hept-5-ynylhydroxylamine | 146174-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: hept-5-ynylhydroxylamine
• 英文别名: N-hept-5-ynylhydroxylamine
• CAS: 146174-10-9
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: RYZYZGWZFAGHCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hept-5-ynylhydroxylamine 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以94 mg的产率得到6-ethyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine 1-oxime
  参考文献：
  名称：

  硝基偶极环加成途径为哌啶和吲哚并立兹。第9部分。（-）-吡啶的形式合成和（-）-组织毒素，（+）-组织毒素和（-）-组织毒素235A的总合成

  摘要：

  分子内 羟胺--炔烃 环化用于环状硝酮36和44的对映选择性合成。我们已经证明了新的硝酮保护策略的使用环加成 的 苯乙烯环硫酮44的环硫毒素家族的螺环核心的合成中生物碱。偶极脱保护环回 的 苯乙烯 加合物（双环 异恶唑烷 39）和原位分子内偶极环加成（Z）-α，β-不饱和侧链的腈与相应的（Z）-烯炔36相比，中间体硝基50上的异恶唑烷51的收率高，区域选择性出人意料。该方法适合于合成三环核心结构的对映异构体51和62，它们可以分别通过常见的中间体（例如53和ent - 53）转化为天然构型。生物碱（-）-histrionicotoxin 1和（-）-histrionicotoxin 235A 65以及非天然（+）-histrionicotoxin 63。

  DOI：

  10.1039/b200328g
• 作为产物：
  描述：

  庚-5-炔-1-醇 在 吡啶 、 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 盐酸羟胺 、 sodium cyanoborohydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 hept-5-ynylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  硝基偶极环加成途径为哌啶和吲哚并立兹。第9部分。（-）-吡啶的形式合成和（-）-组织毒素，（+）-组织毒素和（-）-组织毒素235A的总合成

  摘要：

  分子内 羟胺--炔烃 环化用于环状硝酮36和44的对映选择性合成。我们已经证明了新的硝酮保护策略的使用环加成 的 苯乙烯环硫酮44的环硫毒素家族的螺环核心的合成中生物碱。偶极脱保护环回 的 苯乙烯 加合物（双环 异恶唑烷 39）和原位分子内偶极环加成（Z）-α，β-不饱和侧链的腈与相应的（Z）-烯炔36相比，中间体硝基50上的异恶唑烷51的收率高，区域选择性出人意料。该方法适合于合成三环核心结构的对映异构体51和62，它们可以分别通过常见的中间体（例如53和ent - 53）转化为天然构型。生物碱（-）-histrionicotoxin 1和（-）-histrionicotoxin 235A 65以及非天然（+）-histrionicotoxin 63。

  DOI：

  10.1039/b200328g

文献信息

• Hydroxylamine-alkyne cyclisations. A new method for the synthesis of cyclic nitrones
  作者：Martin E. Fox、Andrew B. Holmes、Ian T. Forbes、Mervyn Thompson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60205-8

  日期：1992.11

  The intramolecular cyclisation of the alkynylhydroxylamines 2, 5a, 8, 11, 16 and 19 provides the cyclic nitrones 3, 9, 12, 17 and 20 in good yields.

  所述alkynylhydroxylamines的分子内环化2，图5a，8，11，16和19提供了环状硝酮3，9，12，17和20以良好的收率。
• Fox, Martin E.; Holmes, Andrew B.; Forbes, Ian T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 23, p. 3379 - 3396
  作者：Fox, Martin E.、Holmes, Andrew B.、Forbes, Ian T.、Thompson, Mervyn

  DOI：——

  日期：——