(R)-benzyl 2-(4-benzyl-3,6-dioxopiperazin-2-yl)acetate | 857334-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-benzyl 2-(4-benzyl-3,6-dioxopiperazin-2-yl)acetate
• 英文别名: Benzyl [(2R)-4-benzyl-3,6-dioxopiperazin-2-yl]acetate；benzyl 2-[(2R)-4-benzyl-3,6-dioxopiperazin-2-yl]acetate
• CAS: 857334-77-1
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 352.39
• InChiKey: YMTAXCIGHFWDLA-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-benzyl 2-(4-benzyl-3,6-dioxopiperazin-2-yl)acetate 在 palladium hydroxide carbon 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以to give the object compound (1.41 g)的产率得到[(2R)-4-Benzyl-3,6-dioxopiperazin-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted imidazole compound and use thereof

  摘要：

  本发明涉及一种由以下式表示的化合物：其中每个符号如描述中所定义，或其盐或前药。本发明的化合物具有优越的肾素抑制活性，因此可用作预防或治疗高血压、高血压引起的各种器官损伤等的药物。

  公开号：

  US20090156612A1
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰基-D-天冬氨酸 4-苄酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (R)-benzyl 2-(4-benzyl-3,6-dioxopiperazin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  重要的5-HT 2C激动剂前体（R）-4-卤代-6,6a，7,8,9,10-六氢-5 H-吡嗪并[1,2- a ] [1，n ]萘啶的不对称合成

  摘要：

  N保护的（R）-4-卤代-6,6a，7,8,9,10-六氢-5 H-吡嗪并[1,2- a ] [1，n ]萘啶的不对称合成物描述了高效和选择性5-HT 2C激动剂的合成。关键的转化涉及N保护的双环氨基磺酸酯（R）-六氢-3 H-吡嗪并[1,2- c ] [1,2,3]恶二嗪1,1-二氧化物与（4-卤代-2-氟吡啶-3-基锂或（3-溴-5-氟吡啶-4-基）锂。原位的所得的氨基磺酸和随后分子内芳香族亲核取代反应（S水解Ñ AR）产生对映纯的三轮车。两步过程代表了四氢萘啶立体选择性合成的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.030

文献信息

• [EN] 5-HT2C RECEPTOR AGONISTS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] AGONISTES DES RÉCEPTEURS 5-HT2C, COMPOSITIONS ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2018035477A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  The present invention relates to compounds of Formula A and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activity of the 5-HT2C receptor. Compounds of the present invention and pharmaceutical compositions thereof are directed to methods useful in the treatment of a 5-HT2C receptor-mediated disorder, such as, weight management, inducing satiety, and decreasing food intake, and for preventing and treating obesity, antipsychotic-induced weight gain, type 2 diabetes, Prader-Willi syndrome, tobacco/nicotine dependence, drug addiction, alcohol addiction and the like, obsessive-compulsive spectrum disorders and impulse control disorders (including nail-biting and onychophagia), sleep disorders, urinary incontinence, psychiatric disorders (including schizophrenia, anorexia nervosa, and bulimia nervosa), Alzheimer disease, sexual dysfunction, erectile dysfunction, epilepsy, movement disorders (including parkinsonism and antipsychotic-induced movement disorder), hypertension, dyslipidemia, nonalcoholic fatty liver disease, obesity-related renal disease, and sleep apnea. Also provided are compositions comprising a compound herein, optionally in combination with a supplemental agent.

  本发明涉及式A的化合物及其药物组合物，可调节5-HT2C受体的活性。本发明的化合物及其药物组合物用于治疗5-HT2C受体介导的疾病，如体重管理、诱发饱腹感、减少食物摄入，以及预防和治疗肥胖、抗精神病药物引起的体重增加、2型糖尿病、普拉德-威利综合征、烟草/尼古丁依赖、药物成瘾、酒精成瘾等，强迫症谱系障碍和冲动控制障碍（包括咬指甲和咬甲症），睡眠障碍、尿失禁、精神障碍（包括精神分裂症、厌食症和暴食症）、阿尔茨海默病、性功能障碍、勃起功能障碍、癫痫、运动障碍（包括帕金森病和抗精神病药物引起的运动障碍）、高血压、血脂异常、非酒精性脂肪肝病、肥胖相关肾脏疾病和睡眠呼吸暂停症。还提供含有本文中化合物的组合物，可选择性地与辅助剂组合使用。
• [EN] NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS DU RECEPTEUR A L'ACETYLCHOLINE NICOTINIQUE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005061510A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Acetylcholine receptor ligands of formula (I), wherein D, Ar1, E and Ar2 are as described in the specification, diastereoisomers, enantiomers, pharmaceutically-acceptable salts, methods of making, pharmaceutical compositions containing and methods for using the same.

  乙酰胆碱受体配体的化学式（I），其中D、Ar1、E和Ar2如规范中所述，对映异构体，对映体，药用盐，制备方法，含有该化合物的药物组合物以及使用该化合物的方法。
• Nicotinic Acetylcholine Receptor Ligands
  申请人：Ernst Glen

  公开号：US20070249588A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  Acetylcholine receptor ligands of formula (I), wherein D, Ar1, E and Ar2 are as described in the specification, diastereoisomers, enantiomers, pharmaceutically-acceptable salts, methods of making, pharmaceutical compositions containing and methods for using the same.

  公式（I）的乙酰胆碱受体配体，其中D，Ar1，E和Ar2如规范所述，对映异构体，对映体，药学上可接受的盐，制备方法，包含制剂和使用方法的药物组合物。
• NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1699801A1

  公开（公告）日：2006-09-13
• Asymmetric syntheses of (R)-4-halo-6,6a,7,8,9,10-hexahydro-5H-pyrazino[1,2-a][1,n]naphthyridines, important 5-HT2C agonist precursors
  作者：Thomas O. Schrader、Xiuwen Zhu、Michelle Kasem、Sufang Li、Chunyan Liu、Albert Ren、Chunrui Wu、Graeme Semple

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.030

  日期：2018.5

  Asymmetric syntheses of N-protected (R)-4-halo-6,6a,7,8,9,10-hexahydro-5H-pyrazino[1,2-a][1,n]naphthyridines, advanced intermediates for the synthesis of highly potent and selective 5-HT2C agonists, are described. The key transformation involves ring opening of N-protected bicyclic sulfamidate (R)-hexahydro-3H-pyrazino[1,2-c][1,2,3]oxathiazine 1,1-dioxide with (4-halo-2-fluoropyridin-3-yl)lithiums

  N保护的（R）-4-卤代-6,6a，7,8,9,10-六氢-5 H-吡嗪并[1,2- a ] [1，n ]萘啶的不对称合成物描述了高效和选择性5-HT 2C激动剂的合成。关键的转化涉及N保护的双环氨基磺酸酯（R）-六氢-3 H-吡嗪并[1,2- c ] [1,2,3]恶二嗪1,1-二氧化物与（4-卤代-2-氟吡啶-3-基锂或（3-溴-5-氟吡啶-4-基）锂。原位的所得的氨基磺酸和随后分子内芳香族亲核取代反应（S水解Ñ AR）产生对映纯的三轮车。两步过程代表了四氢萘啶立体选择性合成的新方法。