N-methyl-2-(cyanomethyl)-pyridinium iodide | 92384-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-2-(cyanomethyl)-pyridinium iodide
• 英文别名: 2-Cyanomethyl-1-methyl-pyridiniumiodid；2-(cyanomethyl)-1-methylpyridinium iodide；2-pyridine acetonitrile methyl iodionium salt；2-(1-Methylpyridin-1-ium-2-yl)acetonitrile;iodide
• CAS: 92384-14-0
• 化学式: C₈H₉N₂*I
• 分子量: 260.077
• InChiKey: DPQIXSYUTVVYDP-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  204-205 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.42
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-(cyanomethyl)-pyridinium iodide 生成 2-(甲基氨基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  FADDA, A. A.;SAGITULLIN, R. S., INDIAN J. CHEM., 1985, 24, N 7, 707-710

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙腈 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到N-methyl-2-(cyanomethyl)-pyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  新型杂芳基乙烯的设计，合成及体外抗肿瘤活性

  摘要：

  杏仁和VolSurf +建模程序允许进行新的二杂和单杂芳基乙烯的结构设计。通过设计分子的合成并通过评估它们对两种肺肿瘤细胞系A549和H226的体外活性，验证了分子建模提出的结构修饰。2-{（E）-2- [5'-（二丁基氨基）-2,2'-bithien-5-基]乙烯基} -1-甲基喹啉碘化物的体外抗增殖活性比大多数药物高出两个数量级。以前在我们实验室合成的活性化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.10.060

文献信息

• Oligomere aus konsekutivenin situ Michael-Additionen
  作者：Hans Möhrle、Martin Pycior、Detlef Wendisch

  DOI：10.1002/ardp.19943270707

  日期：——

  Umsetzung von 2‐ und 4‐Pyridylacetonitrilen und ‐estern unter Mannich‐Bedingungen sind die Aminomethylverbindungen nicht faßbar, sondern ergeben unter spontaner Amineliminierung und Polyaddition Oligomere. Aus 2‐Pyridylacetonitril wird ein einheitliches, ataktisches Oligomer erhalten, dessen Mikrotaktizität NMR‐spektroskopisch aufgeklärt wird. 4‐Pyridylacetonitril reagiert ähnlich, aber zu einem Substanzgemisch

  当 2- 和 4- 吡啶基乙腈和酯在曼尼希条件下反应时，无法检测到氨基甲基化合物，而是产生具有自发胺消除和加聚反应的低聚物。由 2-吡啶基乙腈得到均匀的无规低聚物，其微规整度由 NMR 光谱测定。4 - 吡啶基乙腈的反应类似，但与具有宽摩尔质量分布的物质混合物反应。在相应的吡啶酯的情况下，反应速率较低，这就是为什么可以得到单体丙烯酸酯和较小的低聚物，其构型可以确定。相比之下，3-吡啶基化合物的反应要慢得多。因此，单体在这里更容易获得。
• One-Pot Synthesis of 3-Substituted 4<i>H</i>-Quinolizin-4-ones via Alkyne Substrate Control Strategy
  作者：Ji-Wang Fang、Fang-jie Liao、Yang Qian、Chao-Chen Dong、Li-Jin Xu、Han-Yuan Gong

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02484

  日期：2021.2.19

  Three-substituted 4H-quinolizin-4-ones were obtained via a facile method with good selectivity and high efficiency. On the basis of alkyne substrate control, the mild and cost-efficient reaction has a broad substrate scope (20 examples, up to 93% yield) and is also easy to scale up. Active sites on the products allow for further modifications. The alkyne substrate control strategy could be further

  通过简便的方法以良好的选择性和高效率获得了三取代的4 H-喹啉嗪-4-酮。在炔烃底物控制的基础上，温和且经济高效的反应具有广泛的底物范围（20个实例，产率高达93％），并且也易于扩大规模。产品上的活动站点允许进一步修改。炔烃底物的控制策略可以进一步扩展，以实现更复杂的三取代的4 H -quinolizin-4-one骨架。
• A simple benzothiazole-based mitochondrial-targeting fluorescent probe for visualizing and monitoring viscosity in living cell, lung organ tissue, and living mice
  作者：Lijun Tang、Lei Zhou、Xiaomei Yan、Keli Zhong、Xue Gao、Xiuying Liu、Jianrong Li

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108644

  日期：2020.11

  but strong fluorescence in high-viscosity media. Linear fitting of the viscosity titration results provided a good linear relationship between the fluorescence intensity (logI583) and viscosity (logη) within the viscosity range of 13.8–221.5 cp, indicating the capability of the probe for quantitative viscosity detection. Probe HBTD-V also holds some advantages such as excellent photostability, good

  不规则的细胞粘度与细胞水平上的疾病和功能障碍有关，开发一种简单而有效的荧光探针来检测细胞内粘度具有重要意义。在此，我们报告了一种基于苯并噻唑的荧光探针HBTD-V，用于对生物系统中的粘度变化进行敏感响应。HBTD-V在低粘度介质中显示弱发射，而在高粘度介质中显示强荧光。粘度滴定结果的线性拟合在13.8–221.5 cp的粘度范围内提供了荧光强度（log I 583）和粘度（logη）之间的良好线性关系，表明该探针具有定量粘度检测的能力。探测HBTD-V还具有一些优势，例如出色的光稳定性，良好的抗干扰能力和良好的线粒体靶向能力。此外，探针HBTD-V已成功用于成像活MCF-7细胞，小鼠肺脏器官和组织以及活小鼠体内的粘度变化。结果表明，HBTD-V可作为灵敏的荧光探针，用于研究粘度变化在复杂生物系统中的重要作用。
• 一种具有线粒体靶向功能的粘度荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：渤海大学

  公开号：CN111116574B

  公开（公告）日：2022-10-14

  一种具有线粒体靶向功能的粘度荧光探针及其制备方法和应用，该荧光探针结构式如下：制备方法是：将5‑甲基‑3‑(2′‑苯并噻唑基)‑4‑羟基苯甲醛和2‑吡啶乙腈鎓碘化物溶于绝对乙醇中，加入哌啶，将混合物加热回流6h，冷却后过滤沉淀，然后将固体用乙醇重结晶，得到黄色固体，即为探针(Z)‑2‑(2‑(3‑(2′‑苯并噻唑基)‑4‑羟基‑5‑甲基苯基)‑1‑氰基乙烯基)‑1‑甲基吡啶‑1‑碘化物。优点是：本发明荧光探针具有优异的粘度检测性能、优良的抗干扰能力以及良好的线粒体靶向定位功能，可以用于线粒体、细胞、动物组织器官、以及小鼠活体粘度变化的监测，在生物体粘度检测领域具有广阔的应用前景。
• Fadda, A. A.; Sagitullin, R. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 707 - 710
  作者：Fadda, A. A.、Sagitullin, R. S.

  DOI：——

  日期：——