1,3-dimethoxyxanthone | 3722-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,3-dimethoxyxanthone
• 英文别名: 1,3-dimethoxy-9H-xanthen-9-one；1,3-dimethoxyxanthen-9-one
• CAS: 3722-53-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: XUJKWTWHRAZVCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C
• 沸点：
  423.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethoxyxanthone 在 吡啶 、 氢碘酸 、 苯酚 作用下， 反应 12.0h， 生成 1,3-dihydroxyxanthone diacetate
  参考文献：
  名称：

  γ-吡喃酮化合物。IV：单和双氧合的氧杂蒽和氧杂氧丙醇胺的合成和抗血小板作用。

  摘要：

  由二苯甲酮前体合成黄原醇，单和双氧合的氧杂蒽，以及1,3-，2,3-，3,4-，3,5-，1,6-，2,6-和3,6-二氧合的氧杂蒽由Friedel-Crafts酰化，然后进行碱催化的环化反应以消除甲醇。3-羟-吨酮，黄酮醇，2,3-二羟x吨酮二乙酸盐和3,4-二羟di吨酮及其二乙酸盐对花生四烯酸和胶原诱导的聚集表现出有效的抗血小板作用。3,5-二羟基黄酮及其双乙酸盐，1,6-二甲氧基黄酮和3,6-二羟基黄酮及其二乙酸盐对花生四烯酸诱导的聚集表现出有效的抗血小板作用。

  DOI：

  10.1002/jps.2600820103
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5-二甲氧基-苯氧基)-苯甲酸 在 硫酸 作用下， 生成 1,3-dimethoxyxanthone
  参考文献：
  名称：

  “龙血”树脂的颜料。第六部分 3：5-二羟基二苯醚

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540004638

文献信息

• 含氮 酮衍生物及其制备方法和应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN105294637B

  公开（公告）日：2018-02-09

  本发明公开了一种如式(I)和式(II)的含氮口山酮衍生物及其制备方法和应用，本发明合成了新的含氮口山酮衍生物并将其制成了盐酸盐，增加溶解性，同时活性研究表明部分化合物具有治疗和/或预防糖尿病及由糖尿病所引起的并发症的作用，可进一步进行开发研究作为新型治疗和/或预防糖尿病及由糖尿病所引起的并发症的药物。
• Electronic structures and population dynamics of excited states of xanthione and its derivatives
  作者：Roman G. Fedunov、Marina V. Rogozina、Svetlana S. Khokhlova、Anatoly I. Ivanov、Sergei A. Tikhomirov、Stanislav L. Bondarev、Tamara F. Raichenok、Oleg V. Buganov、Vyacheslav K. Olkhovik、Dmitrii A. Vasilevskii

  DOI：10.1016/j.chemphys.2017.07.007

  日期：2017.9

  discussed. Quantum chemical calculations of these compounds in the ground and excited electronic states have been accomplished to clarify the nature of electronic spectra changes due to modification of xanthione by methoxy groups. Appearance of a new absorption band of DXT caused by symmetry changes has been discussed. Calculations of the second excited state structure of xanthione and its methoxy derivatives

  已经合成了一种新的化合物1,3-二甲氧基黄酮（DXT），并已在正己烷中测量了其吸收（固定和瞬态）和发光光谱，并将其与黄酮（XT）光谱进行了比较。已经观察到与电子跃迁到第二单线态激发态有关的黄酮酮振动吸收带明显变宽。讨论了黄酮及其甲氧基衍生物的光谱之间的区别。这些化合物在基态和激发电子状态下的量子化学计算已经完成，以阐明由于甲氧酮修饰黄酮引起的电子光谱变化的性质。讨论了由对称性变化引起的新的DXT吸收带的出现。黄嘌呤酮及其甲氧基衍生物的第二激发态结构的计算证实了从甲氧基到硫代羰基的显着电荷转移（约0.1个电子电荷）。XT和DXT瞬态光谱的拟合已完成，并且内部转换的时间常数S 2 →S 1小号2个→小号1个和系统间交叉S 1 →T 1小号1个→Ť1个已经确定。内部转换的时间常数S 2 →S 1之间存在相当大的差异小号2个→小号1个 在XT和DXT中被发现。
• Synthesis and pharmacological activity of a series of novel xanthone
  申请人：National Science Council

  公开号：US05495005A1

  公开（公告）日：1996-02-27

  A compound, and salts thereof, represented by either formula I or formula II below: (1) Formula I: ##STR1## wherein substituents R.sub.1 -R.sub.7 can be, independently, hydrogen, hydroxy group, C.sub.1-6 alkyl(oxy) group, acetyl ester, or C.sub.1-12 alkyl propanolamine; at least three but no more than four of the substituents are alkyl(oxy) group, hydroxyl group or acetyl ester; no more than one of the substituents can be C.sub.1-12 alkyl propanolamines; R.sub.1, R.sub.3, R.sub.7 cnnnot all be hydroxy groups at the same time; and R.sub.6 is either an hydroxy group or an oxygen-containing glucose. (2) Formula II: ##STR2## wherein substituents R.sub.1 -R.sub.9 can be, indenpendently, hydrogen, hydroxy group and C.sub.1-6 alkyl(oxy) group; and no more then four of the substituents can be methoxy group, hydroxy group, or acetyl ester. These compounds were tested to be capable of inhibiting platelet aggregation, atrioventricular conduction, and calcium influx in myocardiac cells.

  以下是公式I或公式II表示的化合物及其盐： （1）公式I：##STR1## 其中取代基R.sub.1-R.sub.7可以是独立的氢、羟基、C.sub.1-6烷基（氧）基、乙酰酯或C.sub.1-12烷基丙醇胺；至少三个但不超过四个取代基是烷基（氧）基、羟基或乙酰酯；最多只有一个取代基可以是C.sub.1-12烷基丙醇胺；R.sub.1，R.sub.3，R.sub.7不能同时都是羟基；R.sub.6是羟基或含氧葡萄糖。 （2）公式II：##STR2## 其中取代基R.sub.1-R.sub.9可以是独立的氢、羟基和C.sub.1-6烷基（氧）基；最多只有四个取代基可以是甲氧基、羟基或乙酰酯。这些化合物被证明能够抑制血小板聚集、房室传导和心肌细胞中的钙离子流入。
• Xanthone-1,2,4-triazine and Acridone-1,2,4-triazine Conjugates: Synthesis and Anticancer Activity
  作者：Sougata Santra、Ainur D. Sharapov、Ramil F. Fatykhov、Anastasya P. Potapova、Igor A. Khalymbadzha、Maria I. Valieva、Dmitry S. Kopchuk、Grigory V. Zyryanov、Alexander S. Bunev、Vsevolod V. Melekhin、Vasiliy S. Gaviko、Andrey A. Zonov

  DOI：10.3390/ph16030403

  日期：——

  dihydrotiazine ring aromatization. The synthesized compounds were evaluated for their anticancer activity against colorectal cancer HCT116, glioblastoma A-172, breast cancer Hs578T, and human embryonic kidney HEK-293 tumor cell lines. Five compounds (7a, 7e, 9e, 14a, and 14b) displayed good in vitro antiproliferative activities against these cancer cell lines. Compounds 7a and 7e demonstrated low toxicity

  使用 1,2,4-三嗪衍生物与 1-hydroxy-3-methoxy-10-methylacridone、1,3-dimethoxy- 和 1,3-dihydroxanthone 的反应合成了总共 21 种新型氧杂蒽酮和吖啶酮衍生物，然后是可选的二氢噻嗪环芳构化。评估了合成化合物对结直肠癌 HCT116、胶质母细胞瘤 A-172、乳腺癌 Hs578T 和人胚肾 HEK-293 肿瘤细胞系的抗癌活性。五种化合物（7a、7e、9e、14a 和 14b）显示出针对这些癌细胞系的良好体外抗增殖活性。化合物 7a 和 7e 对正常人胚肾 (HEK-293) 细胞具有低毒性，这决定了将这些化合物进一步开发为抗癌剂的可能性。
• Grover et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 3982,3984
  作者：Grover et al.

  DOI：——

  日期：——