1-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl)piperidine | 1278579-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl)piperidine
• 英文别名: 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-piperidinothiophene；Piperidine, 1-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-thienyl]-；1-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl]piperidine
• CAS: 1278579-62-6
• 化学式: C₁₅H₂₄BNO₂S
• 分子量: 293.238
• InChiKey: FHMILFMVQMSIIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 5-bromothiophene-2-carboxylate 、 1-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl)piperidine 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 5'-(piperidin-1-yl)-2,2'-bithiophene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Live cell cytoplasm staining and selective labeling of intracellular proteins by non-toxic cell-permeant thiophene fluorophores

  摘要：

  开发了一系列结构相关的细胞渗透性噻吩荧光团，其特征是活体小鼠胚胎成纤维细胞内强烈的绿色或红色荧光。荧光团表现出快速内化、细胞内出色的保留以及胞质环境中的高光学稳定性，并且不会改变细胞活力和重现性。根据分子结构，它们在细胞内经历了不同的命运：从细胞质的明亮而持久的染色到一小组球状蛋白的选择性标记。

  DOI：

  10.1039/c3ob41982g
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-噻吩基)哌啶 在 aluminum (III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  胺介导的亲电芳烃硼化机理研究及其在MIDA硼酸盐合成中的应用

  摘要：

  使用 Y(2)BCl (Y(2) = Cl(2) 或邻儿茶酚) 与等摩尔 AlCl(3) 和叔胺直接亲电硼化已应用于广泛的芳烃和杂芳烃。使用 TMS(2)MIDA 可以对 ArBCl(2) 产品进行原位功能化，以中等至良好的产率提供工作台稳定且易于分离的 MIDA 硼酸盐。根据一项联合实验和计算研究，在 20 °C 下活化芳烃的硼酸化通过 S(E)Ar 机制与硼阳离子 [Y(2)B(胺)](+) 进行，这是关键的亲电子试剂。对于儿茶酚 - 硼阳离子，确定了两种胺依赖性反应途径：（i）使用 [CatB（NEt（3））]（+），需要额外的碱来通过硼化砷阳离子（σ复合物）的去质子化来实现快速硼化, 否则宁愿分解为起始材料，也不愿释放游离胺以实现去质子化。除了胺之外，额外的碱也可以是芳烃本身，当它足够碱性时（例如，N-Me-吲哚）。(ii) 当硼阳离子的胺组分亲核性较低时（例如，2,6-二甲基吡啶

  DOI：

  10.1021/ja3100963

文献信息

• Pinacol Boronates by Direct Arene Borylation with Borenium Cations
  作者：Alessandro Del Grosso、Paul J. Singleton、Christopher A. Muryn、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1002/anie.201006196

  日期：2011.2.25

  Borenium does it direct: A boron analogue of the Friedel–Crafts reaction uses inexpensive catecholatoborenium cations that are sufficiently electrophilic to borylate arenes by electrophilic aromatic substitution. The direct arene borylation proceeds with high regioselectivity for a range of anilines, N‐heterocycles, and thiophenes. Subsequent one‐pot transesterification provides the synthetically useful

  硼直接作用：Friedel-Crafts反应的硼类似物使用廉价的儿茶酚硼阳离子，该阳离子具有足够的亲电性，可以通过亲电芳香族取代反应生成芳烃。直接芳烃硼化反应对一系列苯胺，N-杂环和噻吩具有很高的区域选择性。随后的一锅酯交换反应可提供合成上有用的频哪醇硼酸酯（请参阅方案）。