5-(diethylamino)-2-(((4-methoxyphenyl)imino)methyl)phenol | 23764-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(diethylamino)-2-(((4-methoxyphenyl)imino)methyl)phenol
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-4-(diethylamino)salicylaldimine；N-4-Diethylaminosalicyliden-p-methoxyanilin；5-(Diethylamino)-2-[(4-methoxyphenyl)iminomethyl]phenol
• CAS: 23764-41-2
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.385
• InChiKey: NYPCDRKNIFEYNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  45.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基二烃基硼酸 、 5-(diethylamino)-2-(((4-methoxyphenyl)imino)methyl)phenol 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以33%的产率得到N,N-diethyl-2,2-diphenyl-3-(4-methoxyphenyl)-2H-benzo[e][1,3,2]oxazaborinin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  席夫碱衍生的新型双光子荧光硼酸酯的合成及化学光学性质

  摘要：

  在报道中，由相应的二齿亚胺亚胺配体（1a - h）和二苯基硼酸的反应制备了八种硼酸酯（2a - h）的合成和表征。所有化合物均通过MS，IR和NMR谱进行了表征，而衍生物2c和2e的分子结构也通过X射线衍射分析进行了研究，证实了四配位硼原子的存在。此外，具有线性和非线性光学（NLO）这些分子的表征d - π - Visual C ñ + -π - d和d - π - Visual C Ñ +-Π -甲电子系统进行，即，第三阶非线性光学响应通过使用双光子激发的荧光和第三谐波产生（测量χ 3判定）技术。所述borinates表明双光子吸收在飞秒下激发溶液（2PA）效果：2克和2H具有d - π - Visual C ñ + -π -甲架构显示最大2PA横截面（σ 2PA）值在760纳米：124和174 GM（1 GM = 10 −50  cm 4  s），而2e和2f的值具有D –π– C N

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.12.036
• 作为产物：
  描述：

  4-(二乙氨基)水杨醛 、 甲氧苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(diethylamino)-2-(((4-methoxyphenyl)imino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  席夫碱衍生的新型双光子荧光硼酸酯的合成及化学光学性质

  摘要：

  在报道中，由相应的二齿亚胺亚胺配体（1a - h）和二苯基硼酸的反应制备了八种硼酸酯（2a - h）的合成和表征。所有化合物均通过MS，IR和NMR谱进行了表征，而衍生物2c和2e的分子结构也通过X射线衍射分析进行了研究，证实了四配位硼原子的存在。此外，具有线性和非线性光学（NLO）这些分子的表征d - π - Visual C ñ + -π - d和d - π - Visual C Ñ +-Π -甲电子系统进行，即，第三阶非线性光学响应通过使用双光子激发的荧光和第三谐波产生（测量χ 3判定）技术。所述borinates表明双光子吸收在飞秒下激发溶液（2PA）效果：2克和2H具有d - π - Visual C ñ + -π -甲架构显示最大2PA横截面（σ 2PA）值在760纳米：124和174 GM（1 GM = 10 −50  cm 4  s），而2e和2f的值具有D –π– C N

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.12.036

文献信息

• Two orthopalladated chromophores
  作者：Roberto Centore、Antonio Roviello、Angela Tuzi、Barbara Panunzi

  DOI：10.1107/s0108270101014147

  日期：2002.1.15

  The title compounds, 5-(dimethylamino)-2-[N-(4-methoxyphenyl)iminomethyl]phenyl}[N-(4-methoxyphenyl)-4-nitro-salicylaldiminato]palladium(II), [Pd(C14H11N2O4)(C16H17N2O)], (I), and [4-(diethylamino)-N-(4-methoxyphenyl)salicylaldiminato]2-[N-(4-methoxyphenyl)iminomethyl]-5-nitrophenyl}palladium(II) dichloromethane hemisolvate, [Pd(C14H11N2O3)(C18H21N2O2)]. 0.5CH(2)Cl(2), (II), both contain push-pull chromophores coordinated to Pd in a square-planar arrangement. In both compounds, the five-membered orthopalladated ring is essentially planar, while the coordinated six-membered ring is not. Deviations from a coplanar arrangement of the phenylene rings of the coordinated Schiff bases are observed in both (I) and (II) as a result of intramolecular steric interactions.
• Synthesis and chemical–optical characterization of novel two-photon fluorescent borinates derived from Schiff bases
  作者：Cristina C. Jiménez、Norberto Farfán、Margarita Romero-Avila、Mario Rodríguez、Laura Aparicio-Ixta、Gabriel Ramos-Ortiz、José Luis Maldonado、Rosa Santillan、Nancy E. Magaña-Vergara、Ma. Eugenia Ochoa

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.12.036

  日期：2014.4

  Herein is reported the synthesis and characterization of eight borinates (2a–h) prepared from the reaction of the corresponding bidentate imine ligands (1a–h) and diphenylborinic acid. All compounds were characterized by MS, IR and NMR spectroscopies whereas the molecular structures of derivatives 2c and 2e were also studied by X-ray diffraction analysis that corroborated the presence of a tetra-coordinated

  在报道中，由相应的二齿亚胺亚胺配体（1a - h）和二苯基硼酸的反应制备了八种硼酸酯（2a - h）的合成和表征。所有化合物均通过MS，IR和NMR谱进行了表征，而衍生物2c和2e的分子结构也通过X射线衍射分析进行了研究，证实了四配位硼原子的存在。此外，具有线性和非线性光学（NLO）这些分子的表征d - π - Visual C ñ + -π - d和d - π - Visual C Ñ +-Π -甲电子系统进行，即，第三阶非线性光学响应通过使用双光子激发的荧光和第三谐波产生（测量χ 3判定）技术。所述borinates表明双光子吸收在飞秒下激发溶液（2PA）效果：2克和2H具有d - π - Visual C ñ + -π -甲架构显示最大2PA横截面（σ 2PA）值在760纳米：124和174 GM（1 GM = 10 −50  cm 4  s），而2e和2f的值具有D –π– C N
• Detection of boronic acid derivatives in cells using a fluorescent sensor
  作者：Yoshihide Hattori、Miki Ishimura、Youichirou Ohta、Hiroshi Takenaka、Tsubasa Watanabe、Hiroki Tanaka、Koji Ono、Mitsunori Kirihata

  DOI：10.1039/c5ob00753d

  日期：——

  The detection of boron-containing compounds requires very expensive facilities and/or tedious sample pretreatments. In an effort to develop a convenient detection method for boronic acid derivatives, boron chelating-ligands were synthesized for use as fluorescent sensors. In this paper, the synthesis and properties of fluorescent sensors for boronic acid derivatives are reported.

  含硼化合物的检测需要非常昂贵的设备和/或繁琐的样品预处理。为了开发一种方便的硼酸衍生物检测方法，合成了硼螯合配体以用作荧光传感器。本文报道了硼酸衍生物荧光传感器的合成及性能。