3-(3,5-di-tert-butylphenyl)propynal | 192812-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,5-di-tert-butylphenyl)propynal
• 英文别名: 3-(3,5-Di-tert-butylphenyl)prop-2-ynal；3-(3,5-ditert-butylphenyl)prop-2-ynal
• CAS: 192812-12-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O
• 分子量: 242.361
• InChiKey: LYFGTVPEJMUNCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-di-tert-butylphenyl)propynal 在 四氯化钛 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 57.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrano[3,2-c]pyrazol-7(1H)-one Derivatives by Tandem Cyclization of 2-Diazo-3,5-dioxo-6-ynoates (Ynones)

  摘要：

  The construct of the core of pyrano[3,2-c]pyrazol-7(1H)-one derivatives is realized. The key step includes a tandem cyclization, namely, a metal-free cascade 6-pi electrocyclic ring closure-Michael reaction of 2-diazo-3,5-dioxo-6-ynoates (ynones). The cascade reaction cleanly generated the desired products in excellent yields under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02369
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,5-di-tert-butylphenyl)prop-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到3-(3,5-di-tert-butylphenyl)propynal
  参考文献：
  名称：

  1,4-二乙炔基-和1,1,4,4-四乙炔基丁烯酮的合成

  摘要：

  在本文中，我们报告了差异取代的1,4-二乙炔基-和1,1,4,4-四乙炔基丁-1,2,3-三烯的合成和光电性能。这些新颖的生色团极大地扩展了用于氧化偶联的建筑模块系列，其中包括1,2-二乙炔基-和1,1,2,2-四乙炔基乙稀和1,3-二乙炔基丙二烯（图1）。1,1,4,4-四乙炔基丁二烯的一般合成可以耐受大量的周边取代基，其起始原料是戊二炔醇，它们被氧化成相应的二乙炔基酮，然后进行Corey-Fuchs二溴代烯烃化反应，以及过渡金属介导的二聚化作用（方案2和3）。包括炔丙醛的氧化，二溴代烯烃化和二聚化在内的类似方案产生的稳定性较差的1,4-二乙炔二丁基三烯（方案4）。迄今为止，制备具有四个末端电子供体取代的芳基的1,1,4,4-四乙炔基丁烯的尝试失败，这主要是由于二溴代烯烃化步骤的困难（方案6）。差异取代的1,1,4,4-四乙炔基丁烯酮的顺反异构化非常容易，旋转障碍在肽键异构化的范围内（ΔG

  DOI：

  10.1002/hlca.200490277

文献信息

• CuOTf/TfOH-mediated tandem reaction of conjugated ene-yne-ketones: Synthesis of novel spiro dihydrofurans
  作者：Qin Yang、Yang Zhu、Guisheng Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131519

  日期：2020.10

  conjugated ene-yne-ketones in DCE at 25 °C provided novel spiro dihydrofurans in 32–83% yield. The experimental results demonstrated that substituent group R3, which is electron-donated or electron-withdrawing group, decreased the yield. Additionally, significant effects of R2 group adjacent to carbonyl carbon on reactivity and yield of the reaction were also observed. Both the reactivity and yield were

  CuOTf / TfOH介导的DCE中25°C的共轭烯-炔-酮的级联环化-偶联-亲电取代提供了新型螺二氢呋喃，收率为32-83％。实验结果表明，给电子或吸电子基团的取代基R 3降低了产率。另外，还观察到与羰基碳相邻的R 2基团对反应性和反应产率的显着影响。当用大的取代基（例如芳基，环丙基）取代甲基或乙基时，反应性和产率均降低。对于3-（3-环丙基丙-2-炔-1-基）戊烷-2,4-二酮，四氢-6H-呋喃[2'，3'：1,5]环戊[1,2-b]吡喃为产生。这种方法被证明是简单而温和的。
• AgOTf/I₂-Mediated Cyclization/Cross-Coupling/Isomerization of Enynones with Phosphorus Ylides: An Expedient Route to Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-2-Alkenylfurans
  作者：Ling Tang、Yangyi Zhang、Guisheng Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01109

  日期：2021.10.1

  Ag(I)-catalyzed cascade reactions involving enynone cyclization and cross-coupling with phosphorus ylides have been achieved for the first time. Subsequent treatment of the reaction mixture with I2 afforded the corresponding (E)-α-alkenylfurans in 73–95% yields with excellent stereoselectively. A reasonable mechanism has been proposed.

  首次实现了涉及烯炔酮环化和与磷叶立德交叉偶联的 Ag(I) 催化级联反应。随后用 I 2处理反应混合物，以 73-95% 的收率得到相应的 ( E )-α-烯基呋喃，并具有优异的立体选择性。提出了合理的机制。
• Regioselective Reversal in the Cyclization of 2-Diazo-3,5-dioxo-6-ynoates (Ynones, Ynamide): Construction of γ-Pyrones and 3(2<i>H</i>)-Furanones Starting from Identical Materials
  作者：Feng Wang、Shengle Lu、Bo Chen、Yali Zhou、Ying Yang、Guisheng Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02973

  日期：2016.12.16

  The AgSbF6-catalyzed cyclization of 2-diazo-3,5-dioxo-6-ynoates (ynones, ynamide) in alcoholic solvents affords γ-pyrones, whereas the AgOAc-catalyzed cyclization in 1,2-dichloroethane (DCE) produces 3(2H)-furanones. The cyclization reactions proceeded cleanly under mild reaction conditions, and the desired γ-pyrones or 3(2H)-furanones were obtained in excellent yield. It was observed for the first

  在酒精溶剂中，AgSbF 6催化的2-重氮3,5-二氧杂-6-羟基酸酯（炔酮，乙酰胺）的环化反应生成γ-吡喃酮，而AgOAc催化的1,2-二氯乙烷（DCE）的环化反应生成3 （2 H）-呋喃酮。环化反应在温和的反应条件下进行得很干净，并且以极好的收率获得了所需的γ-吡喃酮或3（2 H）-呋喃酮。首次观察到催化剂和溶剂均在选择性形成中起关键作用。事实证明，这种独特的逆区域选择性方法非常有效，除了在三键位置具有脂族基和Me 3 Si基的底物外。
• Diastereoselective Synthesis of 2-(1,3-Dioxolanes-4-yl)-4<i>H</i> -pyran-4-ones from 2-Diazo-3,5-dioxo-6-ynoates (sulfones) and Aldehydes Based on Tandem Cyclization-Cycloaddition Strategy
  作者：Jianfang Zhang、Guisheng Deng、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201900545

  日期：2019.6.30

  A novel and efficient synthesis of 2‐(1,3‐dioxolanes‐4‐yl)‐4H‐pyran‐4‐ones from 2‐diazo‐3,5‐dioxo‐6‐ynoates (sulfones) and aldehydes have been accomplished by AgSbF6/Rh2(OAc)4‐catalyzed tandem cyclization under mild conditions. We believe the synthetic methodology to efficiently construct this type of heterocyclic compounds have strong capacity to be applied in organic synthetic field.

  由2-重氮3,5-二氧杂-6-壬酸酯（砜）和醛类化合物合成了新型的2-（1,3-二氧杂戊环-4-基）-4 - H-吡喃-4-酮AgSbF 6 / Rh 2（OAc）4催化在温和条件下的串联环化反应。我们认为有效构建这类杂环化合物的合成方法具有很强的能力，可用于有机合成领域。
• Preparation of 4-(Nitromethyl)furan Derivatives and Their Application in the Syntheses of Bis(furan-2-yl)oximes
  作者：Yinbo Wan、Yang Zhu、Haiyun Peng、Guisheng Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02359

  日期：2022.1.7

  An efficient method for the preparation of tetrasubstituted furans, which contains a nitromethyl group at the 4-position, has been developed. The applications of 4-(nitromethyl)furans on the synthesis of highly functionalized bis(furyl)oxime were explored for the first time.

  已经开发了一种制备四取代呋喃的有效方法，该方法在 4 位含有硝基甲基。首次探索了4-(硝基甲基)呋喃在高功能化双(呋喃基)肟合成中的应用。