2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 5-bromothiophene-2-carboxylate | 876754-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 5-bromothiophene-2-carboxylate
• 英文别名: (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 5-bromothiophene-2-carboxylate
• CAS: 876754-63-1
• 化学式: C₉H₆BrNO₄S
• 分子量: 304.121
• InChiKey: RKEJMCFHFZVFPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 5-bromothiophene-2-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 tetrakis(triphenylarsine)palladium(0) 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 5''-(4-methylpiperidin-1-yl)-(2,2';5',2'')-terthiophene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  推挽式氨基琥珀酰亚胺基噻吩基荧光染料：合成和光学表征

  摘要：

  介绍了新型荧光染料的设计和合成，该染料的发射范围为490–650 nm。它们的结构和电子特性已通过实验技术和量子化学计算进行了表征。发色团是具有苯基和噻吩环的π桥的供体-π-桥-受体推挽化合物及其组合。与以前的噻吩荧光团相比，这些染料在吸收和发射光谱中显示出明显的红移，并提供紧凑的红色发光荧光团。该染料具有氨基琥珀酰亚胺基活性酯，可以很容易地与蛋白质，聚合物和其他含氨基的物质结合。

  DOI：

  10.1002/chem.201100142
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 5-溴-2-羧基噻吩 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 5-bromothiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  推挽式氨基琥珀酰亚胺基噻吩基荧光染料：合成和光学表征

  摘要：

  介绍了新型荧光染料的设计和合成，该染料的发射范围为490–650 nm。它们的结构和电子特性已通过实验技术和量子化学计算进行了表征。发色团是具有苯基和噻吩环的π桥的供体-π-桥-受体推挽化合物及其组合。与以前的噻吩荧光团相比，这些染料在吸收和发射光谱中显示出明显的红移，并提供紧凑的红色发光荧光团。该染料具有氨基琥珀酰亚胺基活性酯，可以很容易地与蛋白质，聚合物和其他含氨基的物质结合。

  DOI：

  10.1002/chem.201100142

文献信息

• Silk doped with a bio-modified dye as a viable platform for eco-friendly luminescent solar concentrators
  作者：Manuela Melucci、Margherita Durso、Laura Favaretto、Massimo L. Capobianco、Valentina Benfenati、Anna Sagnella、Giampiero Ruani、Michele Muccini、Roberto Zamboni、Valeria Fattori、Nadia Camaioni

  DOI：10.1039/c2ra21568c

  日期：——

  The potential of fluorescent silk fibroin (SF) as a fully water-processable platform for an application in luminescent solar concentrators (LSCs) is shown. SF preserves its mechanical properties when doped with a bio-modified dye and the dye shows enhanced fluorescence when embedded in silk. These features, combined with high optical transparency and high refractive index, make SF a viable eco-friendly matrix for LSCs.

  荧光丝素蛋白（SF）作为一种完全可水处理的平台在发光太阳能浓缩器（LSCs）应用中的潜力得到了展示。SF在掺入生物改性染料时保持其机械性能，并且染料在丝中嵌入时显示出增强的荧光。这些特性，加上高光学透明度和高折射率，使得SF成为一种可行的环保基质，用于LSCs。
• Live cell cytoplasm staining and selective labeling of intracellular proteins by non-toxic cell-permeant thiophene fluorophores
  作者：F. Di Maria、I. E. Palamà、M. Baroncini、A. Barbieri、A. Bongini、R. Bizzarri、G. Gigli、G. Barbarella

  DOI：10.1039/c3ob41982g

  日期：——

  A structurally correlated series of cell-permeant thiophene fluorophores, characterized by intense green or red fluorescence inside live mouse embryonic fibroblasts, was developed. The fluorophores displayed rapid internalization, excellent retention inside the cells, and high optical stability in the cytosolic environment and did not alter cell viability and reproducibility. Depending on the molecular structure, they experienced distinct fate inside the cells: from bright and lasting staining of the cytoplasm to selective tagging of a small set of globular proteins.

  开发了一系列结构相关的细胞渗透性噻吩荧光团，其特征是活体小鼠胚胎成纤维细胞内强烈的绿色或红色荧光。荧光团表现出快速内化、细胞内出色的保留以及胞质环境中的高光学稳定性，并且不会改变细胞活力和重现性。根据分子结构，它们在细胞内经历了不同的命运：从细胞质的明亮而持久的染色到一小组球状蛋白的选择性标记。
• Multicolor, large-area fluorescence sensing through oligothiophene-self-assembled monolayers
  作者：Manuela Melucci、Massimo Zambianchi、Laura Favaretto、Vincenzo Palermo、Emanuele Treossi、Marco Montalti、Sara Bonacchi、Massimiliano Cavallini

  DOI：10.1039/c0cc04478d

  日期：——

  We present a new strategy to realize self-assembled monolayers (SAMs) on quartz and silicon with a multicolour fluorescence pattern starting from a single, proton sensitive oligothiophene dye exposed at a defined pH. Fine tuning of the SAMs emission color over the entire visible range, including white, is demonstrated. Finally, integration of SAMs in patterned thin layer cells (TLCs) is exploited to demonstrate cation sensing potential in real devices.

  我们提出了一种新策略，在石英和硅上实现自组装单层 (SAM)，并从在规定 pH 值下暴露的单一质子敏感低聚噻吩染料开始，具有多色荧光图案。演示了 SAM 发射颜色在整个可见光范围（包括白色）的微调。最后，利用 SAM 在图案化薄层单元 (TLC) 中的集成来展示实际设备中的阳离子传感潜力。
• INHIBITORS OF CARNITINE PALMITOYLTRANSFERASE AND TREATING CANCER
  申请人：Pauls Heinz W.

  公开号：US20100105900A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  A CPT inhibitor compound is represented by Structural Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A pharmaceutical composition comprises a compound represented by Structural Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A method of treating a subject having cancer comprises administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound represented by Structural Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种CPT抑制剂化合物由结构式(I)或其药学上可接受的盐所代表：或其药学上可接受的盐。一种制药组合物包括由结构式(I)或其药学上可接受的盐所代表的化合物。一种治疗患有癌症的受试者的方法包括向该受试者施用由结构式(I)或其药学上可接受的盐所代表的治疗有效量的化合物。
• Oligonucleotide Probes
  申请人：Barbarella Giovanna

  公开号：US20090137789A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Fluorescent oligonucleotide probe having a general formula (I), wherein Onu represents an oligonucleotide residue, Thio n represents a fluorescent oligothiophene containing n thiophenic rings, n being an integer lower than 8, L representing a binder conceived to maintain Thio n mobile in relation to Onu in a manner so that Thio n can perform its fluorescent action correctly, and Onu can perform its hybridization action. (I)=Onu-L-Thio n .

  具有一般式（I）的荧光寡核苷酸探针，其中Onu代表寡核苷酸残基，Thion代表含有n个噻吩环的荧光寡噻吩，n为小于8的整数，L代表绑定剂，旨在以一种使Thion能够正确发挥其荧光作用的方式将Thion与Onu相关联，而Onu可以发挥其杂交作用。（I）= Onu-L-Thion。