2,3-dihydro-2-methyl-7-benzofurancarboxaldehyde | 166392-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-methyl-7-benzofurancarboxaldehyde
• 英文别名: 2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carbaldehyde
• CAS: 166392-18-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: PPCWCSHUXJITGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-2-methyl-7-benzofurancarboxaldehyde 在 manganese(IV) oxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-Methyl-6-(2-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-yl)-2-methylsulfanyl-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sar, Cecilia P.; Hankovszky, Olga H.; Jerkovich, Gy., ACH - Models in Chemistry, 1994, vol. 131, # 3-4, p. 363 - 376

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-烯丙基-2-羟基苯甲醛 在 polyphosphoric acid 、 air 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到2,3-dihydro-2-methyl-7-benzofurancarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用多磷酸活化酚氧原子：含羰基的二氢苯并呋喃/二氢苯并吡喃的合成

  摘要：

  摘要 通过使用多磷酸（PPA）活化酚氧原子，由含羰基的邻烯丙基/异戊烯基苯酚制备含羰基的二氢苯并呋喃/二氢苯并吡喃。研究了各种底物，并以良好至优异的产率获得了相应的二氢苯并呋喃/二氢苯并吡喃。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1902537

文献信息

• 羰基取代的苯并二氢呋喃、苯并二氢吡喃化合物的合成方法
  申请人：贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室（贵州医科大学天然产物化学重点实验室）

  公开号：CN113717135A

  公开（公告）日：2021-11-30

  本发明提供了羰基取代苯并二氢呋喃及羰基取代苯并二氢吡喃化合物的合成方法，具体为：耐压反应瓶中加入多聚磷酸PPA、溶剂N,N‑二甲基甲酰胺DMF和羰基取代邻烯丙基/羰基取代异戊烯基苯酚，加热搅拌反应2‑10h；反应结束后分离纯化，即得羰基取代苯并二氢呋喃/羰基取代苯并二氢吡喃化合物。本发明合成方法为首次公开，其反应时间短、催化剂PPA廉价易得、底物普适性好且产物产率较好，不但为羰基取代苯并二氢呋喃及羰基取代苯并二氢吡喃化合物的合成提供了一种新方法，也为产品规模化生产及提高生产效率奠定了基础。
• NOVEL DIAZASPIROALKANES AND THEIR USE FOR TREATMENT OF CCR8 MEDIATED DISEASES
  申请人：Borjesson Lena

  公开号：US20090156575A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The invention provides compounds of general formula wherein A, B, p, w, x, y, and z are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了一般式为的化合物，其中A、B、p、w、x、y和z的定义如规范中所述，以及其制备方法、包含它们的药物组合物和它们在治疗中的应用。
• PIPERIDINE DERIVATIVES
  申请人：HISAMITSU PHARMACEUTICAL CO. INC.

  公开号：EP0826684A1

  公开（公告）日：1998-03-04

  Piperidine derivatives represented by general formula (I) or pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof:    wherein n represents an integer of 0 or 1; X represents CH2, O or CH-CH3; R represents hydrogen, halogen, lower alkyl, hydroxy, lower alkoxy, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl, lower alkylsulfonyl, substituted aminosulfonyl or nitro; R1 and R2 may be the same or different and each represents hydrogen or lower alkyl, are disclosed. The piperidine derivatives have an antagonism on Substance P and is useful as a preventive or remedy for asthma, vomiting, etc.

  通式(I)代表的哌啶衍生物 或其药学上可接受的酸加成盐： 其中 n 代表 0 或 1 的整数；X 代表 CH2、O 或 CH-CH3；R 代表氢、卤素、低级烷基、羟基、低级烷氧基、低级烷硫基、低级烷基亚磺酰基、低级烷基磺酰基、取代的氨基磺酰基或硝基；R1 和 R2 可以相同或不同，各自代表氢或低级烷基。这些哌啶衍生物对 P 物质有拮抗作用，可用于预防或治疗哮喘、呕吐等。
• WO2007/30061
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Increasing Selectivity of CC Chemokine Receptor 8 Antagonists by Engineering Nondesolvation Related Interactions with the Intended and Off-Target Binding Sites
  作者：Igor Shamovsky、Chris de Graaf、Lisa Alderin、Malena Bengtsson、Håkan Bladh、Lena Börjesson、Stephen Connolly、Hazel J. Dyke、Marco van den Heuvel、Henrik Johansson、Bo-Göran Josefsson、Anna Kristoffersson、Tero Linnanen、Annea Lisius、Roope Männikkö、Bo Nordén、Steve Price、Lena Ripa、Didier Rognan、Alexander Rosendahl、Marco Skrinjar、Klaus Urbahns

  DOI：10.1021/jm900713y

  日期：2009.12.10

  The metabolic stability and selectivity of a series of CCR8 antagonists against binding to the hERG ion channel and cytochrome Cyp2D6 are studied by principal component analysis. It is demonstrated that an efficient way of increasing metabolic stability and selectivity of this series is to decrease compound lipophilicity by engineering nondesolvation related attractive interactions with CCR8, as rationalized by three-dimensional receptor models. Although Such polar interactions led to increased compound selectivity, such a strategy could also jeopardize the DMPK profile of compounds. However, once increased potency is found, the lipophilicity can be readjusted by engineering hydrophobic substituents that fit to CCR8 but do not fit to hERG. Several such lipophilic fragments are identified by two-dimensional fragment-based QSAR analysis. Electrophysiological measurements and site-directed mutagenesis studies indicated that the repulsive interactions of these fragments with hERG are caused by steric hindrances with residue F656.