(R)-1,1,1-trifluoro-2-phenylpropan-2-ol | 1200929-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1,1,1-trifluoro-2-phenylpropan-2-ol
• 英文别名: (R,S)-1,1,1-Trifluoro-2-phenyl-propan-2-ol；(2R)-1,1,1-trifluoro-2-phenylpropan-2-ol
• CAS: 1200929-68-5
• 化学式: C₉H₉F₃O
• 分子量: 190.165
• InChiKey: HYUUEULUXBVXSG-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 、 Dimethylzinc 在 C₂₇H₃₄N₂O₂ 作用下， 以 二氯甲烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.17h， 以19%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Bisoxazoline-Catalyzed Asymmetric Nucleophilic Addition of Diethyl Zinc to Fluorinated Alkyl Ketones: Enantiofacial Control by Changing the Bisoxazoline Substituent

  摘要：

  双噁唑烷（BOX）催化的二乙基锌向氟化烷基酮的非对称亲核加成成功地获得了富含对映体的氟化烷基三级醇。研究了取代基尺寸对噁唑烷环的反应立体选择性的影响。此外，通过改变BOX桥结构，同时保留噁唑烷环上的C-4取代基，可以反转对映选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20140219

文献信息

• Highly enantioselective addition of dimethylzinc to fluorinated alkyl ketones, and the mechanism behind it
  作者：Tomaz Neves-Garcia、Andrea Vélez、Jesús M. Martínez-Ilarduya、Pablo Espinet

  DOI：10.1039/c8cc06358c

  日期：——

  Chiral-diamine catalyzed addition of ZnMe2 to PhC(O)CF2X (in dichloromethane at −30 °C) affords fluorinated alkyl tertiary alcohols in high yield (quantitative for X = H, F, Cl; 84% for X = CF3) and up to 99% ee. These conditions are similarly very efficient for other various ArC(O)CF3 molecules. A fine analysis of the results can be performed based on a double-cycle mechanism.

  将手性二胺催化的ZnMe 2加到PhC（O）CF 2 X中（在-30°C的二氯甲烷中），可以得到高产率的氟化烷基叔醇（X = H，F，Cl定量； X = CF的定量为84％）3）和高达99％的ee。这些条件对于其他各种ArC（O）CF 3分子同样非常有效。可以基于双循环机制对结果进行精细分析。
• Highly Enantioselective Addition of Dialkylzinc to Trifluoroacetophenones, Catalyzed by 1,2-Diamines. Synthesis of Key Fragments of Inhibitors of the Enzyme 11β-HSD1 and Kinetic Analysis of the Process
  作者：Miroslav Genov、Jesús M. Martínez-Ilarduya、Mercedes Calvillo-Barahona、Pablo Espinet

  DOI：10.1021/om1007727

  日期：2010.12.13

  Chiral diamines derived from (R,R)- or (S,S)-1,2-diphenylethylenediamine and (S)- or (R)-2,2′-bis(bromomethyl)-1,1′-binaphthalene perform very well as catalysts in the enantioselective addition of ZnEt2 and ZnMe2 to trifluoroacetophenones, avoiding reduction products, in contrast to the poor results with amino alcohols. Excellent yields (up to 99%) and high enantioselectivity (up to 92%) are achieved

  衍生自（R，R）-或（S，S）-1,2-二苯基乙二胺和（S）-或（R）-2,2'-双（溴甲基）-1,1'-双萘的手性二胺与氨基醇差的结果相反，在三氟苯乙酮中对映选择性地添加ZnEt 2和ZnMe 2的催化剂，避免了还原产物。最好的配体可实现出色的收率（高达99％）和高对映选择性（高达92％）。低温（-37°C）下的动力学研究表明，无配体ZnEt 2的还原反应速率与在[ZnR 2（N-N）]上的加成反应速率相比可以忽略不计（慢两个数量级）。使用这种新方法，可以高效，对映选择性地生产出对肥胖症和2型糖尿病具有活性的11β-HSD1酶抑制剂的片段，以及这些生物活性分子的新的未报道的修饰片段。
• Synthesis of novel C2-symmetric chiral crown ethers and their application to enantioselective trifluoromethylation of aldehydes and ketones
  作者：Hiroyuki Kawai、Akihiro Kusuda、Satoshi Mizuta、Shuichi Nakamura、Yasuhiro Funahashi、Hideki Masuda、Norio Shibata

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.06.004

  日期：2009.8

  Synthesis of novel C2-symmetric chiral crown ethers and their application to enantioselective trifluoromethylation of aldehydes and ketones are discussed. The use of a series of C2-symmetric chiral crown ethers 2 or 3 derived from commercially available (R)-1,1′-bi-2-naphthol for the enantioselective trifluoromethylation of 2-naphthyl aldehyde 1a with (trifluoromethyl)trimethylsilane in the presence

  讨论了新型的C2对称手性冠醚的合成及其在醛和酮的对映选择性三氟甲基化中的应用。一系列C2对称的手性冠醚2或3从可商购获得的（R）-1,1'-bi-2-萘酚用于在（N ）中用（三氟甲基）三甲基硅烷对2-萘醛1a进行对映选择性三氟甲基化的用途。试图存在一个基地。碘取代的冠醚2b被发现在模型反应中最有效。在21-44％ee中，芳基或烷基醛和烷基芳基酮的三氟甲基化反应均表现出中等对映选择性。尽管ee仍然是可改进的，但这是手性冠醚催化的对映选择性三氟甲基化反应的第一个例子。
• Biaryl Acyl-Sulfonamide Compounds as Sodium Channel Inhibitors
  申请人：AMEGEN INC.

  公开号：US20160214971A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  The present invention provides compounds of Formula (Ia), and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels, in particular Nav 1.7. as described in the specification. The compounds are useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of sodium channels such as pain disorders. Also provided are pharmaceutical compositions containing compounds of the present invention, as well as intermediates and processes useful for making the compounds.

  本发明提供了公式（Ia）的化合物及其药学上可接受的盐。这些化合物可用作电压门控钠通道的抑制剂，特别是Nav 1.7，如规范中所述。这些化合物可用于治疗可通过抑制钠通道治疗的疾病，例如疼痛障碍。还提供了含有本发明化合物的制药组合物，以及制造这些化合物的中间体和工艺。
• NITRILASE BIOCATALYSTS
  申请人：Krebber Anke

  公开号：US20120142063A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present disclosure relates to polypeptides having nitrilase activity, polynucleotides encoding the polypeptides, and methods of using the polypeptides.