4-chloro-6-(N-ethylanilino)-5-nitropyrimidine | 54413-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-chloro-6-(N-ethylanilino)-5-nitropyrimidine
• 英文别名: (6-chloro-5-nitro-pyrimidin-4-yl)-ethyl-phenyl-amine；4-Chlor-6-N-ethylanilin-5-nitropyrimidin；6-chloro-N-ethyl-5-nitro-N-phenylpyrimidin-4-amine
• CAS: 54413-31-9
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₄O₂
• mdl: MFCD08366118
• 分子量: 278.698
• InChiKey: GOTKWFDOPBHGFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-(N-ethylanilino)-5-nitropyrimidine 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-Amino-3-N-aethylanilin-2-nitroacrylnitril
  参考文献：
  名称：

  杂环研究。第XXXI部分。还原咪唑，嘧啶和吡啶嘧啶衍生物的新途径

  摘要：

  用稀乙酸处理4-（取代的氨基）-6-氯-5-硝基嘧啶（4-取代基N-乙基苯胺基，六亚甲基氨基，N-甲基-2-羟基乙基氨基，2-羟基乙基氨基，烯丙基氨基和苄基氨基）。相应的3-（取代的氨基）-3-氨基-2-硝基丙烯腈衍生物。4-（N-烷基-2-氯乙基氨基）-6-氯-5-硝基嘧啶的环化得到咪唑并嘧啶，其立即被裂解得到具有2- [氰基（硝基）亚甲基]取代基的二氢咪唑。类似地4-（N-烷基-3-羟丙基氨基）-嘧啶类产生嘧啶并嘧啶，将其裂解以得到还原的嘧啶。六氢吡啶并嘧啶以类似方式从4- [2-（2-（2-羟乙基）哌啶子基]嘧啶中获得。讨论了环裂解反应的机理。

  DOI：

  10.1039/p19740001611
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-硝基嘧啶 、 N-乙基苯胺 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到4-chloro-6-(N-ethylanilino)-5-nitropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Highly polarized enamines. 2. Synthesis and investigation of the further amination of derivatives of ?,?-DIAMINO-?-cyano-?-nitroethylene

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01164870

文献信息

• Highly polarized enamines. 2. Synthesis and investigation of the further amination of derivatives of ?,?-DIAMINO-?-cyano-?-nitroethylene
  作者：V. A. Makarov、A. L. Sedov、O. S. Anisimova、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf01164870

  日期：1996.6
• Heterocyclic studies. Part XXXI. New routes to reduced imidazole, pyrimidine, and pyridopyrimidine derivatives
  作者：Jim Clark、Michael Curphey、Ian W. Southon

  DOI：10.1039/p19740001611

  日期：——

  amino)-3-amino-2-nitroacrylonitrile derivatives. Cyclisation of 4-(N-alkyl-2-chloroethylamino)-6-chloro-5-nitropyrimidines gave imidazopyrimidines which were immediately cleaved to give dihydroimidazoles with a 2-[cyano(nitro)methylene] substituent. Similarly 4-(N-alkyl-3-hydroxypropylamino)-pyrimidines gave pyrimidopyrimidines which were cleaved to give reduced pyrimidines. Hexahydropyridopyrimidines were

  用稀乙酸处理4-（取代的氨基）-6-氯-5-硝基嘧啶（4-取代基N-乙基苯胺基，六亚甲基氨基，N-甲基-2-羟基乙基氨基，2-羟基乙基氨基，烯丙基氨基和苄基氨基）。相应的3-（取代的氨基）-3-氨基-2-硝基丙烯腈衍生物。4-（N-烷基-2-氯乙基氨基）-6-氯-5-硝基嘧啶的环化得到咪唑并嘧啶，其立即被裂解得到具有2- [氰基（硝基）亚甲基]取代基的二氢咪唑。类似地4-（N-烷基-3-羟丙基氨基）-嘧啶类产生嘧啶并嘧啶，将其裂解以得到还原的嘧啶。六氢吡啶并嘧啶以类似方式从4- [2-（2-（2-羟乙基）哌啶子基]嘧啶中获得。讨论了环裂解反应的机理。