Ethyl 6-(2-methyl-1-oxo-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)hex-2-ynoate | 1051437-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: Ethyl 6-(2-methyl-1-oxo-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)hex-2-ynoate
• CAS: 1051437-50-3
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: CPBXMHCCOJIZIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 6-(2-methyl-1-oxo-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)hex-2-ynoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以20%的产率得到ethyl 3-(3a-methyl-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-cyclopenta[a]naphthalen-1-yl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  从束缚到炔基酯的双环烷酮开始的分子内炔烃Mukaiyama Aldol反应：（±）-Hamigeran B的形式全合成

  摘要：

  选择环：叔丁基二甲基甲硅烷基叔丁基硫酸盐（TBSOTf）/ NEt 3处理与双环烷酮相连的炔基酯会形成三环烯酸酯，在环结处具有总的非对映选择性。涉及由TBSOTf / NEt 3双重激活促进的分子内的醇酸Mukaiyama aldol反应。（±）-hamigeran B的正式总合成说明了这种新颖的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200802309
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(pent-4-yn-1-yl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 、 氯甲酸乙酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以67%的产率得到Ethyl 6-(2-methyl-1-oxo-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)hex-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  从束缚到炔基酯的双环烷酮开始的分子内炔烃Mukaiyama Aldol反应：（±）-Hamigeran B的形式全合成

  摘要：

  选择环：叔丁基二甲基甲硅烷基叔丁基硫酸盐（TBSOTf）/ NEt 3处理与双环烷酮相连的炔基酯会形成三环烯酸酯，在环结处具有总的非对映选择性。涉及由TBSOTf / NEt 3双重激活促进的分子内的醇酸Mukaiyama aldol反应。（±）-hamigeran B的正式总合成说明了这种新颖的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200802309

文献信息

• Intramolecular alkynylogous Mukaiyama aldol type reaction mediated by TBSOTf/NEt3
  作者：Laurence Miesch、Vincent Rietsch、Tania Welsch、Michel Miesch

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.038

  日期：2008.8

  The treatment Of Propargylic esters tethered to bicyclo[3.2.0]heptanone, 2-methylindanone, 2-methyltetralone, or 2-methylsuberone led to fused tricyclic allenoates by an intramolecular alkynylogous Mukaiyama aldol type reaction promoted by TBSOTf/NEt(3), the key intermediates being silylalkynylketene acetals. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Intramolecular Alkynylogous Mukaiyama Aldol Reaction Starting from Bicyclic Alkanones Tethered to Alkynyl Esters: Formal Total Synthesis of (±)-Hamigeran B
  作者：Laurence Miesch、Tania Welsch、Vincent Rietsch、Michel Miesch

  DOI：10.1002/chem.200802309

  日期：2009.4.20

  esters tethered to bicycloalkanones leads to the formation of tricyclic allenoates with total diasteroselectivity at the ring junction. An intramolecular alkynylogous Mukaiyama aldol reaction promoted by a TBSOTf/NEt3 dual activation is involved. This novel methodology was illustrated by a formal total synthesis of (±)‐hamigeran B.

  选择环：叔丁基二甲基甲硅烷基叔丁基硫酸盐（TBSOTf）/ NEt 3处理与双环烷酮相连的炔基酯会形成三环烯酸酯，在环结处具有总的非对映选择性。涉及由TBSOTf / NEt 3双重激活促进的分子内的醇酸Mukaiyama aldol反应。（±）-hamigeran B的正式总合成说明了这种新颖的方法。