5-quinolinylphthalimide | 59679-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-quinolinylphthalimide
• 英文别名: N-quinolin-5-yl-phthalimide；N-5-Chinolyl-phthalimid；N-(5-Quinolinyl)phthalimide；2-quinolin-5-ylisoindole-1,3-dione
• CAS: 59679-80-0
• 化学式: C₁₇H₁₀N₂O₂
• 分子量: 274.279
• InChiKey: ISBFPZSZMODNRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-己烯 、 5-quinolinylphthalimide 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以66.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  喹啉和烯烃的光化学脱芳环加成：范围和机制研究

  摘要：

  光化学脱芳环加成已成为快速产生分子复杂性的有用策略。在这种情况下，立体和区域控制的分子间对环加成很少见。本文展示了一种实现喹啉和烯烃光化学环加成的方法。重点放在生成空间拥挤的产物以及高度取代的烯烃和丙二烯的反应上。此外，还研究了该过程的机制细节，揭示了可逆的自由基加成和选择性决定的自由基重组。反应的区域和立体化学结果也合理化。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07726
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基喹啉 、 苯酐 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 5-quinolinylphthalimide
  参考文献：
  名称：

  N-喹啉基邻苯二甲酰亚胺异构体在电子碰撞电离中的断裂。

  摘要：

  异构的2-，3-，5-，6-和8-喹啉基邻苯二甲酰亚胺引起不同的电子碰撞电离质谱，这使得容易区分。就邻近效应和环状离子结构的稳定性而言，具体的裂解过程应合理化。碰撞诱导的解离光谱用于支持主要碎片离子的建议离子结构。

  DOI：

  10.1002/(sici)1096-9888(199606)31:6<676::aid-jms342>3.0.co;2-7

文献信息

• Direct synthesis of phthalimides <i>via</i> palladium-catalysed double carbonylation of <i>o</i>-dihaloarenes with nitroarenes
  作者：Chenwei Liu、Tongshun An、Weiheng Yuan、Huiying Dai、Xiaolan Liang、Zhiping Yin

  DOI：10.1039/d3cc04126c

  日期：——

  The direct carbonylation of readily available nitro compounds is more attractive and straightforward than the use of traditional amines as nucleophiles. Herein, a practical palladium-catalysed double carbonylation of nitroarenes with o-dihaloarenes has been developed for the construction of various N-aryl phthalimides. Key to the success of this transformation is the use of Mo(CO)6, which acts as both

  容易获得的硝基化合物的直接羰基化比使用传统的胺作为亲核试剂更有吸引力和更简单。在此，开发了一种实用的钯催化硝基芳烃与邻二卤代芳烃的双羰基化反应，用于构建各种N-芳基邻苯二甲酰亚胺。这种转化成功的关键是 Mo(CO) 6的使用，它既充当还原剂又充当固体羰基源。多种硝基芳烃、邻二卤代芳烃以及邻碘苯甲酸可以顺利反应生成邻苯二甲酰亚胺，产率 27-94%。