1-n-DODECANOYLOXYMETHYL-3-N,N-DIMETHYLCARBAMOYLPYRIDINIUM CHLORIDE | 71221-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-n-DODECANOYLOXYMETHYL-3-N,N-DIMETHYLCARBAMOYLPYRIDINIUM CHLORIDE
• 英文别名: [3-(Dimethylcarbamoyl)pyridin-1-ium-1-yl]methyl dodecanoate;chloride
• CAS: 71221-87-9
• 化学式: C₂₁H₃₅N₂O₃*Cl
• 分子量: 398.974
• InChiKey: ZZVUOKBQCXDTGW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二烟酰胺 、 氯甲基月桂酸酯 生成 1-n-DODECANOYLOXYMETHYL-3-N,N-DIMETHYLCARBAMOYLPYRIDINIUM CHLORIDE
  参考文献：
  名称：

  Labile, non-heterocyclic quaternary ammonium salt/esters as transient

  摘要：

  提供以下公式（I）和（II）的不稳定的季铵盐： 其中，##STR2##表示三级脂肪胺；其中，##STR3##表示不饱和胺；其中，R表示从群组中选择的成员，该群组包括氢原子，C.sub.1-C.sub.8开链或环烷基，C.sub.1-C.sub.8烷氧基烷基，C.sub.1-C.sub.8酰氧基烷基，C.sub.1-C.sub.8卤代烷基，C.sub.1-C.sub.8羧基烷基，C.sub.2-C.sub.8烯基苯基，芳基和取代芳基，其取代基选择自卤原子，O-较低烷基（C.sub.1-C.sub.4）基，O-酰基，硝基，羧基和羧乙氧基；其中R.sub.1可以相同或不同，表示由上述R定义的任何成员，但R.sub.1不能是氢原子；其中X为--O--或--S--；Y表示从卤原子或任何其他有机或无机单价等效阴离子中选择的成员；并且还规定当R表示氢原子且R.sub.1表示甲基基团或苯基团时，##STR4##分别不能表示三甲胺和吡啶或喹啉。上述化合物的特点是极易溶解和耐氧化，去烷基化和质子化，在化学和/或酶解水解之前。在化学和/或酶解水解时，这些化合物将“断裂”，从而根据以下通用方案释放其活性成分：##STR5##换句话说，标题化合物水解（化学或酶解）会根据上述反应方案释放三级胺或不饱和胺衍生物，醛，羧酸和氢卤酸（HX）。

  公开号：

  US04160099A1

文献信息

• US4160099A
  申请人：——

  公开号：US4160099A

  公开（公告）日：1979-07-03
• US4727151A
  申请人：——

  公开号：US4727151A

  公开（公告）日：1988-02-23
• Labile, non-heterocyclic quaternary ammonium salt/esters as transient
  申请人：Interx Research Corporation

  公开号：US04160099A1

  公开（公告）日：1979-07-03

  Labile quaternary ammonium salts of the following formula (I) and (II) are provided: ##STR1## wherein ##STR2## represents a tertiary aliphatic amine; wherein ##STR3## represents an unsaturated amine; wherein R represents a member selected from the group consisting of a hydrogen atom, a C.sub.1 -C.sub.8 open chain or cyclo alkyl group, a C.sub.1 -C.sub.8 alkoxyalkyl group, a C.sub.1 -C.sub.8 acyloxyalkyl group, a C.sub.1 -C.sub.8 haloalkyl group, a C.sub.1 -C.sub.8 carboxyalkyl group, a C.sub.2 -C.sub.8 alkenylphenyl group, an aryl group, and a substituted aryl group, whose substituents are selected from the group consisting of a halogen atom, an O-lower alkyl (C.sub.1 -C.sub.4) group, an O-acyl group, a nitro group, a carboxyl group, and a carboethoxy group; wherein R.sub.1 which may be the same or different, represents any member defined by R above with the proviso that R.sub.1 cannot be a hydrogen atom; wherein X is --O-- or --S--; and wherein Y represents a member selected from the group consisting of a halogen atom or any other organic or inorganic monovalent equivalent anion; With the further proviso that ##STR4## respectively cannot represent trimethylamine and pyridine or quinoline when R represents a hydrogen atom and R.sub.1 represents a methyl group or a phenyl group. The compounds described above are characterized by their extreme solubility and resistance to oxidation, dealkylation, and protonation prior to chemical and/or enzymatic hydrolysis. Upon chemical and/or enzymatic hydrolysis, these compounds will "cleave," thus releasing their active constituent or constituents, according to the following general scheme(s): ##STR5## In other words, the title compounds hydrolyze (chemically or enzymatically) releasing a tertiary amine or unsaturated amine derivative, an aldehyde, a carboxylic acid and a hydrogen halide (HX) per the above reaction scheme.

  提供以下公式（I）和（II）的不稳定的季铵盐： 其中，##STR2##表示三级脂肪胺；其中，##STR3##表示不饱和胺；其中，R表示从群组中选择的成员，该群组包括氢原子，C.sub.1-C.sub.8开链或环烷基，C.sub.1-C.sub.8烷氧基烷基，C.sub.1-C.sub.8酰氧基烷基，C.sub.1-C.sub.8卤代烷基，C.sub.1-C.sub.8羧基烷基，C.sub.2-C.sub.8烯基苯基，芳基和取代芳基，其取代基选择自卤原子，O-较低烷基（C.sub.1-C.sub.4）基，O-酰基，硝基，羧基和羧乙氧基；其中R.sub.1可以相同或不同，表示由上述R定义的任何成员，但R.sub.1不能是氢原子；其中X为--O--或--S--；Y表示从卤原子或任何其他有机或无机单价等效阴离子中选择的成员；并且还规定当R表示氢原子且R.sub.1表示甲基基团或苯基团时，##STR4##分别不能表示三甲胺和吡啶或喹啉。上述化合物的特点是极易溶解和耐氧化，去烷基化和质子化，在化学和/或酶解水解之前。在化学和/或酶解水解时，这些化合物将“断裂”，从而根据以下通用方案释放其活性成分：##STR5##换句话说，标题化合物水解（化学或酶解）会根据上述反应方案释放三级胺或不饱和胺衍生物，醛，羧酸和氢卤酸（HX）。