dimethyl (5R,9S,12R,16R)-9-benzyl-12-(4-benzylpiperidine-1-carbonyl)-1-methyl-3,7,10,14,19-pentaoxo-1,4,8,11,15-pentazacyclononadecane-5,16-dicarboxylate | 368443-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: dimethyl (5R,9S,12R,16R)-9-benzyl-12-(4-benzylpiperidine-1-carbonyl)-1-methyl-3,7,10,14,19-pentaoxo-1,4,8,11,15-pentazacyclononadecane-5,16-dicarboxylate
• CAS: 368443-63-4
• 化学式: C₃₉H₅₀N₆O₁₀
• 分子量: 762.86
• InChiKey: SHJUPHZZHDTVIP-YXOGWZJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (5R,9S,12R,16R)-9-benzyl-12-(4-benzylpiperidine-1-carbonyl)-1-methyl-3,7,10,14,19-pentaoxo-1,4,8,11,15-pentazacyclononadecane-5,16-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到cyclo{-[(2R)-α-4-benzylpiperidinyl-Asp]-β-[(R)-Glu]-γ-Sar-[(R)-Asp]-β-(S)-Phe-}
  参考文献：
  名称：

  基于结节蛋白和微囊藻毒素毒素结构的丝氨酸-苏氨酸蛋白磷酸酶抑制剂的设计和制备。第三部分

  摘要：

  结节菌素和微囊藻毒素是复杂的天然环状异肽肝毒素，可作为真核丝氨酸-苏氨酸蛋白磷酸酶PP1和PP2A的亚纳摩尔抑制剂，这些酶密切参与控制细胞代谢。以前，我们描述了剥离的结核菌素类似物的溶液相合成。环[-β-Ala-（R）-Glu-α-OMe-γ-Sar-（R）-Asp-α-OMe-β-（S）-Phe-] 3和环[-（3 R）- 3-羟甲基-β-Ala-（R）-Glu-α-OMe-γ-Sar-（R）-Asp-α-OMe-β-（S）-Phe-] 5。综合策略旨在允许宏环化后的阐述。在这里，我们研究了引入多样性并实现大环内酰胺化的替代方法，并比较了大环化合物的固相和固相肽合成的相对效率。大环环{-[（（2 R）-α-4-苄基哌啶基酰胺基-Asp] -β-[（R）-Glu ] -Sar -[（R -Asp ）-β-]大环的合成及生物学活性（S）-Phe-} 29和环{-（2 S）-Phe-[（2 R

  DOI：

  10.1039/b100401h
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[2-({(R)-4-[(R)-3-((S)-2-Amino-3-phenyl-propionylamino)-3-benzyloxycarbonyl-propionylamino]-4-methoxycarbonyl-butyryl}-methyl-amino)-acetylamino]-succinic acid 1-methyl ester 4-pentafluorophenyl ester; compound with trifluoro-acetic acid 在 5percent Pd/C N-甲基吗啉 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 190.08h， 生成 dimethyl (5R,9S,12R,16R)-9-benzyl-12-(4-benzylpiperidine-1-carbonyl)-1-methyl-3,7,10,14,19-pentaoxo-1,4,8,11,15-pentazacyclononadecane-5,16-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于结节蛋白和微囊藻毒素毒素结构的丝氨酸-苏氨酸蛋白磷酸酶抑制剂的设计和制备。第三部分

  摘要：

  结节菌素和微囊藻毒素是复杂的天然环状异肽肝毒素，可作为真核丝氨酸-苏氨酸蛋白磷酸酶PP1和PP2A的亚纳摩尔抑制剂，这些酶密切参与控制细胞代谢。以前，我们描述了剥离的结核菌素类似物的溶液相合成。环[-β-Ala-（R）-Glu-α-OMe-γ-Sar-（R）-Asp-α-OMe-β-（S）-Phe-] 3和环[-（3 R）- 3-羟甲基-β-Ala-（R）-Glu-α-OMe-γ-Sar-（R）-Asp-α-OMe-β-（S）-Phe-] 5。综合策略旨在允许宏环化后的阐述。在这里，我们研究了引入多样性并实现大环内酰胺化的替代方法，并比较了大环化合物的固相和固相肽合成的相对效率。大环环{-[（（2 R）-α-4-苄基哌啶基酰胺基-Asp] -β-[（R）-Glu ] -Sar -[（R -Asp ）-β-]大环的合成及生物学活性（S）-Phe-} 29和环{-（2 S）-Phe-[（2 R

  DOI：

  10.1039/b100401h

文献信息

• Design and preparation of serine–threonine protein phosphatase inhibitors based upon the nodularin and microcystin toxin structures. Part 3 †
  作者：Kerri L. Webster、Antony B. Maude、Michael E. O'Donnell、Amit P. Mehrotra、David Gani

  DOI：10.1039/b100401h

  日期：——

  Nodularin and microcystins are complex natural cyclic isopeptidic hepatotoxins that serve as subnanomolar inhibitors of the eukaryotic serine–threonine protein phosphatases PP1 and PP2A, enzymes that are intimately involved in controlling cellular metabolism. Previously we described a solution-phase synthesis of stripped-down nodularin analogues; cyclo[-β-Ala-(R)-Glu-α-OMe-γ-Sar-(R)-Asp-α-OMe-β-(S)-Phe-]

  结节菌素和微囊藻毒素是复杂的天然环状异肽肝毒素，可作为真核丝氨酸-苏氨酸蛋白磷酸酶PP1和PP2A的亚纳摩尔抑制剂，这些酶密切参与控制细胞代谢。以前，我们描述了剥离的结核菌素类似物的溶液相合成。环[-β-Ala-（R）-Glu-α-OMe-γ-Sar-（R）-Asp-α-OMe-β-（S）-Phe-] 3和环[-（3 R）- 3-羟甲基-β-Ala-（R）-Glu-α-OMe-γ-Sar-（R）-Asp-α-OMe-β-（S）-Phe-] 5。综合策略旨在允许宏环化后的阐述。在这里，我们研究了引入多样性并实现大环内酰胺化的替代方法，并比较了大环化合物的固相和固相肽合成的相对效率。大环环-[（（2 R）-α-4-苄基哌啶基酰胺基-Asp] -β-[（R）-Glu ] -Sar -[（R -Asp ）-β-]大环的合成及生物学活性（S）-Phe-} 29和环-（2 S）-Phe-[（2 R