have been successfully utilized to provide stereochemical control to the reductive cross-coupling of imines with aldehydes or ketones. This methodology has been applied to the synthesis of (−)-cytoxazone.

  亚胺助剂包括手性ñ -叔-butanesulfinyl亚胺已成功地使用，以提供立体化学控制到与醛或酮亚胺的还原性交叉耦合。该方法已经应用于（-）-cytoxazone的合成。
• Aminothiol compound
  申请人：——

  公开号：US20040181057A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  The present invention discloses an aminothiol compound having a general formula I wherein R 1 -R 5 are substitutable ligands. Such compound can perform as a superior catalyst in an asymmetric addition reaction of organic metal compounds and aldehyde. According to the present invention, the aminothiol compound is needed only less than 0.02% based on main reactants to obtain enantioselectivity higher than 98% enantiomeric excess, whereby the asymmetric reactions can become very economic. 1

  本发明揭示了一种具有一般式I的氨基硫醇化合物，其中R1-R5是可替换的配体。这种化合物可以作为有机金属化合物和醛的不对称加成反应中的优良催化剂。根据本发明，仅需要少于主要反应物的0.02％的氨基硫醇化合物即可获得高于98％对映选择性的对映异构体过量，从而使不对称反应变得非常经济。
• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Tolterodine, a New Muscarinic Receptor Antagonist, via Copper-Assisted Asymmetric Conjugate Addition of Aryl Grignard Reagents to 3-Phenyl-prop-2-enoyl-oxazolidinones
  作者：Pher G. Andersson、Hans E. Schink、Krister Österlund

  DOI：10.1021/jo981259r

  日期：1998.10.1
• Pankova,M.; Sicher,J., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1965, vol. 30, p. 388 - 412
  作者：Pankova,M.、Sicher,J.

  DOI：——

  日期：——