甲基2-(3-丁烯-1-基)-1-吡咯烷羧酸酯 | 342878-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 甲基2-(3-丁烯-1-基)-1-吡咯烷羧酸酯
• 英文名称: methyl 2-(3-n-butenyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(3-butenyl)pyrrolidine-1-carboxylate；methyl 2-(3-butenyl)pyrrolidinecarboxylate；Methyl 2-(but-3-en-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate；methyl 2-but-3-enylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 342878-55-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: AKZFDWQWUSPOQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯烷甲基氨基甲酸酯 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 甲基2-(3-丁烯-1-基)-1-吡咯烷羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  电生成的“亚胺阳离子池”与有机金属试剂的反应。胺衍生物的直接氧化α-烷基化和芳基化

  摘要：

  我们已经基于“阳离子池”方法开发了一种有效的氨基甲酸酯直接氧化α-烷基化和芳基化方法。格氏试剂，有机锌化合物和有机铝化合物作为碳亲核试剂对氨基甲酸酯的低温电解产生的亚胺阳离子池有效。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00128-9

文献信息

• Distannane mediated reaction of N-acyliminium ion pools with alkyl halides. A chain mechanism involving radical addition followed by electron transfer
  作者：Tomokazu Maruyama、Seiji Suga、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.114

  日期：2006.7

  Hexabutyldistannane was found to be an effective mediator allowing the reaction of N-acyliminium ion pools with alkyl halides. A chain mechanism involving the addition of an alkyl radical generated from an alkyl halide to an N-acyliminium ion followed by the one-electron reduction of the resulting radical-cation by distannane was proposed.

  已发现六丁基二锡烷是一种有效的介体，可以使N-酰亚胺离子池与卤代烷反应。提出了一种链机理，该机理涉及将由卤代烷产生的烷基加到N-酰亚胺离子上，然后用二萘烷单电子还原所得的自由基阳离子。
• Radical Addition to “Cation Pool”. Reverse Process of Radical Cation Fragmentation
  作者：Tomokazu Maruyama、Seiji Suga、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja0511218

  日期：2005.5.25

  The reaction of an N-acyliminium ion with an alkyl iodide and hexabutyldistannane took place to give the alkylation product. A mechanism involving the addition of an alkyl radical to an N-acyliminium ion to produce the corresponding radical cation has been suggested.

  N-酰基胺离子与烷基碘和六丁基二锡烷发生反应，得到烷基化产物。已经提出了涉及将烷基自由基加成到 N-酰基胺离子以产生相应自由基阳离子的机制。
• Reaction of an electrogenerated ‘iminium cation pool’ with organometallic reagents. Direct oxidative α-alkylation and -arylation of amine derivatives
  作者：Seiji Suga、Masayuki Okajima、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00128-9

  日期：2001.3

  We have developed an efficient direct oxidative α-alkylation and -arylation of carbamates based on the ‘cation pool’ method. Grignard reagents, organozinc compounds, and organoaluminum compounds are effective as carbon nucleophiles toward iminium cation pools generated by low temperature electrolysis of carbamates.

  我们已经基于“阳离子池”方法开发了一种有效的氨基甲酸酯直接氧化α-烷基化和芳基化方法。格氏试剂，有机锌化合物和有机铝化合物作为碳亲核试剂对氨基甲酸酯的低温电解产生的亚胺阳离子池有效。