1’-(3-azidopropyl)-1’,3’-dihydro-3’,3’-dimethyl-6-nitrospiro[2H-1-benzopyran-2,2’[2H]-indole] | 1218811-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1’-(3-azidopropyl)-1’,3’-dihydro-3’,3’-dimethyl-6-nitrospiro[2H-1-benzopyran-2,2’[2H]-indole]
• 英文别名: 1-(3',3'-dimethyl-6-nitro-3'H-spiro[chromene-2,2'-indol]-1'-yl)-3-azidopropane；1'-(3-azidopropyl)-1',3'-dihydro-3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[2H-1-benzopyran-2,2'[2H]-indole]；1'-(3-Azidopropyl)-3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indole]
• CAS: 1218811-56-3
• 化学式: C₂₁H₂₁N₅O₃
• 分子量: 391.429
• InChiKey: NOTIXKNXCUKQRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1’-(3-azidopropyl)-1’,3’-dihydro-3’,3’-dimethyl-6-nitrospiro[2H-1-benzopyran-2,2’[2H]-indole] 、 1-乙炔基芘 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到3',3'-Dimethyl-6-nitro-1'-[3-(4-pyren-1-yltriazol-1-yl)propyl]spiro[chromene-2,2'-indole]
  参考文献：
  名称：

  螺吡喃类化合物的合成作为分子开关和二元体的构建基块

  摘要：

  螺吡喃的合成通过使用超声辐射而得到显着改善。为了显示该方法的广泛适用性，制备了一系列螺并吡喃并带有碘，羟基，乙炔基或叠氮基，作为与功能性π-系统或生物聚合物结合的潜在结构单元。代表性地，证明了通过“点击”型环加成反应制备具有with，per和尼罗红的螺吡喃共轭物的共轭化学。这些分子二元化合物通过光谱学表征。

  DOI：

  10.1021/jo100309r
• 作为产物：
  描述：

  1′-(3-Iodopropyl)-3′,3′-dimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2′-indoline] 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以83%的产率得到1’-(3-azidopropyl)-1’,3’-dihydro-3’,3’-dimethyl-6-nitrospiro[2H-1-benzopyran-2,2’[2H]-indole]
  参考文献：
  名称：

  螺吡喃类化合物的合成作为分子开关和二元体的构建基块

  摘要：

  螺吡喃的合成通过使用超声辐射而得到显着改善。为了显示该方法的广泛适用性，制备了一系列螺并吡喃并带有碘，羟基，乙炔基或叠氮基，作为与功能性π-系统或生物聚合物结合的潜在结构单元。代表性地，证明了通过“点击”型环加成反应制备具有with，per和尼罗红的螺吡喃共轭物的共轭化学。这些分子二元化合物通过光谱学表征。

  DOI：

  10.1021/jo100309r

文献信息

• Synthesis of DNA with Spirobenzopyran as an Internal Covalent Modification
  作者：Hans-Achim Wagenknecht、Christoph Beyer

  DOI：10.1055/s-0029-1219924

  日期：2010.6

  The photochromic spirobenzopyran was incorporated as an internal modification into oligonucleotides by two different synthetic strategies: For the first route the spiropyran phosphoramidite was synthesized as a DNA building block, whereas for the second route the postsynthetic ‘click’-type ligation was applied. Photo­induced ring opening of the chromophore could not be achieved in duplex DNA.

  通过两种不同的合成策略，光致变色螺吡喃被作为内部修饰引入到寡核苷酸中：第一条路线是将螺吡喃膦酰胺合成作为DNA构建模块，而第二条路线则采用了后合成“点击”型连接反应。在双链DNA中，色素的光诱导开环未能实现。
• Synthesis and Redox and Photophysical Properties of Benzodifuran-Spiropyran Ensembles
  作者：Hui Li、Jie Ding、Songjie Chen、Christoph Beyer、Shi-Xia Liu、Hans-Achim Wagenknecht、Andreas Hauser、Silvio Decurtins

  DOI：10.1002/chem.201204043

  日期：2013.5.10

  (SP) systems and their BDF reference compounds were obtained in good yields through Huisgen–Meldal–Sharpless “click” chemistry and then subjected to investigation of their electrochemical and photophysical properties. In both SP and merocyanine (MC) forms of the coupled molecules, the BDF‐based emission is quenched to around 1 % of the quantum yield of emission from the BDF reference compounds. Based on

  通过Huisgen-Meldal-Sharpless“点击”化学法以高收率获得了两个苯并二呋喃（BDF）偶联的螺吡喃（SP）系统及其BDF参考化合物，然后对其电化学和光物理性质进行了研究。在SP和花青（MC）耦合分子形式中，基于BDF的发射被淬灭至BDF参考化合物发射的量子发射产率的1％左右。根据电化学数据，这种淬灭归因于氧化电子转移淬灭。在366 nm处进行辐照会导致BDF偶联SP化合物和SP参考化合物的MC形式开环，其量子效率约为50％。热环闭合的速率常数约为3.4×10 -3  s -1。但是，在光平稳状态下，偶联分子的MC分数显着低于参比SP化合物的MC分数，这归因于观察到的辐照后闭环反应的加速。由于在366 nm处进行辐照同样会激发偶联化合物中BDF单元的更高能跃迁，开环反应相对于SP参比会加速，从而导致光固定态下MC分数降低。这些与BDF偶联的SP化合物的可逆光致变色性使其在分子开关领域很有前途。
• Synthesis of Spiropyrans As Building Blocks for Molecular Switches and Dyads
  作者：Christoph Beyer、Hans-Achim Wagenknecht

  DOI：10.1021/jo100309r

  日期：2010.4.16

  The synthesis of spiropyrans was improved significantly with use of ultrasonic radiation. To show the broad applicability of this methodology a range of spiropyrans were prepared which are equipped with iodo, hydroxyl, ethinyl, or azido groups as potential building blocks for conjugation to functional π-systems or biopolymers. Representatively, the conjugation chemistry was demonstrated for the preparation

  螺吡喃的合成通过使用超声辐射而得到显着改善。为了显示该方法的广泛适用性，制备了一系列螺并吡喃并带有碘，羟基，乙炔基或叠氮基，作为与功能性π-系统或生物聚合物结合的潜在结构单元。代表性地，证明了通过“点击”型环加成反应制备具有with，per和尼罗红的螺吡喃共轭物的共轭化学。这些分子二元化合物通过光谱学表征。