dimethyl (5R,9S,12R,16R)-9-benzyl-12-(4-benzylpiperidine-1-carbonyl)-1-methyl-3,7,10,14,19-pentaoxo-1,4,8,11,15-pentazacyclononadecane-5,16-dicarboxylate | 368443-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: dimethyl (5R,9S,12R,16R)-9-benzyl-12-(4-benzylpiperidine-1-carbonyl)-1-methyl-3,7,10,14,19-pentaoxo-1,4,8,11,15-pentazacyclononadecane-5,16-dicarboxylate
• CAS: 368443-63-4
• 化学式: C₃₉H₅₀N₆O₁₀
• 分子量: 762.86
• InChiKey: SHJUPHZZHDTVIP-YXOGWZJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (5R,9S,12R,16R)-9-benzyl-12-(4-benzylpiperidine-1-carbonyl)-1-methyl-3,7,10,14,19-pentaoxo-1,4,8,11,15-pentazacyclononadecane-5,16-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到cyclo{-[(2R)-α-4-benzylpiperidinyl-Asp]-β-[(R)-Glu]-γ-Sar-[(R)-Asp]-β-(S)-Phe-}
  参考文献：
  名称：

  基于结节蛋白和微囊藻毒素毒素结构的丝氨酸-苏氨酸蛋白磷酸酶抑制剂的设计和制备。第三部分

  摘要：

  结节菌素和微囊藻毒素是复杂的天然环状异肽肝毒素，可作为真核丝氨酸-苏氨酸蛋白磷酸酶PP1和PP2A的亚纳摩尔抑制剂，这些酶密切参与控制细胞代谢。以前，我们描述了剥离的结核菌素类似物的溶液相合成。环[-β-Ala-（R）-Glu-α-OMe-γ-Sar-（R）-Asp-α-OMe-β-（S）-Phe-] 3和环[-（3 R）- 3-羟甲基-β-Ala-（R）-Glu-α-OMe-γ-Sar-（R）-Asp-α-OMe-β-（S）-Phe-] 5。综合策略旨在允许宏环化后的阐述。在这里，我们研究了引入多样性并实现大环内酰胺化的替代方法，并比较了大环化合物的固相和固相肽合成的相对效率。大环环{-[（（2 R）-α-4-苄基哌啶基酰胺基-Asp] -β-[（R）-Glu ] -Sar -[（R -Asp ）-β-]大环的合成及生物学活性（S）-Phe-} 29和环{-（2 S）-Phe-[（2 R

  DOI：

  10.1039/b100401h
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[2-({(R)-4-[(R)-3-((S)-2-Amino-3-phenyl-propionylamino)-3-benzyloxycarbonyl-propionylamino]-4-methoxycarbonyl-butyryl}-methyl-amino)-acetylamino]-succinic acid 1-methyl ester 4-pentafluorophenyl ester; compound with trifluoro-acetic acid 在 5percent Pd/C N-甲基吗啉 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 190.08h， 生成 dimethyl (5R,9S,12R,16R)-9-benzyl-12-(4-benzylpiperidine-1-carbonyl)-1-methyl-3,7,10,14,19-pentaoxo-1,4,8,11,15-pentazacyclononadecane-5,16-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于结节蛋白和微囊藻毒素毒素结构的丝氨酸-苏氨酸蛋白磷酸酶抑制剂的设计和制备。第三部分

  摘要：

  结节菌素和微囊藻毒素是复杂的天然环状异肽肝毒素，可作为真核丝氨酸-苏氨酸蛋白磷酸酶PP1和PP2A的亚纳摩尔抑制剂，这些酶密切参与控制细胞代谢。以前，我们描述了剥离的结核菌素类似物的溶液相合成。环[-β-Ala-（R）-Glu-α-OMe-γ-Sar-（R）-Asp-α-OMe-β-（S）-Phe-] 3和环[-（3 R）- 3-羟甲基-β-Ala-（R）-Glu-α-OMe-γ-Sar-（R）-Asp-α-OMe-β-（S）-Phe-] 5。综合策略旨在允许宏环化后的阐述。在这里，我们研究了引入多样性并实现大环内酰胺化的替代方法，并比较了大环化合物的固相和固相肽合成的相对效率。大环环{-[（（2 R）-α-4-苄基哌啶基酰胺基-Asp] -β-[（R）-Glu ] -Sar -[（R -Asp ）-β-]大环的合成及生物学活性（S）-Phe-} 29和环{-（2 S）-Phe-[（2 R

  DOI：

  10.1039/b100401h