N-<2-<1'-methylspiro<3H-indole-3,4'-piperidin>-1(2H)-yl>phenyl>formamide | 75391-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-<2-<1'-methylspiro<3H-indole-3,4'-piperidin>-1(2H)-yl>phenyl>formamide
• 英文别名: N-[2-(1'-methylspiro[2H-indole-3,4'-piperidine]-1-yl)phenyl]formamide
• CAS: 75391-94-5
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O
• 分子量: 321.422
• InChiKey: QCZOJNSYHRICGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-<1'-methylspiro<3H-indole-3,4'-piperidin>-1(2H)-yl>phenyl>formamide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 1,2-dihydro-1'-methyl-spiro[indolo[1,7-ab][1,5]benzodiazepine-2,4'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  新型四环螺哌啶。4.螺和6,7-二氢螺[苯并[b]吡咯并[3,2,1-jk] [1,4]苯并二氮杂-2（1H），4'-哌啶]的合成及药理学评价。

  摘要：

  据我们报道，先前描述的一系列1-芳基螺[吲哚啉-3,4'-哌啶] s具有显着的抗抑郁特性。发现该生物活性在芳基侧基环上带有邻位取代基（例如，如1中的NH 2）的那些化合物中最大。为了进一步探讨这种“邻位效应”，我们合成了类型3和4的环状类似物，其中邻-NH 2-取代的芳基的位置在构象上受到限制和定义。当通过预防丁苯那嗪上睑下垂在小鼠中测试抗抑郁活性时，发现这些刚性类似物中邻氨基苯基侧基的旋转受限导致抗抑郁特性的丧失。但是，这种分子限制使止痛活性得以保留，甚至得到改善。

  DOI：

  10.1021/jm00367a017
• 作为产物：
  描述：

  2-<1'-methylspiro<3H-indole-3,4'-piperidin>-1(2H)-yl>benzenamine dihydrochloride 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 sodium methylate 作用下， 反应 0.67h， 生成 N-<2-<1'-methylspiro<3H-indole-3,4'-piperidin>-1(2H)-yl>phenyl>formamide
  参考文献：
  名称：

  新型四环螺哌啶。4.螺和6,7-二氢螺[苯并[b]吡咯并[3,2,1-jk] [1,4]苯并二氮杂-2（1H），4'-哌啶]的合成及药理学评价。

  摘要：

  据我们报道，先前描述的一系列1-芳基螺[吲哚啉-3,4'-哌啶] s具有显着的抗抑郁特性。发现该生物活性在芳基侧基环上带有邻位取代基（例如，如1中的NH 2）的那些化合物中最大。为了进一步探讨这种“邻位效应”，我们合成了类型3和4的环状类似物，其中邻-NH 2-取代的芳基的位置在构象上受到限制和定义。当通过预防丁苯那嗪上睑下垂在小鼠中测试抗抑郁活性时，发现这些刚性类似物中邻氨基苯基侧基的旋转受限导致抗抑郁特性的丧失。但是，这种分子限制使止痛活性得以保留，甚至得到改善。

  DOI：

  10.1021/jm00367a017

文献信息

• Spiro(indolo(1,7-ab)(1,5)benzodiazepine-2,4'-piperidines) and intermediates, a process for the preparation thereof and their use as medicaments
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0125679A2

  公开（公告）日：1984-11-21

  The present invention relates to spiro [indolo [1, 7-ab] [1, 5] benzodiazepine-2,4'-piperidines] of the formula wherein p is 1 or 0, q is 0 or 1 with the proviso that q is O if p is 1 and q is 1 if p is 0, R1 is hydrogen or methyl and R is hydrogen or -CO(CH2)n NR2R3, R2 and R3 being each hydrogen or methyl but at least one of the two being methyl, and n being 1 or 2, which are useful as analgetic agents; intermediate compounds therefor; and methods for synthesizing the foregoing compounds. The compounds of the invention are useful as analgesic agents.

  本发明涉及式如下的螺[吲哚并[1，7-ab][1，5]苯并二氮杂卓-2，4'-哌啶类]化合物 其中 p 为 1 或 0，q 为 0 或 1，但条件是 p 为 1 时 q 为 O，p 为 0 时 q 为 1，R1 为氢或甲基，R 为氢或-CO(CH2)n NR2R3，R2 和 R3 各为氢或甲基，但两者中至少有一个为甲基，n 为 1 或 2，这些化合物可用作镇痛剂；其中间化合物；以及合成上述化合物的方法。本发明的化合物可用作镇痛剂。
• US4472414A
  申请人：——

  公开号：US4472414A

  公开（公告）日：1984-09-18
• Novel tetracyclic spiropiperidines. 4. Synthesis and pharmacological evaluation of spiro- and 6,7-dihydrospiro[benzo[b]pyrrolo[3,2,1-jk][1,4]benzodiazepine-2H(1H),4'-piperidine]s
  作者：Edward J. Glamkowski、James M. Fortunato、Helen H. Ong、Richard C. Allen、Jeffrey C. Wilker、Harry M. Geyer

  DOI：10.1021/jm00367a017

  日期：1984.1

  possess significant antidepressant properties. This biological activity was found to be at a maximum among those compounds bearing an ortho substituent (e.g., NH2 as in 1) in the pendant aryl ring. In order to explore further this "ortho effect", we synthesized cyclic analogues of type 3 and 4 in which the position of the o-NH2-substituted aryl group is conformationally restricted and defined. When tested

  据我们报道，先前描述的一系列1-芳基螺[吲哚啉-3,4'-哌啶] s具有显着的抗抑郁特性。发现该生物活性在芳基侧基环上带有邻位取代基（例如，如1中的NH 2）的那些化合物中最大。为了进一步探讨这种“邻位效应”，我们合成了类型3和4的环状类似物，其中邻-NH 2-取代的芳基的位置在构象上受到限制和定义。当通过预防丁苯那嗪上睑下垂在小鼠中测试抗抑郁活性时，发现这些刚性类似物中邻氨基苯基侧基的旋转受限导致抗抑郁特性的丧失。但是，这种分子限制使止痛活性得以保留，甚至得到改善。