benzyl N-[(2R)-2-cyano-1,1-difluoro-3-hydroxypropan-2-yl]carbamate | 182998-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2R)-2-cyano-1,1-difluoro-3-hydroxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 182998-53-4
• 化学式: C₁₂H₁₂F₂N₂O₃
• 分子量: 270.236
• InChiKey: SNIKHGSVKHKNRT-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2R)-2-cyano-1,1-difluoro-3-hydroxypropan-2-yl]carbamate 在 barium dihydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以55%的产率得到L-丝氨酸,2-(二氟甲基)-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically pure α-fluoroalkyl-α-amino acids: Synthesis of (R)-α-difluoromethyl-alanine and (S)-α-difluoromethyl-serine

  摘要：

  Hydrocyanation of enantiomerically pure N-Cbz alpha-fluoroalkyl beta-sulfinylenamines 1 occurs smoothly by treatment with KCN or by addition of trimethylsilylcyanide or diethyl phosphorocyanidate to preformed sodium derivatives of 1. The diastereoisomeric difluoro alpha-aminonitriles 2b have been transformed in the unnatural amino acids (R)-alpha-difluoromethyl-alanine and (S)-alpha-difluoromethyl-serine. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00287-x
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(Z)-3,3-difluoro-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]prop-1-en-2-yl]carbamate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 benzyl N-[(2R)-2-cyano-1,1-difluoro-3-hydroxypropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically pure α-fluoroalkyl-α-amino acids: Synthesis of (R)-α-difluoromethyl-alanine and (S)-α-difluoromethyl-serine

  摘要：

  Hydrocyanation of enantiomerically pure N-Cbz alpha-fluoroalkyl beta-sulfinylenamines 1 occurs smoothly by treatment with KCN or by addition of trimethylsilylcyanide or diethyl phosphorocyanidate to preformed sodium derivatives of 1. The diastereoisomeric difluoro alpha-aminonitriles 2b have been transformed in the unnatural amino acids (R)-alpha-difluoromethyl-alanine and (S)-alpha-difluoromethyl-serine. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00287-x