2-苯基-3,4-二氢-2H-苯并[1,3]噁嗪-4-酮 | 6629-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 2-苯基-3,4-二氢-2H-苯并[1,3]噁嗪-4-酮
• 英文名称: 2-Phenyl-2,3-dihydro-benzo[e][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 2-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,3]oxazin-4-one；2-phenyl-2,3-dihydro-1,3-benzoxazin-4-one
• CAS: 6629-80-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: AMZRLVJMBHMIPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  22.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-3,4-二氢-2H-苯并[1,3]噁嗪-4-酮 在 一水合肼 作用下， 生成 3-氨基-2-苯基-4(3H)-喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  Rao, Gopal Krishna; Rajasekaran; Sanjay Pai, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 19, # 3, p. 293 - 294

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-苯并恶嗪-4-酮高氯酸盐 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以55%的产率得到2-苯基-3,4-二氢-2H-苯并[1,3]噁嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 4-oxo-1,3-benzoxazinium perchlorates with sodium borohydride

  摘要：

  Reduction of 4-oxo-1,3-benzoxazinium perchlorates with sodium borohydride depending on the structure of starting salt and the reaction conditions leads to different products. 2-Alkyl- and 2-phenylsubstituted salts react with sodium borohydride to give 2,3-dihydro-4-oxo-1,3-benzoxazines. 2-Arylvinyl- and 2-heterylvinyl-substituted perchlorates either form 4-oxo-1,3-benzoxazines or undergo hydrogenation to aryl- or heterylethyldihydrobenzoxazinones.

  DOI：

  10.1134/s1070363209070184

文献信息

• 一种5-N,N-二苄胺乙酰水杨酰胺的合成方法
  申请人：格斯雅汇（天津）有限公司

  公开号：CN109369556A

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明公开了一种5‑N,N‑二苄胺乙酰水杨酰胺的合成方法。该合成方法是首先将水杨酰胺用不同取代基的醛、酮或缩醛、缩酮保护得到中间体I，然后与α‑卤代酰化试剂反应得到中间体II，再由二苄胺取代卤原子，最后酸化脱保护得到5‑N,N‑二苄胺乙酰水杨酰胺。本发明提供的合成方法，具有收率高，杂质少，成本低，且易于放大等特点。
• Novel compounds and their use as positive AMPA receptor modulators
  申请人：Neurosearch A/S.

  公开号：US20040043987A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The invention provides novel compounds represented by the general formula 5 compound represented by the formula: 1 wherein the bond represented by the broken line may be a single, a double bond or absent; and if the bond is absent, then the nitrogen is substituted with a hydrogen and R 2 ; X represents SO 2 or C═O or CH 2 ; Y represents —CH(R 4 )—, —N(R 4 )— or —N(R 4 )—CH 2 —, O; and the meaning of R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are as defined in the application The compounds are useful as positive modulators of the AMPA-receptor.

  该发明提供了一种新型化合物，其通式5的化合物如下所示：其中由虚线表示的键可以是单键、双键或不存在；如果键不存在，则氮原子用氢和R2取代；X代表SO2或C═O或CH2；Y代表—CH(R4)—、—N(R4)—或—N(R4)—CH2—、O；R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8的含义如申请中所定义。这些化合物可用作AMPA受体的阳性调节剂。
• 一种噁嗪苯醚衍生物及其制备方法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN108774189B

  公开（公告）日：2022-04-19

  本发明提供了一种噁嗪苯醚衍生物及其制备方法，本发明在无催化剂、无添加剂、无保护的状态下，以甲苯为溶剂，四炔与2‑苯基‑3,4‑二氢‑2H‑苯并[1,3]噁嗪‑4‑酮在110‑115℃的条件下反应15h以上，反应过程首先由四炔底物自身环化，由于在于四炔生成的苯炔是缺电子的中间体，极不稳定，具有高度活泼性。四炔经过HDDA反应生成苯炔中间体，然后高度活泼的苯炔中间体与2‑苯基‑3,4‑二氢‑2H‑苯并[1,3]噁嗪‑4‑酮发生亲核加成，从而得到噁嗪苯醚衍生物。与现有技术相比，本发明制备的噁嗪苯醚衍生物有多环的存在，其结构更加复杂多样，并且，本发明提供的制备方法简便、反应时间短，效率高。
• Studies on 3-substituted 1,2-benzisoxazole derivatives. IV. Rearrangement of N-substituted 2H-1,2-benzisoxazolin-3-one to 2-substituted 2H-1,3-benzoxazin-4-one.
  作者：HITOSHI UNO、MIKIO KUROKAWA

  DOI：10.1248/cpb.26.549

  日期：——

  The base catalyzed ring expansion of 2-substituted 2H-1, 2-benzisoxazolin-3-one (3) to 2-substituted 2H-1, 3-benzoxazin-4-one (4) was observed during the alkylation of 3-hydroxy-1, 2-benzisoxazole (1).

  在 3-羟基-1，2-苯并异噁唑（1）的烷基化过程中，观察到 2-取代的 2H-1，2-苯并异噁唑啉-3-酮（3）在碱催化下扩环为 2-取代的 2H-1，3-苯并异噁唑-4-酮（4）。
• Synthesis and Anticonvulsant Activity Evaluation of 2-Phenyl-2H-benzo[e][1,3]oxazin-4(3H)-ones
  作者：Li-Jing Cui、Jun Guo、Guo-Hua Gong、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.14233/ajchem.2014.15725

  日期：——

  A series of new 2-phenyl-2H-benzo[e][1,3]oxazin-4(3H)-one derivatives (1a-1t) were designed based on the known anticonvulsant activity of quinolinone derivatives. All target compounds 1a-1t, characterized by IR, 1H NMR and MS, have been evaluated for their anticonvulsant activity against MES-induced seizures. The pharmacological results showed that all the compounds displayed some degree of anticonvulsant activity. Among them, 2-phenyl-2,3-dihydrobenzo[e][1,3]oxazin-4-one (1a) and 2-(2-fluorophenyl)-2,3-dihydrobenzo[e][1,3]oxazin-4-one (1b) were considerd more promising because of their lower ED50 (34.1 and 28.4 mg/kg) and higher protective index (11.1 and 8.0).

  基于喹啉酮衍生物已知的抗惊厥活性，设计了一系列新型2-苯基-2H-苯并[e][1,3]恶嗪-4(3H)-酮衍生物(1a-1t)。所有目标化合物 1a-1t 均通过 IR、1H NMR 和 MS 进行表征，并评估了其针对 MES 诱导的癫痫发作的抗惊厥活性。药理学结果表明所有化合物均表现出一定程度的抗惊厥活性。其中，2-苯基-2,3-二氢苯并[e][1,3]恶嗪-4-酮(1a)和2-(2-氟苯基)-2,3-二氢苯并[e][1,3] oxazin-4-one (1b) 被认为更有前景，因为其 ED50 较低（34.1 和 28.4 mg/kg），保护指数较高（11.1 和 8.0）。

表征谱图