lauroyl-phosphonic acid diethyl ester | 5413-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: lauroyl-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: Lauroyl-phosphonsaeure-diaethylester；α-Oxo-dodecylphosphonsaeure-diethylester；Dodecanoylphosphonsaeure-diaethylester；Dodecanoylphosphonsaeure-diethylester；Lauroylphosphonsaeure-diethylester；Diethyl dodecanoylphosphonate；1-diethoxyphosphoryldodecan-1-one
• CAS: 5413-24-1
• 化学式: C₁₆H₃₃O₄P
• 分子量: 320.409
• InChiKey: QBHKTNHLKXAWPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  151-155 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.9636 g/cm3(Temp: 30 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lauroyl-phosphonic acid diethyl ester 生成 (E)-tridec-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-Alkenonitrile by Means of the Pyrolysis of Diethyl 1-Cyanoalkyl Phosphate

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.42.543
• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 lauroyl-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)催化的α-烯氨基膦酸盐不对称转移氢化成α-氨基膦酸盐

  摘要：

  使用异丙醇作为氢化物供体，开发了一种不对称的 Rh 催化转移氢化，用于将 α-烯氨基膦酸盐转化为 α-氨基膦酸盐 (α-APs)。这种方法适用于广泛的底物范围。以中等至良好的产率和对映体过量合成了结构多样的 α-AP 文库，在 C β和芳基、杂芳基或烷基侧链上具有亚甲基部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132908

文献信息

• Phosphorus Derivatives of Fatty Acids. I. Preparation and Properties of Diethyl Acylphosphonates²
  作者：Bernard Ackerman、T. A. Jordan、C. Roland Eddy、Daniel Swern

  DOI：10.1021/ja01598a067

  日期：1956.9
• Preparation of 2-Alkenonitrile by Means of the Pyrolysis of Diethyl 1-Cyanoalkyl Phosphate
  作者：Yoshiki Okamoto、Tsutomu Nitta、Hiroshi Sakurai

  DOI：10.1246/bcsj.42.543

  日期：1969.2
• Rh(I)-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of α-enamidophosphonates to α-aminophosphonates
  作者：Yuting Feng、Peter Viereck、Shi-Guang Li、Youla S. Tsantrizos

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132908

  日期：2022.8

  An asymmetric Rh-catalyzed transfer hydrogenation was developed for the conversion of α-enamidophosphonates to α-aminophosphonates (α-APs) using isopropanol as the hydride donor. This methodology is amenable to a broad substrate scope. A library of structurally diverse α-APs was synthesized in moderate to good yield and enantiomeric excess, having a methylene moiety at Cβ and aryl, heteroaryl or alkyl

  使用异丙醇作为氢化物供体，开发了一种不对称的 Rh 催化转移氢化，用于将 α-烯氨基膦酸盐转化为 α-氨基膦酸盐 (α-APs)。这种方法适用于广泛的底物范围。以中等至良好的产率和对映体过量合成了结构多样的 α-AP 文库，在 C β和芳基、杂芳基或烷基侧链上具有亚甲基部分。