1-aza-7-methyl-8-(1-oxopropyl)bicyclo[4.3.0]nona-2,4,6,8-tetraene | 1567389-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-aza-7-methyl-8-(1-oxopropyl)bicyclo[4.3.0]nona-2,4,6,8-tetraene
• 英文别名: 1-(1-Methylindolizin-2-yl)propan-1-one
• CAS: 1567389-00-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: BEBDROIFWWBVSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 1-戊烯-3-酮 在 lithium tetrafluoroborate 、 丙酸 、 聚甘氨酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以15 %的产率得到1-aza-7-methyl-8-(1-oxopropyl)bicyclo[4.3.0]nona-2,4,6,8-tetraene
  参考文献：
  名称：

  弱配位辅助氨基催化可实现 2-acylindolizines 的定向 [3 + 2] 环化

  摘要：

  具有易于修饰的酮基的2-酰基二氮茚的合成具有重要意义，因为它为制备各种中氮茚提供了通用的前体。然而，由于α,β-不饱和酮在氨基催化剂下形成亚胺离子时电子活性较低且空间要求更高，因此对带有敏感基团的不同2-酰基吲嗪进行α,β-不饱和酮的有效一锅转化代表了一种方法。合成化学家面临的挑战。在此，我们报告了一种弱配位辅助氨基催化方法，该方法能够通过亚胺离子/烯胺串联序列将α，β-不饱和酮和N-杂芳基酮定向[3 + 2]环化为所需的2-酰基吲嗪。相对于现有最先进的方法，大量市售 α,β-不饱和酮（内烯酮、末端烯酮和环烯酮）可以作为易于获得的 2-酰基吲哚嗪的偶联伴侣。对照实验和深入的 DFT 计算强调了弱配位甘氨酸的羧基在促进分子内环化和 1,5-质子转移过程中的重要性。

  DOI：

  10.1039/d3gc03552b

文献信息

• Ketones as electrophiles in two component Baylis–Hillman reaction: a facile one-pot synthesis of substituted indolizines
  作者：Deevi Basavaiah、Gorre Veeraraghavaiah、Satpal Singh Badsara

  DOI：10.1039/c3ob42064g

  日期：——

  2-Alkanoyl(aroyl)-pyridines have been successfully used for coupling with alkyl vinyl ketones under the influence of TMSOTf providing a facile protocol for the synthesis of substituted indolizines, thus demonstrating the application of ketones as electrophiles in a two component Baylis–Hillman reaction.

  在TMSOTf的影响下，2-烷酰基（芳酰基）-吡啶已成功用于与烷基乙烯基酮偶联，为合成取代的吲哚嗪提供了简便的方法，从而证明了酮作为亲电子试剂在两组分Baylis-Hillman反应中的应用。
• Modulators of Cellular Adhesion
  申请人：Shen Wang

  公开号：US20110124669A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention provides compounds having formula (I): and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, wherein R 1 -R 4 , n, p, A, B, D, E, L and AR 1 are as described generally and in classes and subclasses herein, and additionally provides pharmaceutical compositions thereof, and methods for the use thereof for the treatment of disorders mediated by the CD11/CD18 family of cellular adhesion molecules (e.g., LFA-1).

  本发明提供具有以下式子（I）的化合物及其药学上可接受的衍生物，其中R1-R4、n、p、A、B、D、E、L和AR1的描述一般在此处的类和子类中，此外还提供其制药组合物，以及使用它们治疗由CD11/CD18细胞黏附分子家族介导的疾病的方法（例如，LFA-1）。
• MODULATORS OF CELLULAR ADHESION
  申请人：Shen Wang

  公开号：US20100093693A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention provides compounds having formula (I); and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, wherein R 1 -R 4 , n, p, A, B, D, E, L and AR 1 are as described generally and in classes and subclasses herein, and additionally provides pharmaceutical compositions thereof, and methods for the use thereof for the treatment of disorders mediated by the CD11/CD18 family of cellular adhesion molecules (e.g., LFA-1).
• US7314938B2
  申请人：——

  公开号：US7314938B2

  公开（公告）日：2008-01-01
• US7928122B2
  申请人：——

  公开号：US7928122B2

  公开（公告）日：2011-04-19