variecolortide A | 1273594-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: variecolortide A
• 英文别名: (6'Z)-4,6,10-trihydroxy-12-methyl-6'-[[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-5-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-3-yl]methylidene]spiro[14-oxatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2(7),3,5,9,11,13(17)-heptaene-15,3'-piperazine]-2',5',8-trione
• CAS: 1273594-61-8；1075722-09-6
• 化学式: C₃₉H₃₅N₃O₇
• 分子量: 657.723
• InChiKey: FZDXIWISYZUONL-YUMHPJSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-L-serine methyl ester 在 哌啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 variecolortide A
  参考文献：
  名称：

  通过异常的杂Diels-Alder反应简捷地合成各种色素A和B

  摘要：

  某些蒽醌和二酮哌嗪的融合体是对variecolortides（一种不寻常的真菌生物碱家族）的恰当描述。在新的，简洁的变色色素A和B的总合成中，天然外消旋物的聚合程度很高，几乎没有保护基团的操纵。螺环核心是由1,4-蒽醌与二氢二酮哌嗪的异Diels-Alder反应生成的。

  DOI：

  10.1002/anie.201006154

文献信息

• Concise Total Syntheses of Variecolortides A and B through an Unusual Hetero-Diels-Alder Reaction
  作者：Christian A. Kuttruff、Hendrik Zipse、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/anie.201006154

  日期：2011.2.7

  diketopiperazines is an apt description of the variecolortides, a family of unusual fungal alkaloids. In a new, concise total synthesis of the variecolortides A and B, the natural racemates are obtained highly convergently and almost without protecting‐group manipulations. The spirocyclic core is generated in a hetero‐Diels–Alder reaction of a 1,4‐anthraquinone with a didehydrodiketopiperazine.

  某些蒽醌和二酮哌嗪的融合体是对variecolortides（一种不寻常的真菌生物碱家族）的恰当描述。在新的，简洁的变色色素A和B的总合成中，天然外消旋物的聚合程度很高，几乎没有保护基团的操纵。螺环核心是由1,4-蒽醌与二氢二酮哌嗪的异Diels-Alder反应生成的。