2-[(1-Ethylpyrrolidin-2-yl)methyl]isoindole-1,3-dione | 64858-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1-Ethylpyrrolidin-2-yl)methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 64858-76-0
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: IHNADAQZYRTMSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙基-2-氨甲基吡咯烷 、 苯酐 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到2-[(1-Ethylpyrrolidin-2-yl)methyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的抗精神病药的瑞莫必利的构象受限类似物。

  摘要：

  合成了几种（S）-3-溴-N-（（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基）-2,6-二甲氧基苯甲酰胺（雷莫昔必）的构象受限衍生物，并在体外评估了其抑制[3H]的能力。雷卡必利与多巴胺D-2受体结合。设计用来模拟去甲基瑞昔必利（4，FLA-797）的分子内氢键的环状苯甲酰胺包括2,3-二氢-4H-1,3-苯并恶嗪-4-酮，2,3-二氢-4H-1,3-苯并噻嗪-4-酮，邻苯二甲酰亚胺，1-异吲哚啉酮，1,2-苯并噻唑-3（2H）-和1,2-苯并噻唑-3（2H）-1,1-二氧化物。在该系列中，未观察到对多巴胺D-2受体的亲和力增强。邻苯二甲酰亚胺类似物24b（（S）-6-氯-2-（1-乙基吡咯烷基）-1-异吲哚啉酮）对多巴胺D-2受体表现出最高的亲和力，IC50为1.3 microM，与雷莫昔芬相当。

  DOI：

  10.1021/jm00074a023

文献信息

• Conformationally restricted analogs of remoxipride as potential antipsychotic agents
  作者：Mark H. Norman、James L. Kelley、Elizabeth B. Hollingsworth

  DOI：10.1021/jm00074a023

  日期：1993.10

  ability to inhibit [3H]raclopride binding at the dopamine D-2 receptor. The cyclic benzamides designed to mimic the intramolecular hydrogen bonding of desmethylremoxipride (4, FLA-797) included 2,3-dihydro-4H-1,3-benzoxazin-4-ones, 2,3-dihydro-4H-1,3-benzthiazin-4-ones, phthalimides, 1-isoindolinones, 1,2-benzisothiazol-3(2H)-ones, and 1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxides. In this series, enhanced

  合成了几种（S）-3-溴-N-（（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基）-2,6-二甲氧基苯甲酰胺（雷莫昔必）的构象受限衍生物，并在体外评估了其抑制[3H]的能力。雷卡必利与多巴胺D-2受体结合。设计用来模拟去甲基瑞昔必利（4，FLA-797）的分子内氢键的环状苯甲酰胺包括2,3-二氢-4H-1,3-苯并恶嗪-4-酮，2,3-二氢-4H-1,3-苯并噻嗪-4-酮，邻苯二甲酰亚胺，1-异吲哚啉酮，1,2-苯并噻唑-3（2H）-和1,2-苯并噻唑-3（2H）-1,1-二氧化物。在该系列中，未观察到对多巴胺D-2受体的亲和力增强。邻苯二甲酰亚胺类似物24b（（S）-6-氯-2-（1-乙基吡咯烷基）-1-异吲哚啉酮）对多巴胺D-2受体表现出最高的亲和力，IC50为1.3 microM，与雷莫昔芬相当。